李善长和朱元璋的第一次相遇是在滁阳，当时的朱元璋已经招了一些兵马，他的心中也有了招募谋士的想法，于是四处寻找有贤明的人。
李善长是学法家的，在当地有些名气，朱元璋慕名而来，待之如上宾，留作掌书记。一天晚上，朱元璋四处溜达，看着皓月当空，心中颇有感慨，不由自主的说出了一句话：“四方战斗不止，天下何时能定？”
李善长正好在附近的帐篷中读书，听到朱元璋发出这样的感慨，心中的豪气油然而生，他大声回答道：“秦末乱世，汉高祖起于草莽，豁达大度，知人善任，五年而成帝业。当今元朝纲纪紊乱，天下即将土崩瓦解，主公起于濠州，距离沛县不远，山川王气聚集所在，主公应该效法汉高祖，平定天下，成就霸业。”
可能是朱元璋觉得只有李善长理解内心的想法，或者是因为自己没读过书，心中存着对读书人的尊敬，朱元璋对李善长非常的器重，但凡需要书写的地方，几乎都有李善长来执笔，比如写个告示，招募启事，算算账，统计个人数，写来往书信，读书信，甚至教朱元璋读书识字，讲解文章。
此外，李善长还很会来事，人缘很好，协调和组织各方人员都很到位。可以说李善长和朱元璋是形影不离。
攻打集庆之后，朱元璋自称吴王，李善长担任右相国，在这个位置上，他做出了很多贡献，如制定法律，起草朱元璋的文书，筹集粮饷，确立盐税，设立茶法，改革制度等等，他现在所做的这些工作，为将来明朝制度的确立打下了基础。
朱元璋登基之后，他又负责追封朱元璋祖宗三代的尊号，册立皇后，妃嫔，太子，诸王，主持各种大典，等等。并负责修撰《元史》《祖训录》《大明集礼》。
洪武三年，朱元璋大封功臣，李善长被授予开国辅运推诚守正文臣，特进光禄大夫，左柱国，太师，中书左丞，封韩国公。
到此为止，李善长可以说是位极人臣，然而物极必反，李善长开始有点找不到北了，屡屡冒犯朱元璋的权威。
一次，李善长和刘伯温因为一些礼仪上的事情争吵起来，李善长当众辱骂刘伯温，这让朱元璋非常难看，简直把他当空气。
大臣李饮冰、杨希圣，讨论问题时稍微冒犯了李善长，他就罗织罪名将二人罢黜，完全不通知朱元璋。
朱元璋生病的时候十天不能上朝，李善长也不去请安，他的长子李祺私自不来上朝，被抓住了还不认罪，
最严重的一次，是他要营建府邸，向汤和借三百士兵帮忙。士兵是给国家打仗的，是给别人盖房子的吗？李善长真是老糊涂，或者说他太放肆。汤和觉得这事不简单，偷偷告诉了朱元璋，朱元璋非常不满。
让李善长走向灭亡的是他的一个亲属，这个人叫丁斌。丁斌因为犯了事被处罚，按照法律应该发往边远地区，李善长却为丁斌求情，而且是数次求情，这让朱元璋非常反感，于是就亲自审问丁斌。
丁斌想在朱元璋面前邀功，把李善长私底下那点事全抖落出来。
洪武十三年的时候，胡惟庸谋反，被牵扯的人很多，据丁斌交代，胡惟庸在谋反之前找过李善长，策划他一起谋反，并且许诺事成之后将淮西之地分给他，封他为王。
而李善长却说了这么一句话，“我老了，等我死了之后你们自便吧。”
这意思就是说，我不参与，你们想干就干吧。
这是什么罪名？这是知情不报罪，也属于大逆不道，朱元璋一声令下，将李善长全家七十多口全部诛杀，只有他的两个孙子李芳、李茂，因为是公主所生才幸免于难。在此次事件中，被牵扯进来的侯爵就有九个。可以说是朱元璋的另一次大清洗。
李善长到底知不知道胡惟庸谋反，这个问题不太好回答，但是在两年之后，一个叫王国用的大臣替李善长平反，说的一番话句句在理，朱元璋都没有反驳。
他说，李善长跟随陛下同心同德，一起打天下，生前封公爵，死后封王，儿子娶公主，很多亲戚都在朝廷为官，可以说是做到了人臣的极点，他为什么要去帮助胡惟庸谋反呢？胡惟庸能给他什么呢，他脑子坏掉了吗？
从心理学上讲，人都是贪图已经到手的荣华富贵，怎么会冒着杀头的风险，去干那种成功率只有万分之一的事情呢，这实在说不通。
李善长的儿子李祺娶的是公主，和皇帝陛下您是亲家，你们还是亲戚，这是胡惟庸能比的吗？
无论从风险，从利益，从亲戚关系上，王国用分析的都非常透彻，他的推断有可能是正确的。朱元璋在看到这篇奏章之后竟然一言不发，这里面可以揣摩出多种含义。到底李善长是不是冤枉的，李善长知道，朱元璋也知道，而我们不知道。
怎么来总结李善长这个人呢，还是用《明史》上面的话吧：
善长外表宽厚和蔼，内心好嫉妒，为人刻薄。
可能他这样的性格造就了他最后的宿命吧。
参考史料《明史·李善长传》
