在明朝、高丽未恢复朝贡关系之前，即洪武元年、二年，高丽同元朝的来往还颇为密切，元顺帝曾下达诏书于高丽，“分命诸将，以图恢复”，又进封高丽王为右丞相。
对此，恭愍王皆以礼相待，表示谢恩。
其实，也就是在恭愍王向元顺帝慷慨陈辞之时，在高丽君臣之间正在准备同大明建立正式外交关系，并在洪武二年5月突然停至正年号，高丽与元朝断然决裂了。
但是，至洪武六年（公元1373年、北元宣光三年、恭愍王二十二年)北元又遣使赍诏书前来高丽要求高丽为“复正天下”而助力。
当北元使臣被都帖木儿、於山不花入高丽境时，恭愍王想要派人杀了他们，而“群臣皆执不可”。
恭愍王又提出了拘留、放还、执送京师（金陵）三策，同群臣征求意见，“群臣皆曰放还便”。
由此可见，元朝的影响在高丽远未消失，而高丽尚且存在着不可忽视的亲元势力。
自高丽与元朝廷断交后，其原来的宗藩关系已不复存在，但是，北元的某些地方势力依然同高丽通交。
1、恭愍王被弑
恭愍王晚年在私生活方面昏乱淫秽。
自鲁国公主去世，其志大丧，大兴土木，民怨沸腾。由于本人没有生育能力，求子心切，心理变态。于其在位21年（公元1372年、洪武五年）冬10月设置“子弟卫”，选年少美貌之男子常侍卧内，“常自粉黛，为妇人状”，淫乱无度。
更有甚者，强迫诸妃任洪伦等人奸污，希望生子有嗣。
及在位23年时，从宦者崔万生口中得知，益妃自言与洪伦合而有孕，遂生杀洪伦等灭口的念头，结果反被崔万生、洪伦等人所弑。
辛禑，小字牟尼奴，为权臣辛旽之婢妾般若所生。恭愍王无嗣，辛旽愿以辛禑为王养子。
后来恭愍王假造辛禑是自己所幸辛旽婢而生，纳入后宫；后又冒称辛禑为故宫人韩氏所出。
当恭愍王被弑之后，其生母明德太后洪氏率辛禑入内，秘不发丧。
及发丧后，在选择继承王位问题上，太后“欲立宗亲”，但权臣李仁任持不同意见，力主让辛禑继承王位，“率官遂立禑”，当时辛禑年仅10岁。
李仁任力主立禑为王，自有其野心。
正当此时，有人对他说：
“自古国君见弑，为宰相者先受其罪，帝若闻先王之故，兴师问罪，公必不免，莫若与元和亲。”
李仁任便采纳了这一建议。恭愍王之死，辛禑为高丽王，这不仅对高丽王朝的命运产生了巨大影响，同时给明朝、高丽关系的健康发展带来相当大的不利影响。
2、投靠北元的高丽
恭愍王死于洪武七年9月甲申。由于蔡斌被害，高丽统治集团内部颇为疑惧，所派如京师告讣、请赐谥、承袭的使者张子温、闵伯萱亦中途返回。
这年12月，高丽派遣判密直司事金胥如北元告丧。
次年正月，纳哈出派使者前往高丽询问王位继承事宜。彼时，北元已经封沈王暠孙脱脱不花为高丽王，准备继承王位。
先是，恭愍王被害之后，高丽某些亲元大臣康舜龙、赵希古、成大庸等受意金义向北元请求“奉沈王为主”，故而北元封沈王之孙脱脱不花为王。
由于高丽当权者的反对，北元遂放弃了原来的打算。
北元封脱脱不花之计告吹之后，便决定册封辛禑为王，与高丽重建宗藩关系。
公元1376年（洪武九年、北元宣光六年、高丽辛禑二年)10月，北元派遣兵部尚书幸哥帖木儿出使高丽。次年2月，北元即派遣翰林承旨孛剌的赴高丽诏册辛禑为国王。
至此高丽始行北元“宣光”年号，“中外决狱，一尊至正条格”。
这年3月，高丽遣三司左使李子松奉表如北元谢册命恩，给皇帝、皇后，二皇后、中书省太师阔阔帖木儿、太保哈剌章、大尉蛮子以及平章、参政、台大夫，下至内官、小臣等带去了礼物。
当李子松到达北元朝服行礼仪时，诸臣僚见之而泣曰：“自我播迁，困于行间，不图今日复见礼仪！”
自此，双方使节来往较密。
北元、高丽复交，严重损害了大明同高丽的关系，致使高丽在后来恢复同明朝关系的过程中付出了较大的代价。
在许多有识之士的抗争和压力下，辛禑集团也在逐渐地调整对大明关系，一方面不断地向明朝派遣使者继续进行外交活动，一方面又于公元1378年阴历9月复行“洪武”年号。
3、朱元璋对高丽态度的转变
明太祖对高丽的看法，起初还是很好的，这从他的有关诏书、圣旨、谈话中都可得知。
他认为高丽是个美好的地方，“高丽为国，莫于海东，山势磅礴，水德汪洋，实皆灵气所钟，此乃“天造东夷”。
但是，明太祖对高丽的看法到后来有了某种转变，这一转变的时间大致是始于洪武七年。
在这一年发生了两件大事，一是恭愍王被弑，一是金义杀害、绑架明朝使者。
在此之前，发生过高丽商人夹带纳哈出的伴当并向纳哈出提供情报的事件和孙内侍被害事件。
在此之后，又发生了北元朝廷与高丽恢复传统关系的事件。
另外，高丽刺探大明情报和小规模的边境冲突出也时有发生。这些情况，对明太祖的神经不会没有刺激，也不会不使他重新思考高丽的历史和现状，对高丽进行重新评价。
明太祖第一次集中批评高丽是在洪武五年12月20日。
这天太祖早朝，接见了高丽使者姜仁裕，进行了长时间的谈话，先后谈了孙内侍之死、高丽刺探明朝情报、周妃之事、纳哈出攻打牛家庄、济州贡马等问题，多是批评的内容。
对两国的交往，太祖声称：“（高丽）恁有心来呵，来！无心来呵，休来！”
太祖意味深长地点到了“中国之乱，诸侯之福”这一说法。
更为严重的是谈到了是否征讨高丽的事。
明太祖对高丽的现实表现是很不满意的，甚至有时到了深恶痛绝的程度。
他经常提到的，当然还是弑君、杀使两件事。
对于弑君，太祖所持还是那条古老的原则，即“春秋之义，乱臣贼子人人得而诛之”，关于这一点，乃是“一视同仁”而不分中国还是属国的。
高丽的现实表现，似乎无法在短时间内取得明太祖的信任。
因此，明太祖决定暂时与高丽断交，考验高丽事大是否有其诚意。
4、明朝设置铁岭卫与高丽的战争准备
洪武十九年（公元1386年、辛禑十二年）7月，明朝在东北地区又新设东宁卫，治所在辽阳。
其中东宁千户所大抵在鸭绿江中游、浑江流城，草河千户所在连山关外草河。至此，辽东设卫12，下辖若干千户所，有军73000人，马13000匹，兵备已足，为征讨纳哈出奠定了雄厚基础。
洪武二十年正月，明太祖任命冯胜为征虏大将军，傅友德为左副将军，蓝玉为右副将军，率20万大军北征纳哈出。
5月，冯胜留5万军于大宁（今内蒙古宁城)，遣15万众直奔金山，同时派降将乃判吾往招纳哈出。
6月29日，纳哈出在明军强大攻势下率部投降。明封为海西侯。
纳哈出割据政权的平定，标志着东北地区已进入一个大局稳定时期，为明朝全面接管这一地区创造了良好条件。
为了全面接管故元在朝鲜半岛的辖地，明太祖决定在这一地区设置铁岭卫。
为此，明太祖于洪武二十年12月26日命户部向高丽进行了通报。
明朝设置铁岭卫的决定，在高丽内部掀起了一场悍然大波，这场风波虽在客观上没有造成明丽关系的进一步恶化，但是，高丽王朝却因此而遭到沉重的、致命的打击。
在某些排明亲元势力包围中上台的辛禑国王，政治昏庸，生活糜烂。
他在某些大臣的教唆操纵下，热衷于同北元通交，虽然于公元1385年得到了明皇帝的册封，但对此过后也并不珍惜。
洪武二十年4月，明朝大臣徐质出使高丽。6月，高丽“依大明之制，定百官冠服。百官服之，以见徐质”。
徐质见此，非常叹赏，说：“不图高丽复袭中国冠带，天子闻之，岂不嘉赏！”
但是，作为国王的辛禑及其幸臣独不服大明衣冠。
及纳哈出降附大明的消息传至高丽，高丽遣使如大明表示祝贺。
辛禑上台，主要是权臣李仁任说了算，及辛禑十三年8月，李仁任以老病辞，次年，李成桂和崔莹“愤其所为，导禑除之。”
于是在高丽王朝内，崔莹便成了重要执政大臣。
崔莹召集百官讨论战与和的问题，百官皆欲请和，但对献铁岭以上之地一事，都持否定态度。于是辛禑与崔莹秘密讨论攻打明朝定辽卫之事。
此时，公山府院君李子松到崔莹府第力言不可攻定辽卫，崔莹便坐陷李子松是林坚味的党徒，杖流，寻杀之。
这一“杀一做百”的手段，对主和的大臣暂时起了点压制的作用，但像李成桂这样的有力人物，毕竞胸中自有主张。
公元1388年（洪武二十一年、辛禑十四年）4月在凤州辛禑将此事告知李成桂，李成桂坚决反对，并提出“四不可”：
其一是“以小逆大”，其二是“夏月发兵”，其三是“举国远征，倭兼其虚”，其四是“时方暑雨，弓弩胶解，大军疾疫”。
辛禑听罢“颇然之”。
但是，崔莹夜入辛禑所，曰：“愿毋纳他言。”
坚定了辛禑主战的决心。当高丽军从平壤出发的时候，有人自泥城来报，近来辽东的军队“悉赴征胡，城中但有一指挥耳，大军若至，可不战而下”。
辛禑就下令停用“洪武”年号，并“令国人复胡服”。
5、李成桂阵前哗变
高丽攻辽之兵，“左右军共38830人，后勤人员11634人，马21682匹。”
4月壬戌，“左右军发平壤，众号十万”，一场战争闹剧便开场了。
高丽军早就在鸭绿江上搭上了浮桥，五月庚辰，“左右军渡鸭绿江，屯威化岛”。
但是，这场战争显然是一次巨大的冒险行动，自征兵那天起，就非常不得人心。
另外，出征将士们心理上的恐惧感也在左右着当时的形势，这支远征军便不战自乱了。
在进军威化岛时，“亡卒络绎于道，禑令所在斩之，不能止”。有些明智的将领冒死罪力言，认为“以小事大，保国之道”，而这次出师正遇暑雨，因此纷纷要求班师，但辛禑和崔莹却一意孤行，致使军中人心慌慌。
在此重要关头，大将军李成桂仗义执言，认为“若犯上国之境，获罪天子，宗社生民之祸立至矣”，同时提出“除君侧之恶，以安生灵”的主张，矛头直指崔莹等人，随即得到诸将的赞同，于是回军退渡鸭绿江。
辛禑闻变，急忙还京，从者仅五十余骑。不久，高丽“复行洪武年号，袭大明衣冠，禁胡服”。
明朝由于注意力集中于北元，对高丽的局势估计不足，情报也没有及时掌握。
当得知高丽举兵的消息之后，明太祖才打算征讨高丽，但正当他“欲亲卜于宗庙，方致斋”的时候，便传来高丽还军的报告，太祖“即罢斋”，竟是一场虚掠。
事实上，辛禑、崔莹虽欲玩战争之火，但由于不得人心而半路收兵，对明朝、高丽关系无多大影响，但高丽政局却发生了颇为令人注目的变化：
自此，大权落入李成桂之手，权臣崔莹不久被处死，高丽王朝的统治也已日薄西山，半岛面临着新的历史转折。
李成桂掌握了高丽的实权，内政外交乃至国王的废立皆他说了算。
6、李成桂与李氏朝鲜
李成桂奉行“事大”外交政策，在改善同明朝的关系方面采取了不少措施。
例如：
他于公元1388年（洪武二十一年）阴历7月废掉辛禑而禑子昌袭位，并于这年12月将政敌亲元大臣崔莹处死；为表示诚心事大而请求明朝派遣官吏至高丽监国（明未答应)；为表示同北元决裂而遣使如明”贺平定胡人、获宝玺”；太祖第十子鲁王朱檀去世，高丽遣使吊慰。
这些友好表示在改善高丽同明朝的关系方面还是频见成效的。
因此，在政治上明太祖还是支持李成桂的。
公元1389年阴历11月李成桂以“本非王氏”为由废掉了辛昌，立高丽神宗七世孙王瑶为王，是为恭让王。
次年5月，高丽尹彝、李初前往明朝向明太祖告状李成桂，说王瑶并非宗室，“乃其姻亲也”，王瑶与李成桂阴谋调动兵马，将要攻打大明。
但是，经过明朝的调查，知尹彝等人所告之事皆诬妄不实，太祖将二人流放至溧水县（即今江苏溧水县），并将此事告知高丽，使之无复虞疑。
李成桂，字君晋，号松轩，后改名旦。
其二十八世祖瀚曾任新罗司空，新罗亡，瀚之六世孙兢休入高丽，其十三世孙安社（即成桂之高祖)在蒙古侵高丽时投靠散吉大王，被任命为元之南京斡东五千户所的达鲁花赤，管理女真诸千户。
安社之子行里承袭父职，并因兵乱由今朝鲜咸镜北道庆兴一带徙至今咸兴、永兴地区。
李成桂的祖父椿（蒙古名孛颜帖木儿）和父亲子春（蒙古名吾鲁思不花）的旧居即在永兴附近。
李成桂于高丽忠肃王后四年（公元1335年、元顺帝至元元年)10月11日生于和宁府（今永兴）私第。
恭愍王五年(公元1356年、元至正十六年)成桂始仕，累年战功卓著，为高丽重臣。辛禑八年（公元1382年、明太祖洪武十八年）7月，任高丽东北面都指挥使，其名闻于中国。
辛禑十四年，时侍中李仁任用事，其党分据要途，控制高丽内政外交，成桂、崔莹愤其所为，引导辛禑除之，成桂守门下侍中。
及洪武二十一年（公元1388年）辛禑、崔莹冒险攻打定辽卫，成桂力言不可，阵前哗变，实行兵谏，将崔莹流于高峰县（即高阳县，今京畿道西北汉江东舟桥），遂立辛昌为王，而成桂大权在握，公元1389年（洪武二十二年）阴历11月，成桂迁禑江陵，放昌于江华，废为庶人，迎立定昌君王瑶，是为恭让王。恭让王命成桂为守侍中。王瑶遣人杀禑与昌。
李成桂经过一段时间的准备之后，于洪武二十五年（公元1392年）7月，废掉了王氏高丽最后一个国王恭让王瑶，自立为国王，朝鲜半岛的历史进入了李氏王朝阶段。
