乾元二年（759年）关中大旱，按照董仲舒那套天人感应学说的解释，这是老天爷发怒了，降下灾异警告人皇。于是这一年，唐肃宗大赦天下，死者从流，流者赦免。当时正被流放到夜郎的李白得知这个消息，在欣喜若狂之中写下著名的《早发白帝城》：
朝辞白帝彩云间，千里江陵一日还。两岸猿声啼不住，轻舟已过万重山。
诗写的是极好的，“轻舟已过万重山”，李白此刻就像那一叶扁舟驰过人生的万重大山。只不过李白是天真浪漫的，以为大赦天下自己还将有出头之日，其实这万重大山他注定是走不出来了，轻舟之下是当时波涛汹涌，险恶万分的政治环境，轻舟又怎么能一帆风顺，四平八稳的过万重大山呢？李白只不过是从一重大山里走出来，又到了另一重大山里，他注定是要被困在其中了，这和他幼稚的政治观念是密不可分的。
一、“天子呼来不上船”的矛盾政治观
李白虽然是一个天才，但是他的仕途并不顺利，四十一岁之前基本上在民间和达官贵人们的宅邸里辗转流浪，三十一岁那年还因为郁郁不得志过了一段自暴自弃的生活，其后还萌生了出世隐居的想法。李白的政治抱负是很强烈的，这么一个清高不羁的大诗人甚至不惜巴结和讨好玉真公主，写“几时入少室，王母应相逢”来祝贺对方早日成仙，希求赢得好感。
在《大猎赋》中又毫不掩饰的夸耀和歌颂唐玄宗，就像他当年写《与韩荆州书》称颂韩朝宗“君侯制作侔神明，德行动天地，笔参造化，学究天人”。在《明堂赋》中阐述自己的政治理想，歌颂太平盛世。总之，李白大体还是能够放下架子，把自己放在一个很低的姿态，用一句不好听的话来说，“仰天大笑出门去”的李白也有掐媚的时候，也算是人之常情。简而言之，通过这些事例可以看到李白为了自己的仕途可谓是用尽了浑身气力。
天宝元年（公元742年），四十一岁的李白终于得到唐玄宗的赏识，君主以“降辇步迎，以七宝床赐食于前，亲手调羹”的亲切姿态接见了他，其后顺利官拜翰林。李白的政治仕途就这么拉开了序幕，可是“心比天高”的李白就像《红楼梦》中的晴雯一样，认为自己生下来不是泛泛之辈，不是只能干丫鬟的事情，晴雯觉得自己是个“姑娘”，而不该是丫鬟。
李白也觉得自己应该是像霍光、诸葛亮一样纵横捭阖的政治家，而不是一个专门给唐玄宗写诗的御用文人。他有这种想法当然是正常的，可李白的要求又未免高了一些。一来他不是通过正规的途径步入仕途，其次他没有政治经验。唐玄宗自然是不会将他安排在重要的工作岗位上。
当大诗人也遇到理想和现实的强烈碰撞时，他渐渐对御用文人这个身份产生了反感，他虽然很会写文章来奉承人应景，可是要论圆滑城府，他自然又是比不上高力士这样的人。史书上把李白塑造成为一个清高的，不畏权贵的人，其实这是一种刻意的美化，他让高力士脱靴其缘由可并不是蔑视权贵那么简单，实则反像是仕途无望后的破罐子破摔。
试想，当初李白为了能够跻身仕途，前半生一直在为了这个目标而四处奔走自荐。当他有朝一日被唐玄宗召入宫中，本以为从此平步青云，将大有作为，谁承想唐玄宗只是拿他当一个御用文人，恐怕在李白自己看来真真是“牛刀杀鸡，大材小用”了。可君王不用李白又有什么办法，只能借酒浇愁，整日和贺知章混在一起，号称是“酒中人仙”，于是这才有了杜甫那句“天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”
其实李白何尝愿意当这个“酒中仙”？实在是无奈之举，对自己不受重用感到郁闷，对御用文人这个身份感到反感。李白到底只是一个文人，并不是司马懿那种善于城府和隐忍的政治家，心中不快自然都是要表现出来的，于是这才有了酒后失态，让高力士给他脱靴的举动。结果惹怒了高力士，便在杨贵妃面前说他坏话，而杨贵妃又在唐玄宗耳边吹风，从此李白的仕途更加一片昏暗。
力士曰：始以妃子怨李白深入骨髓。何反拳拳如是耶？太真妃因惊曰：何翰林学士能辱人如斯？力士曰：以飞燕指妃子，贱之甚矣。太真妃颇深然之。上尝三欲命李白官，卒为宫中所捍而止——《松窗杂录》
不熟络政治技巧和官场规则的李白注定是无法在仕途上有所成就的，他是那种感性多于理性的人。试想一个成熟的政治家怎么会说出“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人”这种看似豪迈但实则是置气的诗歌呢？司马懿为曹爽压制和迫害时，只能采取妥协隐忍、装病装疯的举动来保全性命，始终不敢表现出任何的异态。而自认为没有得到唐玄宗重用的李白一气之下出走朝廷，又开始自己“仗剑走天涯”的生活。
说到底，他骨子里流淌的还是一个浪漫文人的血液……
二、孤注一掷般的政治赌博
虽然离开了唐玄宗，但李白心底深处那一股子政治野心和愿望并没有因此而熄灭。当安史之乱爆发后，这簇小小的火焰忽然一下子变得炽烈旺盛起来，契机出现在永王李璘和唐肃宗的储位之争上，史书上尽管将永王李璘的行为定性为叛乱，但这样的说法显然是不准确的。
倘若说到谋反，唐肃宗才具备谋反的事实，在唐玄宗避入蜀地以后，太子李亨进入灵武，在朔方军的支持下发动政变登基称帝，遥尊唐玄宗为太上皇，间接迫使唐玄宗退位。其谋反之名可谓坐实，唐玄宗对他感到不满，但是又无力改变，这其中有一些很微妙的政治博弈。唐玄宗虽然承认了唐肃宗的地位，但是并没有将天下大权一并交给他。
他试图以诸位皇子来瓦解和孤立唐肃宗的势力，因此发布了一条“上皇命诸子分总天下节制”的命令，对各位皇子委以重任，其中永王李璘被任命为山南东路、岭南、黔中、江南西路四道节度使，江陵郡大都督，拥有了和唐肃宗分庭抗礼的资本。也让这两对关系不错的亲兄弟兵戈相见，因此永王所谓的谋反实际上更像是两位兄弟之间的储位之争。
广琛知事不集，谓诸将曰：“与公等从王，岂欲反邪？上皇播迁，道路不通，而诸子无贤于王者。如总江淮锐兵，长驱雍、洛，大功可成。今乃不然，使吾等名叛逆，如后世何？”众许诺，遂割臂盟——《新唐书》
李白的政治投机就是在这种背景下诞生的，安史之乱爆发后李白避难于庐山。当时永王李璘正在招贤纳士，于是派遣韦子春前去游说李白入其幕府，李白当时并没有觉察到永王、唐玄宗和唐肃宗之间那种微妙和复杂的政治关系，也许是因为他避居在庐山，没有过多的关注时局的变化。在韦子春的游说下，他答应出山。
当时他写有诗歌《赠韦秘书子春》，从中可以看出李白那种急于想要安邦定国的愿望：
斯人竟不起，云卧从所适。苟无济代心，独善亦何益……留侯将绮里，出处未云殊。终与安社稷，功成去五湖。
当时的李白心情很轻快，舒畅，一吐多年的郁闷，临别之时还写诗歌调侃自己的妻子说：
出门妻子强牵衣，问我西行几日归？归时倘佩黄金印，莫学苏秦不下机
李白满心欢喜的跟随韦子春离开庐山成为了永王的幕僚，起初李白大抵是不知道永王已经被唐肃宗打成了叛逆。然而随着事态的发展，当永王和唐肃宗兵戎相见的时候，李白不可能没有觉察到这一点，毕竟对面的敌人是清一色的唐军，而不是安史叛军。难道李白的政治洞察力低到连敌人是谁都看不出来？
他看出来了，只不过他决心赌一把，他并没有选择离开永王，没有跑到蜀地去追随唐玄宗，或者意识到这是一场皇室权力之争后愤然离开。而是选择留了下来，他在组诗《永王东巡歌》里面写了很多具有强烈的政治暗示性的话语：
三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉。但用东山谢安石，为君谈笑净胡沙。
这里的永嘉就是指八王之乱以后，大量汉人南渡随后建立了东晋王朝。而李白在这里又自比谢安，后者是东晋著名的政治家，李白写这样的诗歌难免令人想入非非，似在暗示永王割据南方，另立朝廷，这样有失分寸的言论恐怕足以让他身败名裂。只不过好在当时天下大乱，无人去深究而已。
在《永王东巡歌》中他又写：
二帝巡游俱未回，五陵松柏使人哀。诸侯不救河南地，更喜贤王远道来。
这是对永王的吹捧，在吹捧的同时李白还不忘贬低了一下二帝（唐玄宗、唐肃宗）和诸侯们，以此抬高永王的地位和重要性。其后他又写：
祖龙浮海不成桥，汉武寻阳空射蛟。我王楼舰轻秦汉，却似文皇欲渡辽。
在这首诗歌中他更是把永王比作唐太宗，在当时唐玄宗和唐肃宗都在位的情况下，李白这样的比喻显然是不合时宜的，充满了强烈的政治暗示。可以说，在知道永王东巡并不符合规矩和政治规则的情况下，李白依然选择站在永王这一边，以及在后期永王和唐肃宗发生对抗的时候亦并不选择逃走，说明他已经选好了自己的政治立场，近乎在进行一场政治豪赌。
在他看来，如今天下大乱，四海南渡避乱就像当年东西晋时一样，或许按照李白的设想，大唐王朝也许和当年的西晋一样恐怕要亡了，接下来的发展就会像东晋建立一样，唐朝只能割据南方。这属于他比较悲观的政治设想，唐肃宗的帝位来的并不合法，相比较之下永王的条件更为优越，首先是南方还没有陷入大规模的战火之中，其次永王有来自于唐玄宗的暗中支持。
这就是他说的“帝宠贤王入楚关”，基于这些原因，李白最终直到永王战败以后才仓皇逃走，由此可见他当时选择了孤注一掷般的政治投机活动，把宝全押在了永王身上。希望通过永王的重用而建功立业，但随着永王战败，李白的所有幻想都破灭了，从此陷入了万重山的困境之中。
后来杜甫得知这件事以后也不禁写诗感慨说：
不见李生久，佯狂真可哀。世人皆欲杀，吾意独怜才
杜甫为李白故作姿态的狂妄感到悲哀，但尽管世人都想把他杀了，但杜甫还是怜惜他的才华。这首诗歌并不是杜甫为李白平反伸冤，而是表达自己对李白的惋惜之情。但李白到底只是一个诗人，并不是一个能力出色的政治家，尽管参与了永王的政治活动，但是又并没有做出什么建设性的贡献，比起他的文学才华，他的政治才能反而是浅薄和幼稚的。
正因为如此，永王战败以后，他虽一度下狱，但经过宋若思、崔涣的营救，好歹保住了性命，但终究是避免不了流放夜郎的命运结局。实际上纵观李白的一生可以发现他几乎一直在为了自己的仕途而努力奋斗，但是他的政治能力并不出色，也没有敏锐的政治洞察力，相比之下另一个诗人高适在政治上则远远要胜过于他。
可以说李白的一生都在为了自己无法拥有的政治身份和地位而奋斗，只可惜命运要让他当一个伟大的诗人，而不是一个力挽狂澜的政治家，我们甚至不能说他追求了错误的东西，只能他的政治才能无法使他获得政治地位和待遇。
遇到大赦那年，李白浑身轻松，写“轻舟已过万重山”，可是他似乎没有意识到，当他这叶轻舟闯进政治的重重大山里时，其实他的整个人生都已经被困在那重重大山里了。
