唐太宗最大的遗憾是没有拿下高句丽。直到晚年，他还在与著名军事家、大唐战神李靖讨论，自己于贞观十九年（645年）御驾亲征高句丽为什么没能取得成功。显然，这次失败的军事行动已经给唐太宗造成了一定的心理阴影。
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唐太宗征高句丽是志在必得，所以准备工作做的相当充分。不仅提前一年就专门为水军打造战船，而且唐太宗还以史为鉴，深刻反思隋炀帝动员112万部队都未能拿下高句丽的原因，改征兵为募兵，控制部队人数以便保证后勤补给，制定水陆并进、速战速决的战略，制定春去秋回的战争进程表。从表面看，唐太宗亲征之役并没有打过败仗，战果是攻克辽东18城，并大败高句丽北部耨萨高延寿、南部耨萨高惠真为主帅的15万增援部队，高延寿、高惠真率残兵3.6万人投降，但问题是，最终却未能实现灭亡高句丽的战略目标。
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战争初期唐军进展相当顺利，四月开始进攻辽东，至五月唐太宗本人渡过辽河的时候，高句丽在辽东的被称为“千里长城”的第一道防线已经全面崩溃，仅存孤城安市城。可是，唐军自六月开始进攻安市城，直到九月也未能攻克，随着东北地区寒冬的降临，未做过冬准备的唐军就不得不草草撤兵了。整场战争呈现一种非常诡异的走势：前一两个月唐军全面进攻、全面胜利，后面三个月，唐军就一直在安市城下。
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中原出兵进攻辽东往往受到地理、气候双重牵制，路途遥远、交通不便，导致军需补给运输困难，南方士兵无法适应北方冬季的严寒，导致冬季战斗力锐减。唐太宗作为成熟的军事家，对此是相当清楚的，因此他自己制定的战略是春去冬回，要在严寒降临之前灭掉高句丽、得胜回朝。可是在战争的实际进程中，恰恰是唐太宗自己破坏了自己制定的方针，没有迅速推进，而是一直在打安市城，直到东北地区进入寒冷的季节。我们不禁要问，这是为什么？
可能存在一个心理方面的问题：唐太宗一生用兵战绩辉煌，内心深处难免自负；东征之前他又做足了功课，自然也会相当自信；战争初期唐军进展特别顺利，显然更会加重唐太宗的自信与自负。突然冒出一个安市城未能攻克，唐太宗会是什么心理反应？这种事情怎么可能存在，必须把它拿下。从这个角度看，是必须攻克安市城，才能满足唐太宗内心深处那种连他自己都未必察觉到的自信与自负，因此，安市城如同磁石一样，将唐太宗牢牢吸定在这里，使唐太宗完全忘记自己制定的春去秋回战略，没有守住初心。
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被誉为“千古一帝”的唐太宗，实际上是因未能觉察自己的自负与自信而未能守住初心，未能坚持自己制定的战略，才留下了终生的遗憾。这是我们应该思考和借鉴的。
