在周星驰的精湛演绎下，《唐伯虎点秋香》里的唐伯虎风流倜傥，才高八斗，左右逢源拥有韦小宝似的齐人之福，唐伯虎被为一群老婆追着，幸福地苦恼着。而历史上真实的唐伯虎，失去双亲、妻子难产而死、科举不幸入狱、名声尽毁、再婚妻子决绝离去，万般无奈之下唐伯虎游荡江湖，遍访名山大川。
1488年，刚19岁的唐伯虎与妻子徐氏成婚，小商家庭相当富裕，其乐融融。突然晴天霹雳，25岁时，父亲突然逝世，接着母亲又病亡，更令唐伯虎难以承受的是妻子不幸难产而死，幼子也夭折了，妹妹不久也病故了，接二连三的打击，唐伯虎悲痛消沉，看不到生活的希望，无心经营父亲留下的生意，家道很快败落。
好友祝枝山、文徵明等纷纷鼓励、安慰唐伯虎，劝他考取功名重振家业。1498年，满腹诗书的唐伯虎参加应天府乡试，不负众望中得第一名，名震江南，赢得了大家闺秀何氏欣赏，夫妻双双把家还。唐伯虎向来轻浮，在欢场流连忘返，更加狂浮，也为日后的牢狱之灾埋下了伏笔。
三十而立，1499年唐伯虎与江阴徐经进京参加会试，而徐经贿赂科考主考官舞弊被人揭发，唐伯虎也遭受牵连被下了大狱，名声尽毁。虽然后来唐伯虎洗刷了冤屈，但是他的“仕”籍被永久革除了，废为浙江一个偏远地方的小吏。唐伯虎认为这是对他的巨大侮辱，坚决不肯就职，回到家中，何氏见唐伯虎仕途无望，决绝离去。
仕途受挫，人生失意，唐伯虎心灰意冷，遍游福建、浙江、江西、湖南的等地的名山大川。“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”，昔日欢场知己沈九娘见唐伯虎孤独失意，来到了他身边，两个人相偎取暖，惺惺相惜。
可惜的是1512年，沈九娘病逝，给唐伯虎留下了一个女儿。“红颜光蜕三生骨，紫陌香消一丈尘”，从此巫山云雨枉断肠，唐伯虎信奉佛教，号“六如居士”。五十知天命，1520年唐伯虎作了有名的《落花图咏》和《五十言怀诗》。
五十言怀诗 明·唐寅
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。
漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。
诗赋自惭称作者，众人疑道是神仙。
些须做得工夫处，莫损心头一寸天。
这首《五十言怀诗》可以看作是唐伯虎对自己一生的总结、抒怀之作，从年轻时的傲骄才子到两鬓微霜，从名震大江南北到科场受挫失意，从情场老手到接连失去妻子，唐大才子的那颗狂放不羁的心依然无处安放。
前五十年，唐伯虎“笑舞狂歌”一纵而逝，“花中行乐月中眠”不仅写出李白花间行酒的浪漫又藏有杜牧“春风十里扬州路”，“青楼薄幸名”的欢畅，这个风流倜傥的大才子确实尝遍了人间的酸甜苦辣。
颔联“漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱”，这一句看似很狂，恰恰写出了唐伯虎此时囊中羞涩的窘迫。久负盛名，作为明朝鼎鼎大名的唐伯虎，明朝巨星，天下谁人不识，可惜也有囊中羞涩时，囊中羞涩又何妨，正如李白酒席酣畅酒钱少时大唱：“五花马，千金裘，呼儿将出换美酒”。
颈联的前半句“诗赋自惭称作者”刚有杜甫的深沉“名岂文章著”，貌似低调，接着后半句“众人疑道是神仙”霸气冲天，自封神仙，杜甫说“读万卷书，下笔如有神”，就连李白的“谪仙人”也是贺知章给他封的，而唐伯虎直接自比神仙，随手一写都成神来之作，狂放得连李白都要自愧不如了。
纵横诗、书、画，唐伯虎自称神仙，古今文人又有几个敢不服？尾联“些须做得工夫处，莫损心头一寸天”，非常白话，唐伯虎直抒人生感怀，做人做事些须也得工夫，不要因为外部事物的表象和外在形式而损坏自己的真心本意，用我们现在的话来说就是不忘初心，这是唐伯虎的人生坚守。
三年后，唐伯虎在艰难生活中逝世，结束了他失意、悲情的一生，终年54岁。唐伯虎死后，家徒四壁，竟无钱安葬，亲朋好友慷慨凑份子将他安葬在桃花庵附近。这个大才子，生前的凄苦有谁知，留下大量字画价值千金，留下无数才情待我们慢慢品读。
