杜牧是唐代杰出的诗人、散文家，是宰相杜佑之孙，杜从郁之子。与李商隐并称为“小李杜”。长庆二年（822年），杜牧20岁时，博通经史，尤其专注于治乱与军事。杜牧23岁作出《阿房宫赋》。25岁时，杜牧又写下了长篇五言古诗《感怀诗》，表达他对藩镇问题的见解。此时的杜牧已经很有名气，作品流传。大和二年（828年），杜牧26岁，在朋友的推荐下进士及第，为同期考生第五名。按照惯例，新科进士要到曲江游玩。曲江是当时最热闹的场所，尤其在春天更是摩肩接踵。
江南夜
这时的杜牧春风得意、顾盼生辉。他们一行三五人来到曲江寺院，正巧碰见一位打坐的僧人，便攀谈起来。僧人问杜牧姓名，杜牧得意地报上大名，心想“天下谁人不识我”，以为僧人会大吃一惊。谁知僧人面色平静，木然不知，这让杜牧分外失落，很是惆怅，遂现场赋诗一首云：“家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。老僧都未知名姓，始觉空门气味长。”同年，杜牧考中贤良方正直言极谏科，被授弘文馆校书郎、试左武卫兵曹参军。
和尚
大和二年十月，杜牧进士及第后八个月，杜牧就奔赴当时的洪州，即王勃写《滕王阁序》那个地方，开始了多年的幕府（幕府中的僚属称幕僚，幕僚同编入正规官制的官吏有明显的区别。其主要功能为：置备顾问、咨议谋划、参与决策、掌握机要、典属文书，乃至迎接宾客、经办庶务或代主巡行出使等，其中尤以参议决策和掌握机要为重）生涯。其时沈传师为江西观察使，辟召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏与杜牧的关系也颇为密切。唐朝时期，观察、节度或刺史的治所都有官妓。官妓是服务于各级地方官员的妓女。
秋水共长天一色
官妓是体制内的，虽然地位卑贱，生活却相当优裕，由国家财政供养。官员易地做官，不带家眷，生活起居便由官妓操持。后来，官妓渐渐地成为官场应酬会宴的主要角儿。没有官妓，就没有应酬和娱乐。一般来讲，官员履新是不许带官妓去的，因为官妓有籍，就像今天的户口，不易迁移，除非有人给官妓迁“户口”，落新籍。每当官僚们举办宴会，这些官妓便要前来歌舞助兴。杜牧抵达南昌的第二年，也就是公元829年，年仅13岁的歌女张好好来到乐籍中。
古风女
有一次，江西观察使沈传师带着官员们来到滕王阁参加宴会，张好好奉命歌唱。众人都被张好好的歌声所吸引，沈传师笑逐颜开，送她天马锦、犀角梳。杜牧对张好好的歌声也是“赞誉有加”。从此之后，张好好成了江西观察使府官员中的红人，凡是春秋佳日有宴会，必有张好好娇小的身影，杜牧更是经常与张好好相会。后来，沈传师调任宣州观察使，张好好也是随身而行。再后来，沈传师的弟弟、曾任集贤校理的沈述师对张好好一见钟情，纳其为妾。就算这样，杜牧还是经常去沈述师家做客，并写诗赠送给张好好。对于官妓来讲，做官吏的小妾已经是最好的结果了。
杜牧和张好好
可是张好好命运多舛，做了两年小妾，爱夫沈述师病逝，而她又不能见容于沈氏家族，只得流落洛阳街头，成了当垆卖酒的商妇。大和八年，小杜在洛阳与张好好不期而遇。杜牧内心感慨，作五言长篇《张好好诗》，对张氏的才貌极尽赞誉，浓情之下有悲声。“双鬟可高下，才过青罗襦。盼盼乍垂袖，一声雏凤呼……”杜牧在序中谈到：牧大和三年佐故吏部沈公江西幕。好好年十三，始以善歌舞来乐藉中。后一岁，公镇宣城，复置好好于宣城藉中。后二年，沈著作述师以双鬟纳之。又二岁，余于洛阳东城重睹好好，感旧伤怀，故题诗赠之。
文君当垆
除了张好好，杜牧的风流还体现在为未曾谋面的佳人写诗。杜牧在京口（今江苏镇江市，唐浙西观察使治所）与群友畅聊时听说了杜秋娘的故事，便挥笔写了著名的《杜秋娘诗》。杜秋娘，润州人，出生于普通家庭，天生丽质，长到十五六岁的时候，越发漂亮，是十里八村公认的美人。住在润州的镇海节度使李锜听说后，便纳其为妾。杜秋娘虽说是普通人家的孩子，但是她也学了点曲子，能唱《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君须惜少年时。花开堪折只须折，莫待无花空折枝。”
李锜非常喜欢这个曲子，也非常宠杜秋娘。但是，这种幸福生活并没有延续多长时间，唐宪宗元和初，李锜谋反，兵败被杀，杜秋娘等人被没入宫禁。由于杜秋娘长得漂亮，很快就被唐宪宗看上，成为唐宪宗的“宠妃”。就这样，杜秋娘过了几年较为安稳的生活，不过，随着唐宪宗驾崩，杜秋娘便只能去做皇子李凑（唐文宗弟弟）的傅姆。
杜秋娘
按理说，作为皇子的傅姆，生活也倒还无忧。但是，宫廷斗争无处不在。唐文宗任命宋申锡为宰相，准备除掉宦官王守澄及其门客郑注，但宋申锡用错人，竟然推荐首鼠两端的王璠，王瑶将事情泄露给王守澄等人。结果，对方诬告李凑想谋反。最终，李凑被贬为巢县公，杜秋娘则被遣还乡。被遣还乡后，杜秋娘的生活一落千丈，生活困苦，想要一匹素绢，都要向邻人借机子。公元833年，朝廷发布诏令，调沈传师进京，担任礼部侍郎，调江西观察史裴谊到宣州任职。接到任命后，裴谊带着自己的幕僚团队来到宣州，沈传师与其交接，工作交接完毕，沈传师便起身赶往京城，此次他没有带杜牧回京。
织布
至此，杜牧在沈传师身边做幕僚的生活结束了。沈传师一走，杜牧只能自己找出路。好在这个时候，牛僧孺给他发来邀请函，请他当推官。牛僧孺是大唐帝国晚期一位极为重要的政治人物，后来的牛李党争中牛派的首领人物。牛僧孺，进士出身，为人也较为正直，刚刚入朝为官就和李宗闵等人批评时政，惹怒当时的宰相李吉甫而得不到重用。后来，外调地方，担任淮南节度使。杜牧在江西、宣州两府任幕职期间，与牛僧孺有过往来。公元833年春，杜牧奉沈传师之命到扬州（江苏扬州）聘问淮南节度使牛僧孺，两人相互赏识，自此往来较为密切。杜牧还曾写诗寄给牛僧孺。所以，在沈传师离开宣州不久，杜牧就从宣州启程前往扬州，开始自己的新生活。
扬州瘦西湖
在扬州，杜牧先是担任推官的职务，后来转为掌书记（节度掌书记，秩为从八品，为掌管一路军政、民政机关之机要秘书），这一年，他31岁。在唐代，掌书记是一个相当重要的职位，节度使往往公务繁忙，无暇管理众多事务，“凡文辞之事，皆出书记，非阂辨通敏兼人之才莫宜居之”。牛僧孺任命杜牧为掌书记，可见牛僧孺对杜牧的赏识和重视。
在唐代，扬州是一个繁华的商业都市，商业繁盛，人口众多，饮食歌舞等娱乐也全国有名。杜牧是有贵族公子的习气，喜好声色歌舞，而扬州又是一个纸醉金迷的地方，所以，杜牧经常寻花问柳。白天公事办完之后，杜牧经常一离开办公室就去十里长街游玩。每次看到杜牧离开府衙，牛僧孺便无奈地摇了摇头，然后命令身边的人跟随他，组建了一支30人的便衣护卫队暗中保护杜牧，生怕杜牧在声色场所受欺负。对此，杜牧一点也没有察觉。
古风女
直到大和九年，朝廷调杜牧进京担任监察御史时，牛僧孺才在践行宴会上对他说：“你英雄豪迈，前途自然不可限量，但是我非常担心你的身体，在风花雪月方面你应该有所节制。”对于老上司的劝谏，杜牧一本正经地说：“大人，我平时很检点，您不必担心。”牛僧孺听后，笑而不答，而是让仆人将小书匣取来，当着杜牧的面打开，里面都是便衣护卫队的密报，上面写着：“某夜，杜书记过某家，无恙。”杜牧看后脸一下子红了起来，对牛僧孺表示感谢。（彭忠富/整理；参考文献《杜氏家族传》）
