在沧州，他也是个富豪，和土皇差不多，还有皇上赐予的丹书护身符和铁卷。也就是说，柴进有钱有势，手里还有一张免死牌，但他后来选择上梁山当土匪，就让人难以理解了。
其实，这个世界上任何人、任何事，都有偶然的必然性。卢俊义这么有钱，在大名府连梁中书都要仰望，他不也误入梁山了吗？俗话说，被逼上顶，只是每个人的逼迫方式不同罢了。因此，笔者认为，柴上梁山的主要原因有以下几点。
先是被黑旋风李逵所杀。如果不是李逵误杀了尹天锡，就算丹书铁券保不住柴进，也不会有死刑。
可一旦牵扯到人命关天的官司，就不可能不让法庭翻脸了。好日子一去不复返了。你觉得这个李逵有害吗？柴大官就算不上梁山，也得找个地方躲避灾祸。
第二，柴进心里清楚，他与梁山的关系始终如一。从林冲开始，柴进将群雄逐鹿上梁山，而梁山所需的钱粮，一半由柴进庄园提供。一旦朝廷查明，丹书铁凑实在是救不了他了。
李逵的帮助没有帮助，只是一个理由。退一步说，柴家庄大张旗鼓招揽天下豪杰，囚徒也敢收别墅为上宾，官府却没听说过？我觉得柴进有保护伞，政府就是睁一只眼闭一只眼。
就算他装作查看，柴进也未必会吃不消，一走了之。还有，林冲教出来的那个洪老师也不是什么好人，难免会怀着怨恨上报官府。所以，柴进出是迟早的事。
三是宋江用计逼迫柴进上梁山。《水浒传》的阅读中有两处写得很清楚。一是李逵见机到手，打了尹天锡，一击毙命。以李逵这幼稚的智商，会不会想着趁机把事情闹大，让柴进无路可走？当然是受幕后某个人的启发，谁？宋江、吴用也。还有一个地方就是柴进去了梁山，宋江当即就笑着吩咐人把柴家庄和高唐州柴进舅家的财物装进车里运到梁山。
宋江对柴进的万官家产垂涎已久。不然怎么每次都伸手去帮柴进。
第四，赵宋江山被周柴家夺去。就算对柴家子孙给予优待，他心里也不平衡。有机会他当然想把盘子翻过来。不过柴进知道，单靠自己是绝对不行的，还需要一支强大的队伍，依仗梁山的力量无疑是最好的选择。
所以，柴上梁山不是为什么，而是什么时候的问题。宋江正是看在眼里，才敢使出恶计来糊弄柴进。柴进是个吃黄连的傻子，分不清自己的苦处，干脆装傻，让不够义气的黑三哥摸黑。
