隋炀帝三打高句丽，造成国内秩序大乱是隋朝灭亡的主要原因。但这并不能说明他发动战争的原因错误，隋朝对高句丽的军事行动一共有四次，一向理智、谨慎的隋文帝杨坚也对高句丽采取了坚决打击的政策。因为高句丽一再挑衅隋朝，和三个配角拉拉扯扯，让隋军不得不出击。
高句丽第一次和隋朝结怨的配角是陈朝，这是它一贯的政策。在南北朝时代,高句丽一贯结好南朝，这是因为北朝的不少势力对它虎视眈眈。慕容家早在三国时期就帮助曹魏对抗它，前燕慕容家的崛起更是踩着高句丽的尊严上位。北朝的强者和高句丽关系时好时坏，反而是同南朝交好对它有利无害。
因此从平原王（公元558年继位）起，高句丽与南陈的来往就十分密切，高句丽连年朝贡，平原王还接受了陈文帝赐予的宁东将军头衔。高句丽的壮大来自于中原王朝的内乱，在三国末年它只有三万户，还没司马家族的封户人多。但到了西晋末年天下大乱时，他的户口就增加到了9万户，契丹、靺鞨等民族成了它的炮灰，汉人也成了它人口的重要组成部分。因此在南陈即将灭亡时，它依旧同其交好，这是它第一次得罪隋朝。
第二次得罪隋朝发生在开皇十八年（598年），惹事的配角是契丹人。契丹人连同部分靺鞨人一起反抗高句丽，失败后跑路到隋朝营州，这就是所谓的“固禁契丹”（虽然也有部分靺鞨人）。宋朝时期的契丹人是北方的巨无霸，但隋朝的契丹人依旧是战五渣，他们分为十部，“兵多者三千，少者千余”，总人口在8万到10万左右（被北齐欺负惨了）。
眼看自己手下的炮灰要跑，要人不要命的高句丽婴阳王派兵打进了辽西的隋朝领土，被隋朝营州总管韦冲击退。这激怒了隋文帝，任命李密杨玄感的师兄汉王杨谅为统帅，水路并进征讨高句丽。结果天宫不作美由于连日暴雨，陆军粮食供应不继，不得不终止前进。水军在行军时还遇上风暴，船多沉没。隋军尚未交战，三十万大军就遭受了严重损失。隋军强大的动员能力也吓坏了婴阳王高元继，不得不自打嘴巴上书隋文帝自称是“辽东粪土臣元”。
第三次掀起隋朝和高句丽之战的配角是突厥人，地点是在榆林郡的启民可汗大帐（公元608年），隋炀帝在那里发现了高句丽的使臣。从公元601年开始，婴阳王高元继已经连续7年未向隋朝进贡，即使受到隋朝军事警告也毫不在意。头铁的高句丽使臣却出现在数千里之外的突厥可汗营帐，这引起了隋炀帝的高度重视。突厥早年一度和高句丽关系紧张，公元551年双方一度兵戎相见。隋朝兴起后，突厥在隋朝军事、外交全方位碾压下不得不称臣，但依旧有强大的军事能力。而高句丽的户口数量也变成了数十万，可以动员十万级的野战军（不算极限动员能力），一旦西北、东北两个潜在强敌联手后果不堪设想，因此隋炀帝才开始了三次征讨战争。
尽管隋炀帝征讨高句丽没有成功，反而送掉自家王朝，但他在地缘政治上判断却没有错误，灭掉高句丽的任务被他不情愿地交给了唐朝。
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