能够让宋江头疼的，就是没有什么资格竞争老大，还不服从老大的人，宋江没法管理，自然头疼。一位就是梁山元老级的人物阮小七，劫持了生辰纲后来到梁山。来的时候的确耀武扬威，可是后来并没有什么业绩，每日喝酒吃肉，唱着那属于自己的船歌，感觉自己吃好喝好便是阮小七的人生目标了，因为阮小七只认晁盖，打心底里看不起宋江。
宋江招安的酒也被阮小七拿来喝了，让其他梁山好汉好生生气，可惜宋江却无可奈何，毕竟阮小七作为梁山的元老。宋江自然是说不得什么的，因为阮小七不求富贵，只求吃好喝好，所以对于宋江的照安也是非常鄙视的。一边鄙视宋江招安一边说着不鄙视宋江这个人，另一边自己干什么事情只要觉得好玩，高兴，从不觉得后果怎样。这是这样的思维，更让阮小七在梁山里肆无忌惮，因此，宋江对阮小七头疼却又无可奈何。
接着是武松，说起这个人想必大家都不陌生，井冈山徒手打虎名扬天下，自然一副光明磊落的形象，但由于后面杀了自己的嫂嫂，而被迫上梁山，在自己穷困潦倒之际，结识并结拜了宋江，深受宋江的恩惠，对宋江可谓感恩，敬佩，同样回到宋江招安的事件，武松首先提出不满，从而牵动梁山，其他兄弟发怒，后来杨志说要加入梁山，而武松却没有多言，看来此时武松已经看不起宋江。
之前打虎的武松已不复存在，而武松对宋江的敬畏也逐渐消失，因此以后武松很少与宋江交流，而大多数与鲁智深在一起，而在最后照顾林冲时，宋江也对武松失去了，希望，不得不说出你想怎么就怎么做吧的话。最后一位可谓是宋江做为头疼的了，其实也不算头疼，而是这位仁兄直接无视宋江，他便是公孙胜，宋江上梁山，他便下梁山，这不等于直接给宋江难堪。
宋江也不是傻子，他也明白，别人看不起他，但是总要找机会缓解两个人的关系，于是有一次战役中，智多星吴用说要破阵必须要公孙胜，而宋江却说到哪里去找他呢？后来智多星吴用说明了方向，才找回了公孙胜，可是在临近战前，公孙胜却又离开了，这样一走，把二人的关系弄得很明显，我就是不要和你做朋友，就是不要和你玩了。
尽管公孙胜看不起宋江，可宋江还要厚着脸皮去请人家回来，这种头疼可比武松和阮小七要高得多，宋江刚来便给他难堪，请回来又要离开，这种人设在梁山是没有的，因此也是宋江做为头疼的。可是回想最后，这种让人头疼的人居然最后都活了下来，由此可见，有的时候被人头疼也并非一件坏事，正是因为你的特殊才有可能更好的活下去。
