李白是商人之后，按如今的话就是富二代，后来又娶了孔雀女（第一任是名门望族之后许氏，最后一任是前宰相宗楚客的孙女），一生算是衣食无忧。而杜甫则是希望科举改变命运的凤凰男，并且凤凰未遂，因为杜甫终身未中举，为官的父亲作为家里唯一的经济支柱去世后，杜甫生活更加窘迫困苦。
当然，商人在当时社会地位不高，李白这富二代跟如今比起来是要打折扣的，李白不能参加科举，也未能在仕途上实现抱负。这一点上，二人一生都可以说同为怀才不遇，并且还是生活中的好朋友，但经济条件及境遇的差距、性格的差别造就了二人诗歌意境及格调的天壤之别。
先说诗圣。杜甫家世代为官，但到他这一系家道中落。父亲杜闲是家里主要的经济来源，为官虽小，但俸禄稳定。事实上，杜甫30岁之前过得并不算太拮据，十九岁开始漫游吴越，二十四岁科举落榜，继续游历四方。但公元741年，父亲病逝，杜甫失去主要经济支撑，加之之后自己在科举与官场也均以失败告终，可以说从此开始了困苦潦倒的一生。
科举唐玄宗开元二十三（公元735年），杜甫参加了第一次科举，落榜。到底是考场有内幕，还是杜甫不是“考场型选手”，或者根本就是当时游山玩水无心考试？如今已不得而知。可以确认的是，十年后，公元746年，杜甫的第二次科举失败，却属躺着中枪。因为这一年，布衣之士竟然无一及第。原因便是当时的奸相李林甫暗做手脚，对于当时学识出色的人他非常忌惮，担心威胁到自己的权势，所以肆意打压，最后还向唐玄宗报告说“野无遗贤”。
这次考场失败之后，杜甫客居长安十年，期间郁郁不得志。曾任官职左拾遗，但因为营救房琯触怒肃宗差点蹲大狱，幸亏宰相张镐出手相救，之后弃官，一直在躲避战乱而逃，开始了“支离东北风尘际，漂泊西南天地间”的漂泊生活，一家人窘迫至极。公元770年，杜甫病逝舟中，终年59岁。
杜甫的命运是悲剧性的，也正是如此，他适合写忧伤离乱，他的诗也是一部史，见证兴到衰。而他曾写过的那些抒情、唯美的诗句，被现实主义的光芒掩盖掉。
再说李白。隋唐时期“士农工商”商排最后，商人不得参加科举考试。作为商人之子，加上年少时又有打架滋事的案底，李白并不能参加科举。
据说开元十三年，25岁的李白辞亲远游，父母出手阔绰一给给了他三十万金，他到了扬州到处挥霍，乐善好施到处接济落魄公子，不到一年便花光三十万。此轶事的真实性虽然不可考，但李白轻财重士，任侠好客这是公认的。与当时的宦游士子一样，李白也是满腹为官报国之志，多次投书长吏，即使写出“生不用封万户侯，但愿一识韩荆州“，依然未被当时的荆州刺史韩朝宗接纳。
唐玄宗天宝元年（公元742年），李白曾任供奉翰林，实际就是宫廷侍从。但桀骜不驯的他不久便得罪了杨贵妃和高力士，后离开京城，放浪江湖。
李白先后有四位妻子，不能说李白的婚姻有多幸福，因为他似乎没有家庭观念，游山玩水纵情杜康习惯了，应该不是现在意义上的好男人。不过李白几任太太确实家室不错，加之自己家境也不错所以与杜甫不同，生活窘迫这样的形容离李白还是较远的。
李白的诗本人甚爱，大抵是因为那股凡人再不曾有的仙气和霸气，读他的诗总有“骨骼清奇非俗流”的感觉。木心说：读李白，好像世上真有浪漫主义这么一回事。唐人比西方人还浪漫。歌德说，每个时代的特征都是浪漫主义。我说，青年人会向往各种主义，但是他们要自己提出主义，只能是浪漫主义。
