梁山好汉在归顺朝廷后，先后征战辽国，田虎，王庆，以及南方方腊。前面三次虽然偶有损伤，好在108人都凯旋而归。但到了征方腊时，却一直损兵折将，十去八九。几乎每场战役都有兄弟阵亡，宋江也是多次哀嚎痛哭。
但关系有亲疏，有的兄弟阵亡宋江以泪洗面，而有的却只是淡淡的忧伤，甚至有的连叹息都没有，那谁的死对宋江打击最大呢？
宋江征战方腊时，最先战死的是宋万，焦挺，陶宗旺三人。三人在宋军突袭润州城时，被箭射倒，马踏而亡。既然是首个阵亡的兄弟，为何宋江应该痛哭不已，为何只是说了声“想起宋万这人，虽然不曾立得奇功，当初梁山泊开荆之时，多亏此人。今日作泉下之客！”而另外两人却只字未提。
原因很简单，因为此三人在梁山中本领不高，地位不显，除去宋万是梁山元老外，这三人实在没有值得称赞的地方。而以“厚黑学”著称的宋江，是不会把这样的小角色放在心上的。最多如原著中说的那样“心中烦恼，怏怏不乐”。
在接下来的战斗中，梁山好汉接连战死，宋江如何表现的呢？
1，丹徙县之战，“百胜将”韩滔被高可立射中面颊，“天目将”彭玘猝不及防被张近仁一枪刺死。宋江大哭。
2，宣州之战，“白面郎君”郑天寿被磨盘打死，“操刀鬼”曹正，“活闪婆”王定六两人中毒箭而死。宋江大哭一场。
3，苏州之战，“丑驸马”宣赞和敌将郭世广互相伤害，死于饮马桥下，宋江伤痛不已。
4，沿海之战，“金眼彪”施恩，“毛头星”孔亮不识水性淹死。宋江心中大忧，嗟叹不已。
5，杭州之战，“金枪手”徐宁脖子中箭，“井木犴”郝思文被抓，剐碎后割头。宋江好生伤感。
6，独松关之战，“小霸王”周通被厉天闰一刀砍死。“没羽箭”张清枪搠入树中，被厉天闰一枪刺倒。“双枪将”董平再战，被张韬在背后一刀砍为两段。宋江心中添闷，眼泪如泉。
7，杭州之战，“插翅虎”雷横与司行方大战“三十回合”被砍下马去。“花项虎”龚旺战马陷入溪中，被杀。宋江泪如雨下。
“急先锋”索超大战石宝“未及十合”，石宝诈败用流星锤打中其面。“火眼狻猊”邓飞来救，措手不及，被石宝所斩。宋江好生纳闷。
“赤发鬼”刘唐冲进城去，连人带马被闸板砸死。宋江痛哭。
“丧门神”鲍旭冲入城门里，被石宝一刀斩杀。宋江越添愁闷。
8，恶阳岭之战，水战中，“立地太岁”阮小二自刎，“玉幡竿”孟康头中炮弹而亡。宋江在帐中烦恼，寝食俱废，梦寐不安。
“双头蛇”蟹珍“双尾蝎”蟹宝爬乌龙岭，被袭击，都摔死。宋江哭得几番昏晕。
9，睦州之战，郑魔君使出幻术，一枪刺死“矮脚虎”王英，用金砖拍死“一丈青”扈三娘。宋江心中大怒。“飞天大圣”李衮在追杀郑彪时，跌翻在溪里，被南军乱箭射死。“八臂哪吒”项充被绳索绊倒，剁做肉泥。宋江听罢，痛哭不止。
10，乌龙岭之战，“铁笛仙”马麟被白钦一标枪标下去，石宝一刀剁了马麟。“锦毛虎”燕顺被石宝用流星锤打死。宋江扼腕痛哭不尽。
“赛仁贵”郭盛被大石头打死。“小温侯”吕方与白钦滚下岭。宋江惆怅不已。
11，昱岭关之战，史进，石秀，陈达，杨春，李忠，薛勇被庞万春，雷炯射死。宋江烦恼不已，痛苦哀伤。
12，歙州之战，“摩云金翅”欧鹏战庞万春“不过五合”，庞万春诈败连珠箭。欧鹏抓住第一支箭，被第二支箭射中。“菜园子”张青战死。“中箭虎”丁得孙被毒蛇咬死。“圣水将”单廷圭，“神火将”魏定国跌入陷阱被杀。王寅马踏“青眼虎”李云，一刀砍死“石将军”石勇。宋江烦恼不已，痛苦哀伤。
13，清溪县之战，方杰与“霹雳火”秦明战“三十回合”不分胜负。杜微用飞刀偷袭秦明面门，被方杰一戟刺于马下。“险道神”郁保四、女将“母夜叉”孙二娘，都被杜微飞刀伤死。“出林龙”邹渊、“摸着天”杜迁马军中踏杀。“短命二郎”阮小五在清溪县，已被娄丞相杀死。原著中没有写到宋江什么反应，可能是战争过于激烈，阵亡人数较多，宋江不知所措。
以上就是梁山好汉征战方腊时战死的诸位好汉（病逝的没有记录），如果说谁的死对宋江打击最大，那就应该数“浪里白条”张顺。张顺在涌金门被射杀后，宋江的第一反应就是“哭得昏倒”，并当众表示“我丧了父母，也不如此伤悼，不由我连心透骨苦痛！”
原著中写道：宋江又哭了一场，便请本寺僧人，就寺里诵经，追荐张顺。次日天晚，宋江叫小军去湖边扬一首白，上写道：“亡弟正将张顺之魂。”插于水边。
由此可以看出，在众多战死兄弟之中，宋江最为痛惜张顺之死。当然原著中也曾写道“张顺为人甚好，深得弟兄情分。”说明宋江并不是一股脑的势力小人，而是也有真感情的！
以上资料主要参考《水浒传》。
