夏原吉升任户部尚书之后，朱棣交给他的第一件事情就是前往浙西治水，相当于对他才能的一次考验。期间朱棣派人送来了夏原吉并不缺的治水书籍，他才悟到朱棣的另一层用意。
根据史料记载，浙西水患一直治理不力，建文帝时期甚至没有关于浙西水患的记载，而朱棣一直有一个篡位的包袱，他要表现出自己是一个能干的帝王。"
于是夏原吉为了回报朱棣的信任，兢兢业业效仿大禹治水，导三江入海的办法，一举根治了江南水患。同时他也理解了朱棣的理想，认同了朱棣的想法，从国家根本大计出发并愿意为之奋斗，很快就制定了朝贡，赋税及劳逸等制度。
并且很多事情都尽心筹划，保证了各项开支，例如《永乐大典》全书是22937卷，11095册，大概三亿七千万字的大百科全书，购买图书近八千种，动用人员2000多人花了六年时间；再例如，郑和下一次西洋所需白银600万两，相当于当时国库年支出的两倍，还有平安南，征漠北的军费等等不计其数。
虽然开支巨大，但史料记载耗费以亿万计而国用不绌，可见夏原吉殚精竭虑耗费了多少心血。永乐十八年，北京的皇宫建成了，曾遭到不少人的反对，而夏原吉不仅支持而且表现出了高情商。明成祖朱棣命令夏原吉陪同太子朱高炽从南京前往北京。
朱棣最喜欢的是次子朱高煦，对太子并不是很喜欢，让他去北京只是按照礼仪规程办事，所以临行之前特别交代他们慢慢走。夏原吉陪着太子一边走一边考察民情，结果一路足足走了三个月。
可到了后朱棣还是很不客气地责问，叫你们慢慢走，怎么这么快就到了。回答"是快了点"，那就是没遵圣旨，回答"不快啊"，那不是反驳皇帝么？夏原吉的回答非常机智"太子思念父亲，所以在不知不觉中，就加快了赶路的速度"。
迁都北京没多久，便发动了第五次北征，当时国库早已空虚，夏原吉便苦苦谏阻。夏原吉虽然受到朱棣的信任，但是因为朱棣远征漠北一事，夏原吉的态度惹来了朱棣的不满，随后将其下了诏狱，还派锦衣卫抄了他的家，
然而士兵在抄家的时候，却发现他的家中，除了皇帝赏赐的物品外，只有布衣瓦罐甚至连个佣人都没有，可谓是一贫如洗。
朱棣临终之前，才知道夏原吉的良苦用心，一是因为连年征战的确给百姓增加了不少负担，二是朱棣当时已经六十多岁，如果有什么闪失，对于国家的走向将会产生重大影响，于是才有了那一句"夏原吉爱我"的最后遗言。
此后被太子放出并相继辅佐，仁宣两代帝王都对这位老臣给予了充分的信任和尊敬，而夏原吉也没有辜负他们，在守孝的时候还一直伴在帝王身边辅佐，最终辅佐出了仁宣之治。明宣宗宣德五年，夏原吉去世，享年六十五岁，赠太师，谥忠靖。
