作为时代的最强者，李世民一生无往不利，风光无限。但就是他最后的收官之战，却带给他真正的失败，留下了深刻的遗憾。其实从战争的结果来看，唐朝攻占了高丽的很多地方，跨越了辽河，把高丽的空间压缩了很多，也为后来唐朝进一步进攻高丽提供了基础条件。但后人基本都以失败来看待这次高丽之战，这主要还是从战略的角度着眼。因为李世民的目标是要彻底征服高丽。无疑，这个目标没有达到，失败了。
自当皇帝之后，李世民再也没有亲征过。贞观年间的所有大战，他都只是制定基本方针，具体战役都交给将领们去完成。而这次亲征高丽，一则说明他重视，二则也因为他有充分信心。总之，他是志在必得。可最后他都没能越过鸭绿江，离征服高丽的目标相去太远了。后人因为这次战役失败，也多持批评态度，认为他没有吸取隋炀帝的前车之鉴，重蹈覆辙，实在不该。这个意见不无道理。隋炀帝时，国富兵强，但以倾国之力也没有拿下高丽，甚至连像样的进展都没有。当然原因有很多，其中高丽的强悍也是不容忽视的。另外，地理位置对高丽很有利。首先，高丽地处偏远的东北，而隋唐的中心都在西北之关中地区，相距很远。其次，这个地区，雨季在农历六七月间，从农历八九月至来年二三月之间，又是寒冻天气。所以，有利的攻打时间，只能在冻期已过而雨季未临的短暂时间。这就要求进攻方必须速战速决。但高丽特别擅长固守，而且坚城众多。因此，高丽是个非常难对付的对手。
李世民恐怕没有充分意识到，唐军在攻打坚城方面，并没有太好的成绩。当年攻打一个洛阳孤城，都苦战十个月之久不能下。贞观年间的战争，也都是针对草原民族，打的是野战。唐军可以凭着更加强大而灵活机动的骑兵获胜。所以，这次战役，唐朝完全是以己之短攻人之长。失败是合乎逻辑的。李世民是个明白人，高丽虽然面积小，但绝对是一块硬骨头。那他为什么还要力排众议，坚持亲征高丽呢？替李世民辩护的，大多是认为：李世民是为了“无贻子孙忧”。他在贞观十七年（643）立了李治为太子，担心李治过于仁弱，若是由李治来打高丽，恐怕就会像隋炀帝一样，后患无穷。
这个看法有一定道理。高丽在当时已经有坐大的趋势。中国历史上，从东北崛起的政权，往往会给中原政权带来灾难性的威胁。前有鲜卑的北魏，后有契丹、女真等。也许李世民正是要将危险消灭于萌芽之中。不过，从李世民每隔五年发动一次大战的规律来看，很可能打高丽早在他的计划之中。他之所以要打高丽，可能也是与隋炀帝的失败有关。李世民做皇帝，有个很好的反面教材，那就是隋炀帝。几乎在内政的每个方面，他都是与隋炀帝反其道而行之，因而取得了“贞观之治”。但是在对外的野心上，李世民却和隋炀帝颇有相通之处。当然，从效果上看，是有天渊之别，隋炀帝很失败，而李世民超级成功。这些无疑都增长了李世民的自信和骄傲。大家都知道，征高丽是隋炀帝最大的败笔，他因此而身亡国破。恐怕李世民也非常希望在最后这件事情上，再次能给自己一个证明，证明自己能拿下高丽，证明自己确确实实比隋炀帝英明出色！所以，我认为李世民征高丽，是要和隋炀帝一比高下。
最后一点，可能并不是最不重要的一点——李世民恐怕也不太能容忍高丽对“天朝上国”的傲慢和挑衅吧？房玄龄临终给李世民上表，说：“向使高丽违失臣节，诛之可也；侵扰百姓，灭之可也；它日能为中国患，除之可也。今无此三条而坐烦中国，内为前代雪耻，外为新罗报仇，岂非所存者小，所损者大乎！”房玄龄是最理解李世民的人，他就认为，真正的原因在于“内为前代雪耻”。所以，总的来看，征高丽此举，其政治军事意义恐怕还在其次，而争强好胜的心理，也许更是主要因素呢！有了私心，就容易判断失误。这可能就是失败的根本原因。
