刘璟是大明开国功臣刘伯温的次子，刘琏的弟弟，受到父亲的影响，他从小也对文学产生了浓厚的兴趣，对于儒家的诸多经书都了熟于心，同时对于一些时势问题，也常常有自己的独特见解。
过后，延安侯唐胜宗也盛赞刘璟，年纪轻轻的就富有才略。而朱元璋在闻讯之后，也表示在刘璟的身上，看到了他爹刘伯温运筹帷幄的风范，以后每年都会特意将其诏入朝中。
在洪武二十三年的时候，朱元璋还特意赏赐给刘璟一块“除奸敌佞”铁简，文武百官当中，只要是不法者都可以凭借此来进行纠正。
等到燕王朱棣发起靖难之役的时候，刘璟很快就赶到南京去，特意给建文帝朱允炆献上十六条计谋，可惜没有一条被采纳的。
朱允炆只是让他跟在李景隆的身边，一同参与北伐。这个李景隆虽然是开国名将李文忠的后代，但却只是一个赵括式的庸才罢了，骄傲自大，无论刘璟如何向其提意见，他都死活听不进去，以至于在战场上屡战屡败。
等到朱棣登基成为永乐皇帝之后，对于刘璟所展现出来的才情很是爱惜，便特意派人把他给召到京城了，然而刘璟死活都不肯去。
这不免让朱棣觉得很没面子，便龙颜大怒，直接派人给逮捕到京城来。当时恰好碰上了端午节。
刘璟来到京师，见到了朱棣之后，明确表示自己人臣事主，死而不贰，意思也就是说，我宁愿死也不愿意称呼你朱棣为万岁。甚至对朱棣直言，你在百年之后，逃不了一个“篡”字。
就这样，刘璟因为自己的刚正不阿，被朱棣给关押在牢狱里，当天晚上他就用自己的发辫自缢，享年五十二岁。
