李善长和朱元璋本是濠州老乡，投靠朱元璋之后，李善长一直担任参谋的角色，在为朱元璋出谋划策打天下的同时，李善长还兼任了朱氏集团人力资源部部长的职务，凡是前来投靠朱元璋的人才，一律由李善长负责接待考察。
据说当朱元璋还在郭子兴手下为将的时候，郭子兴对朱元璋非常不信任，总是从他手中要人，唯一目的就是削弱朱元璋的实力，等郭子兴对李善长伸出橄榄枝的时候，李善长很干脆的予以拒绝。或许朱元璋知道李善长对自己的这一份忠诚。
等打天下成功之后，朱元璋将李善长封为左丞相，位在百官之首，并加封李善长为宣国公，此后又进爵韩国公，年禄四千石，子孙世袭，可见朱元璋对李善长的重视程度那是相当的非同一般，这时候的李善长，一直担任着监修《元史》，编写《太祖训录》、《大明集礼》等文字工作。而朱元璋却举起了手中杀人刀，对于那些嚣张跋扈，对自己位置构成威胁的武将，朱元璋一一将之清理，如李文忠、蓝玉、冯胜等人无一避免，可李善长完全是一个负责文字工作的书生，为什么最终也没有逃过朱元璋的临头一刀？
本来，李善长并非必死，朱元璋顾念他几十年的辅佐情谊，如今的李善长已经是一个70多岁的老人，何况他还是自己的儿女亲家，朱元璋的长女此前已经嫁给李善长长子。奈何可能是年岁已老，李善长颇有倚老卖老的意思，对待刘伯温、李饮冰等人，尚且永远摆出一副高高在上的样子，对于其它同僚的面目那就更是不可一世，虽然朱元璋每次都维护于他，可李善长在朱元璋心中的好感度已经大为下降。
当胡惟庸找到老去的李善长，告诉他自己的谋反之意，李善长不仅没有透露给朱元璋，反而给胡惟庸留下一句：“我已经老了，我死之后，你们好自为之”。朱元璋得知此事后，对李善长的最后一丝温情已经逝去，他下令将李善长连同妻女等全家70余人全部处死。
