姚广孝是一个“怪”人。他的学识构成很“怪”。他本是医家子弟，却没有子承父业。他年少好学，聪敏多思，本应走上科举之路，却在14岁时出家为僧，法号“道衍”。他虽然身披僧衣，却毫无禁忌，还向道士学习阴阳术数、天文兵法。总之，姚广孝一路学来，涉猎广泛，最终竟成为一位精通儒释道的杂学家。因为才学非凡，姚广孝很快声名在外。他也热衷于结交文人名士，其中就有宋濂、苏伯衡这样的大儒。
姚广孝的“怪”，还怪在虽然遁入空门，但是他的外貌、言行却不太像一个僧人。
一次，姚广孝游历嵩山寺，遇到一位名叫袁珙的相士。对方看到他后说：“是何异僧！目三角，形如病虎，性必嗜杀，刘秉忠流也。”刘秉忠是忽必烈身边的重臣、元代制度的设计师，也是元大都的规划师。袁珙对姚广孝外貌的这一番评价显然不是什么好话，一般人被这样评价，能稳住情绪就不错了。谁知，姚广孝听后，竟然“大喜”！
还有一次，朱元璋下诏让精通儒学的僧人到礼部应试。姚广孝信心满满而去，但很遗憾没被录用。之后他领了朝廷赏赐的僧服打道回府。途经北固山的时候，他赋诗一首：“谯橹年来战血乾，烟花犹自半凋残。五州山近朝云乱，万岁楼空夜月寒。江水无潮通铁瓮，野田有路到金坛。萧梁帝业今何在？北固青青客倦看。”同行的僧人听后问他：“这难道是僧人该说的话吗？”姚广孝又是笑而不答。
姚广孝是僧人，但是又不似僧人。之后的历史也证明了相士对他的判断：虽然袈裟穿了一辈子，实际上他却用平生所学成为了一名缔造王朝的政治家。
洪武十五年（1382），朱元璋挑选了一批高僧陪侍诸王。姚广孝借由这次机会结识了燕王朱棣。两人交谈甚欢，十分投合，燕王便奏请朱元璋让姚广孝跟随自己。此后十多年，姚广孝以庆寿寺住持的身份频繁出入燕王府。他的行踪十分隐秘，和朱棣谈话时也常常会支开旁人。建文帝继位后，朱棣有心起兵却害怕民心不向着自己。姚广孝却说：“我只知道天道如此，何必去理会民心呢？”正是有了姚广孝的全力支持，朱棣才下定决心，准备起兵。
随后，朱棣暗中挑选将校，聚集军队，招募勇士。而姚广孝则在燕王府后苑训练兵马。燕王宫邸是以前元朝的王宫，宫内原本就十分深邃。姚广孝又修建了厚墙环绕的地穴，打造军器，并饲养鹅、鸭来掩盖声音。
一切准备就绪。1399年，朱棣誓师起兵。可就在誓师大会上，一场风雨突然袭来，屋顶上的瓦片纷纷坠地。朱棣大惊失色，认为这不是个好兆头。姚广孝却认为这恰恰是“祥兆”，他这样解读道：“飞龙在天，风雨相随。瓦片坠地，意味着将换成黄色，江山要易主了。”一番话不仅让朱棣心下安定，军中士气也因之高涨。
尽管姚广孝是朱棣身边的一号谋臣，但他却没有随军出征，而是在后方坐镇。这期间，他一方面辅佐世子，大败趁虚而入的敌军；另一方面，他还在千里之外运筹帷幄，为朱棣出谋划策，指挥着燕军的进退攻防。
起初战事十分顺利，朱棣一路势如破竹，直到围攻济南受挫。不仅三个月未能攻克，朱棣本人还中了对方的诈降之计，差点被俘。姚广孝听到战报立刻去信说：“我军已经疲惫了，请班师回来吧！”朱棣因而撤军返回。休整之后大军再次出征，可依然出师不利，尤其东昌之战，燕军损失惨重，朱棣多次濒临险境。战败之后，朱棣想让兵马好好休整一下，但是姚广孝却强烈支持他再次进攻，并建议朱棣轻骑挺进，不要顾及一城一邑，径取南京。而朱棣最后的胜利证明了姚广孝的决策确实高明。
回顾靖难之役，很多人都会感叹朱棣以藩王之力实现逆风翻盘，在历史上实在少见。而盘活这棋局的，正是那位稳坐中军帐的僧人姚广孝。
