方腊第一次出现是在庞万春的嘴里，说起自家的头领，庞万春满脸自豪，那方腊到底是怎样一个人呢？与宋江相比，方腊能否更胜一筹呢？
方腊和梁山好汉的第一次接触是在燕青下山打擂的时候，双方人马为了逃避官兵的围追堵截，还成了好朋友，只可惜第二次接触双方就冒出了火花，这个导火索是高俅和蔡京点的。本来高俅向宋徽宗建议诏安梁山好汉，就是蔡京出的注意，想借力打力，让梁山和方腊相互厮杀，自己好渔翁得利，所以宋江才被封官没多久，朝廷就命宋江作为急先锋，接手童贯征讨方腊。
其实在宋江出发前，很多事情已经预示着这次征讨的艰辛和悲惨结局，但是宋江被一官半职蒙蔽了双眼，没有看清现实。当宋江告知卢俊义、吴用等人朝廷要派他们去征讨方腊时，吴用就已经提醒了宋江，这是朝廷的一个计谋，除此之外，鲁智深在大军开拔前就已经有了退却之心，想借回大相国寺直接开溜，可宋江又屁颠屁颠地跟过去了，说实话宋江此时心里还是有些忐忑的，不知道此次出征会遇到什么情况，也就跟着鲁智深去找大师解惑，虽然大师不掺和凡尘之事，但临别前的一番话已经是在暗示宋江了，这堆砌起来的一堆堆黄土，不就是梁山好汉的坟墓吗。只可惜即使宋江明白过来，此时已是箭在弦上，不得不发了，更何况宋江并没有明白。
宋江就这样带着梁山众好汉前往南方征讨方腊。
在于方腊大军的第一场大战中，宋军大胜，战斗场面可谓是精彩，梁山铁骑踏入苏州城，满城乱斗开启，梁山好汉不愧都有将军的实力，基本上都是一个人打一群，就连扈三娘、孙二娘这样的女好汉也是一样，武松在战场上杀敌还不忘照顾嫂嫂，一声嫂嫂我来了，就与孙二娘背靠背展开厮杀，阮氏三兄弟拿着大刀，压着方腊士兵往城楼上退去，阮小二一刀下去，方腊大旗倒下，宋朝大旗迎风飘扬，这第一场大战旗开得胜！等兄弟们拼杀得胜后，宋江驱马直入到将军府。可是战争胜了，宋江和众梁山兄弟却高兴不起来，这才是第一场战役，梁山108好汉就折了差不多10个，相当于十分之一了，除此之外，杨志还断了一条腿，成了残废。这样用兄弟的命换来的胜利，让人心痛！可这还仅仅是个开始，方腊能成为宋朝的心头之患，必然有其过人之处。更何况梁山好汉背后还有高俅蔡京这些奸臣那刀抵在背后。
当宋江率军攻下十几个州县，正是人困马乏的时候，高俅却催促宋江趁机攻打下杭州。宋江这时才意识到事情的严重性，再这样不顾血本地打下去，兄弟们要死光了。宋江终于开始替兄弟们着想了，宋江在无奈之下，又做了一个看似很有情义，其实很软弱的决定，宋江要与方腊见一面！
其实在行军打仗中，最忌讳这样的妇人之仁，尤其是在己方占据优势的情况下，主动向敌人求和息战只会灭了自己的士气，如果宋江有足够令方腊忌惮的筹码，这个方法倒是可以一试，而宋江凭借的依然是自己这张三寸不烂之舌。宋江说出去的话就犹如夫人的劝告……跟宋江相比，方腊就是条真汉子，很明确地知道自己要的是什么，也清楚大宋朝现在的局势，是必反无疑，就像方腊反驳的一样，大宋朝的开国皇帝也是从别人手里夺来的江山，我为何不可？宋江还嗤笑方腊的这种想法。
宋江见在大局观上说不过方腊，就又以双方兄弟的伤亡不值为理由劝说方腊，可方腊接下来的反驳，可真是让宋江在众兄弟面前抬不起头来……从宋江和方腊的争论中，不难看出方腊比宋江有大局观，在反宋的过沉重，又当皇帝的私心，但是也心怀天下，如此作为也是看透了现下大宋朝就是一个烂摊子。可宋江还局限在管袍加身，光宗耀祖这样的狭小天地里，如果真的是为了兄弟们好，就应该跟方腊一样，推翻了宋朝，给兄弟们打造一片更加扎实更加有前景的天空。
在宋江和方腊议和失败后，燕青是第一个看清楚的人，还跟卢俊义讲，方腊的话直戳宋江的心窝子，宋江气的脸都白了，还怕因为宋江此次与方腊斗嘴失败动摇军心。一听这话，卢俊义也是脸色大变，虽然安慰燕青说疲惫不堪的将士们根本没有注意到这些，其实他心里何尝不害怕。不得不说宋江根本没有带兵打仗的能力，除了跟方腊斗嘴就是在发呆，估计宋江还没有转过弯来，还在想：我这么好的提议，方腊小儿怎么就不同意呢？不死心的宋江又让张顺去给方腊送信，做垂死的挣扎，然而等来的却是张顺兄弟的惨死，张顺算是梁山好汉中死的最惨的一个了，遭的是万箭穿心之苦。
然而当宋江还在为了兄弟惨死哭哭啼啼的时候，方腊已经在布置接下来的作战策略。
虽然宋江被方腊激怒用火炮怒攻方腊城池，但是从双方的作战策略上来看，宋江只是在发泄怒火，张顺之死只换来一时的士气大振，没有严密作战计划的攻击只是徒劳，从张顺开始，梁山好汉开始陆续领盒饭了，时迁带领众人轻易地就进入到了方腊一方设下的陷阱，被敌人扔下来的石头、射下的火箭打死一大批，时迁也在此战中，被滚落下来的石头给活活砸死，临死还不忘开个玩笑。
涌金门一战后，梁山好汉折了48人，扈三娘夫妇二人也殒命在涌金门。然而梁山好汉最大的伤亡还在攻打乌龙岭的时候。乌龙岭易守难攻，卢俊义决定带一小队人马在乌龙岭找一处山路杀上去，可好上山的路径方腊的将士更加清楚，早就在此处设下埋伏，解珍解宝两兄弟率先被暗器带下山崖，在敌人的嘲笑中死于非命，卢俊义见敌军早有埋伏，下令撤退，可此时撤退为时已晚，山顶上不断滚落下来硕大的狼牙棒，又砸死扎死一大片，卢俊义还在此战中被压中大腿负伤。宋江见用计也没法攻入乌龙岭，就只好发表演讲鼓动士兵用尸体堆出一条路来，可这正面厮杀，还真是用尸体来铺路，秦明带队刚刚冲出去，还没有发挥出自身的实力，就中了陷阱被吊了起来，死于乱箭之中，秦明这死的也够憋屈的。
接着顾大嫂又带着第二波人前去铺路，等待他们的还是一路的暗器，顾大嫂被暗器夹住身亡，丈夫孙新和孙立等人也死在乱石之中，这次都不是损伤大半了，可以说是全军覆没，最后一次的冲杀开始前，宋江给将士们准备了足够的酒水，这是要拼死一搏了，武松李逵孙二娘阮氏三兄弟等人都冲上山来，可惜单打独斗的能力再强，也抵不过敌军一阵火攻，第一波孙二娘的丈夫就中箭身亡了，燕青在打斗中也毁了容，孙二娘为了救武松被暗器压中吐血身亡，阮氏三兄弟也中了埋伏，阮小七被两位哥哥拼死抵住身体逃过一死，小七独活心里怒火中烧，杀起敌人来更加不会手软，此战过后，梁山好汉下线的人数更多，放眼整个战场满目疮痍。看着兄弟们的尸体，宋江留下了鳄鱼的眼泪。
死了这么多的兄弟，宋江不想打也得硬打下去，宋军很快就攻到了方腊的大本营，方腊气数已尽，即使亲自披挂上阵也难逃败局，但是方腊比宋江强在，即使知道必败无疑，也没有像宋江一样退缩过，一番打斗中，方腊折了儿子，去砍下了武松的一个臂膀，武松大怒之下单臂擒住了方腊，活捉方腊之后就晕倒过去。宋江带兵打了胜仗，也没有让童贯抢了功劳，可好兄弟也所剩无几，这到底算是胜利还是失败呢？
对于宋江答应诏安这件事情，方腊最后一个表情给了定论….方腊这最后的死亡蔑视，仿佛在嘲笑宋江：活捉了我，你的死期也要到了！
