梁山好汉聚义失败后，宋江被赐毒酒。吴用看着眼前已中毒而亡的大哥，心中无限感慨，他回忆着和众多兄弟们的点点滴滴，在大哥宋江的带领下，他们一百多位好汉聚义梁山泊，大口吃肉大口喝酒，是何等的逍遥快活。
可是想着死去的大哥，以及众多兄弟们死的死，伤的伤。吴用已经对生活失去希望，准备上吊自尽。临死前，他突然明白过来，原来梁山真正的大哥一直都不是宋江，而是他自己——吴用。
屡考不中，落草为寇。
在上梁山前，吴用只是地方上的一个私塾。他博学多识，满腹经纶。吴用本来想成为朝廷的一名官员，但当时皇帝重用高俅，高俅结党营私，在朝廷中勾结其他官员，把朝廷弄得乌央镇乌烟瘴气。
当时的官场非常腐败，考生在考取功名时，要想中举，必须要给监考官送礼才行。吴用他出身贫寒，财力薄弱，自然无法去贿赂考官。因此，他每次考试都考不中，到头来，只能成为一名秀才。因此，他心生怨恨，想换种方式来出人头地。
于是，他就巧立名目，为众多好汉出谋划策，智取生辰纲就是他在众兄弟中漏的极漂亮的一手。生辰纲本是太师的女婿给太给高俅的贺礼。这从民间搜刮来的10万钱金银珠宝全部被他们劫了去。高俅得知此事后，开始全力捉拿贼寇，因为吴用是主谋，自然牵涉其中。吴用已经没有回头路，只好和众位兄弟奔上梁山。
激怒林冲，梁山易主。
到了梁山的吴用和晁盖等兄弟并不受欢迎，当时梁山的大王王伦怕他们抢了梁山的地盘，就打算用金银把他们送走。
吴用为了自己能在梁山扎稳脚跟，刻意用计激怒林冲。林冲是八十万禁军教头，豪情万丈，肯为兄弟两肋插刀，见晁盖等义气之士被赶走，林总气不打一处来，一刀捅死王伦。林冲和众多兄弟皆拜晁盖为大哥，从此梁山易主，晁盖为梁山大王，吴用自然也留在了梁山。
吴用在落草为寇前希望能够考取功名，入朝为官，虽然失败，但初心不改。晁盖只是绿林好汉，虽然仗义，但政治眼光短浅，这不太符合吴用对前途的规划。然而宋江大名远播，被称为及时雨，得到了大家一致的好评和认可。
最主要的一点是，宋江本来就是朝廷中的官员，也有进过进朝入关的想法，只是误杀阎婆惜才被逼上梁山，宋江也是看重仕途，这与吴用的想法不谋而合。
因此，在晁盖中箭死亡后，两人一拍即合，吴用便扶持宋江成为梁山的头领。在宋江成为梁山好汉们的大王后，宋江对吴用几乎是言听计从，这也顺了吴用的心意。
吴用联合宋江，接受招安。
虽然梁山泊有108位好汉和数千喽啰，但他们的军事实力和宋朝朝廷相差甚远。他们之所以还能够逍遥快活，就是因为宋朝四面受敌，无法分出一部分精力来对付他们，才使他们能够在这个节骨眼中得以幸存。
一旦朝廷腾出手来，他们将必死无疑。想要做长久打算，只有两条路可以选择，第一条路就是抓紧时间赶紧发展，壮大自己的实力，将来有能力和送朝廷分庭抗礼；第2条路就是接受招安，成为宋朝朝廷的一员。
很显然第2条路更快，成本更低，时间最短。而这也符合梁山的众多好汉心中的想法和期望。所以宋江和吴用商量后，便接受了朝廷的诏安。后来，包括所有好汉的死死伤伤都和吴用有关。吴用作为军师，一直在左右梁山军事集团的整体走向。
无论是上梁山前的智取生辰纲和上梁山后的杀死王伦，还是后来的被朝廷诏安，都是吴用在背后主导，甚至包括他们招安后，北战辽国，南征方腊，也都是吴用的主意。宋江虽然是梁山伯好汉的头领，但他对吴用一向是言听计从。所以，对梁山好汉们整体走向起到关键作用的正是军师吴用。
结语
临死之前，吴用虽然没有实现自己的远大理想，但是也演绎了一段精彩的人生。因为每个人在历史的长河中都有各自的局限性。吴用利用自己的才智，能在封建社会一挽狂澜，书写一篇波澜壮阔的农民阶级反对封建统治者的伟大篇章，也算是一生无憾了。
虽然吴用并没有按照计划，使自己和兄弟们走向人富贵的人生。但这并不能说他不够才智多谋。只能说是时势造英雄，在当时的社会环境下，再加上他局限的历史局限性，失败有时候也难以避免。
