李善长是朱元璋的淮西老乡，朱元璋离开郭子兴，带二十四将创业时，李善长投奔了朱元璋，在朱元璋的身边出谋划策，因为郭子兴是朱元璋的顶头上司，郭子兴以大帅的名义，把李善长调到身边，李善长成了郭子兴父子的幕僚。
郭子兴战死后，郭天叙接替了父亲的大帅职务，郭天叙和朱元璋为争夺帅位搞得水火不容，他知道濠州义军中，很多将领都是朱元璋的兄弟，朱元璋能力强，威望高，郭天叙不得已封朱元璋为副帅，不过他找了个借口，给了朱元璋五千兵马，让他去偏僻的黄岗驻扎，算是把朱元璋这颗眼中钉打发了。
正在这时，曾经被义军俘虏过的陈也密报，驻守金陵的元朝统帅脱脱，带兵远征，攻打方国珍，金陵空虚，他建议郭天叙趁此时攻占金陵，郭天叙心动了，找来李善长商量，李善长当初投奔朱元璋时，曾提议朱元璋找机会夺取金陵，作为根据地，李善长认为金陵是龙兴之地，他听说郭天叙要夺取金陵，非常赞同，李善长的战略方针无疑是正确的，但在战机把握上，却比朱元璋相差甚远。
朱元璋在黄岗收到李善长的一封信，信里说郭天叙去攻打金陵，留下李善长守濠州，朱元璋看完信，马上明白，李善长名义上是通知自己，实际上是告诉一声，都是义军，别趁这个时候去夺濠州，朱元璋心想：好小子，跟我耍这个心眼，他马上找来了徐达和汤和。
朱元璋另有打算，他对陈也这个人了如指掌，陈也也是起义军，不过他起义过程中，打不过元军时就投降元军，遇到起义军强大时，又转投义军，反复无常，最近一次作为元军的一部分攻打濠州，被朱元璋俘虏，朱元璋为稳定俘虏的人心，曾经和陈也呆了一夜，深知陈也不可靠，他断定，陈也这次和脱脱一起，给郭天叙设了个圈套，目的是一战歼灭濠州义军。
朱元璋的判断很快得到了证实，李善长亲自来请救兵，原来郭天叙中了脱脱的埋伏，被元朝大军包围了，朱元璋和郭天叙是冤家对头，很多人认为不应该去救，最好坐视郭天叙死在元军刀下，那样朱元璋就顺理成章的接替了濠州义军的大帅。
让李善长想不到的是，朱元璋答应亲自带队，去救援郭天叙，以朱元璋那点兵力，去了无异于送死，正当他为朱元璋的义气所感动时，他却不知道，朱元璋另有打算。
朱元璋在行进的路上，已经派人到金陵打探消息，当确定金陵这次真的空虚时，朱元璋突然改变了行军路线，绕过郭天叙和元军激战的战场，直取金陵，一下子实现了李善长的战略目标，让李善长膛目结舌，原来仗还可以这样打，原先以为只有自己这样的饱学之士才是智者，没想到朱元璋的聪明胜过自己百倍，而且占据金陵后，朱元璋判断元军和郭天叙激战，已经精疲力尽，果断派出少量精锐部队，一举击溃了脱脱的大军，解除了潜在的威胁，而郭天叙也在朱元璋援军到达前，自杀而死了，这一战朱元璋成了最大赢家。
这一战，让李善长心有余悸，他彻底服了朱元璋，朱元璋和陈也仅有一夜的接触，他就能一眼看透陈也的心思，那么自己呢？自己在朱元璋和郭天叙之间，也有脚踩两只船的想法，这对朱元璋来说就是背叛，而且已经证明，自己在朱元璋面前，就像透明的一样，心里怎么想，朱元璋完全知道，这太可怕了，还是乖乖的去见朱元璋，实话实说吧！
