李善长早年的时候能写一手好字，是个有相当文化素养的知识分子，还出过一本名为《书法论》的理论著作。所以，李善长也算出身于书香门第，加上他从小就聪明，读书很刻苦，他父亲希望他能走读书中举之路，以求飞黄腾达。但是后来，他受徽州商人社会的影响，决定弃文经商，另辟蹊径。果然，他的智计特长在这个领域里得到了充分的发挥，他往来于家乡与凤阳之间，很快就发了财，又娶了定远富室王家的女儿为妻，在定远安了家。财大气粗，加上计谋远略。“策事多中”，李善长成了定远的知名人物。他的这种经历也为他以后为朱元璋经商、理财、当大管家打下了坚实的基础。元顺帝至正十一年(1351年)，韩山童、刘福通领导的红巾军大起义爆发了，消息传到定远，李善长高兴极了，因为他从内心是十分仇恨这个王朝的。但他没有马上像别人那样揭竿而起，而是采取客观观望的态度。因为扯旗造反如果成功了固然可喜，败了可是要灭九族的。所以，当他的妻兄王濂劝他及早人伙时，李善长说不能操之过急，他还要看看这些人能不能成气候，是不是干事的人。
最后，朱元璋赦免了临安公主、驸马李祺和他们的两个孩子，其他人一律砍了头。一直到明宪宗时，李善长的冤案才平反昭雪。说到底，李善长自恃功大，热衷于权力、富贵，到了老年还要尽情享受，没有看清当时的政治行情，不激流勇退，以致遭灭门之祸。
