明朝洪武二十三年（1390年），被朱元璋尊称为大明开国功臣之首，七十七岁的李善长被朱元璋处死，之后朱元璋将他一家七十多口人都杀了，但朱元璋没有杀李祺，因为李祺是朱元璋的女婿，朱元璋对李祺和他的孙子都网开一面。
李善长很小的时候就跟着朱元璋造反，他擅长运筹帷幄，后勤保障，他虽然是个读书人，但在朱元璋建立明朝的过程中，他的功劳丝毫不逊色于其他将领，所以朱元璋称李善长为汉朝萧何，并赏赐了丹书铁券，让他免于两次死刑，然而即便如此，已经77岁高龄的李善长，依旧被朱元璋处死，朱元璋又怎么会坚持要杀77岁的李善长？
李善长是安徽濠州（今安徽定远县）的定远人，比朱元璋年长十四岁，与朱元璋也算是同乡。李善长从小就喜欢看书，聪慧过人，《明史》中对他的评价是：“少时有智谋，学律家之语，谋略多。”
李善长在朱元璋崛起之初就投靠了他，从那以后，李善长就一直在帮朱元璋扫清天下，李善长提议朱元璋要像汉朝皇帝刘邦一样，要宽宏大量、知人善任、不嗜杀。
后来朱元璋出征，李善长在后方负责朱元璋的后勤，不管形势如何恶劣，李善长都能为朱元璋的军队提供补给，李善长可以说是为明朝立下了汗马功劳，所以朱元璋在建立明朝的时候，曾经将李善长比作萧何，帮助刘邦打下了汗马功劳。
大明开国后，朱元璋册封李善长为韩国公，左丞相，又赏赐了一张丹书，让李善长的后人世袭韩国公爵之位，还饶了李善长和他的儿子两次被处死。朱元璋对李善长宠爱有加，李善长又有免死铁卷在手，但李善长怎么也没想到，免死铁卷竟然会害得他丧命。
朱元璋在明朝建立的时候，靠的是淮西的老乡，李善长，徐达，汤和，这些淮西的人都是从淮西来的，他们跟着朱元璋征战天下，立下了汗马功劳，所以朱元璋在登基之后，对淮西人的奖励也是极高的，到了明朝，朝朝之中，有一半以上的功臣都是淮西人，朱元璋上朝的时候，几乎有一半都是淮西人，所以朝会就像是乡里的人在开会一样。
朱元璋登基后，向淮西的同僚许诺，要与他们共享荣华富贵，于是朱元璋便将最好的封地分封给了淮西勋臣，对淮西勋臣也是极好，于是时间一长，很多淮西勋臣以为有了皇帝的同僚做靠山，便会变得趾高气扬，这种骄纵和无法无天的行径，让朱元璋很是厌恶。
在明朝开国之前，李善长为朱元璋出谋划策，策划过许多重要的事情，是朱元璋最信任的谋士，因为他也是淮西人，所以淮西的许多官员都对李善长刮目相看，称呼他为军师，所以更有说服力。
而在明朝立国后，朱元璋更是将李善长称为大明开国功臣之首，并将其与萧何相提并论，被册封为左相府，李善长在大明可谓是仅次于皇帝的存在，而且他在淮西也颇有声望，故而自明立国以来，淮西勋臣们便以李善长为首。
不过李善长的声望并不高，淮西勋臣们都是抱团取暖，对反对他的人都是群起而攻之，刘伯温就是其中之一，刘伯温出身浙东，最不喜欢的就是淮西勋臣的所作所为，所以被淮西的文武百官群起而攻之，李善长对刘伯温更是深恶痛绝。
刘伯温在李善长的带领下的淮西勋臣集团排挤，不得不回到自己的家乡，而淮西勋臣集团李善长却敢将刘伯温这个开国功臣排除在外，朱元璋对他们的所作所为很是不满，不过朱元璋暂时还能容忍。但是胡惟庸的案子，却让朱元璋对淮西的大臣们更加的怀疑和不满。
胡惟庸是中国历史上的最后一任宰相，在他死后，朱元璋废黜了宰相一职，此后就没有了宰相。胡惟庸是李善长的亲家，两人的关系很好，李善长年事已高，在明朝成立没多久便请辞官，然而李善长却在暗中支持胡惟庸，将淮西的大臣都聚集到了胡惟庸的身边，于是胡惟庸便成了李善长的代言人，执掌朝政。
胡惟庸因为善于揣摩朱元璋的心思，深得朱元璋的宠爱，后来胡惟庸成为了宰相，掌握了实权，许多淮西大臣见胡惟庸顶替了李善长的位置，便纷纷投靠了胡惟庸，其实李善长和胡惟庸与淮西的大臣们关系匪浅。
当然，像徐达、汤和这样的人，对胡惟庸的态度还是比较冷淡的，只有一些头脑简单的将领，和胡惟庸关系密切。徐达不但和胡惟庸划清了界线，而且一再告诫朱元璋，不要再利用胡惟庸，因为他是一个善于拉帮结派的人。
胡惟庸不久便骄横跋扈，与淮西大臣勾结，徐达一句话，朱元璋便立即警惕起来，朱元璋知道胡惟庸勾结淮西勋臣的危险，极有可能使他失去权力，将来连太子朱标也会受到威胁。
所以，朱元璋在1380年，以“谋不轨”的罪名处死了胡惟庸和他的亲信，胡惟庸全家九族，这就是历史上的胡惟庸案，但朱元璋对胡惟庸的影响力并不大，只是处死了胡惟庸和他的部下，淮西勋臣并没有受到太多的惩罚，这也意味着，朱元璋对淮西的官员，包括李善长，都是仁慈的。
但朱元璋下令处死李善长，灭他满门，朱元璋就是要借此机会，将胡惟庸的案子扩大，给淮西的官员一个教训。
李善长的死，其实就是朱元璋要利用胡惟庸的案子，来对付淮西的大臣，李善长本来是可以活下来的，朱元璋对他的态度和淮西的官员不同，因为他对朱元璋的帮助很大，但李善长本身就有问题，朱元璋也不能容忍他。
自明朝开国以来，朱元璋对李善长赞不绝口，称他为“汉萧何”，李善长心高气傲，觉得朱元璋不如他，所以才会如此的嚣张跋扈。
李善长当年之所以能结识胡惟庸，完全是因为他哥哥李存义的举荐，李善长的哥哥李存义的儿子李佑，便是胡惟庸的外甥女女婿，也就是李存义和胡惟庸的亲家，两人的交情极深，李存义向李善长推荐胡惟庸，这也是李善长看中胡惟庸的原因。
胡惟庸遇刺五年，即洪武十八年（1385年），李存义与其子李佑被揭发与胡惟庸走得很近，被认为是胡惟庸的爪牙，然而朱元璋并未对李善长下手，因此念在李善长的情分上，并未对李存义、李佑等人进行追责，只将李存义、李佑两人革职，安顿于崇明。
李善长做错了事情，朱元璋看在他哥哥李存义的份上，饶了他一命，按照道理来说，他应该进宫向朱元璋道谢才对，可是李善长没有进宫谢恩，似乎朱元璋就应该宽恕他的兄长，这让朱元璋很是不爽李善长，可见李善长在这件事情上的做派。
李善长也不是头一次显露出这样的傲气了，洪武九年（1376年），朱元璋将自己的女儿临安公主许配给了李善长之子李祺，临安公主和李祺成亲后，朱元璋病重，李祺这个女婿并没有进宫看望朱元璋，李善长这个女儿的亲家也没有进宫看望朱元璋，如果是一般人，那是很正常的事情，但李善长却没有这么做，这让朱元璋对李善长更加失望了。
之后李善长被御史台弹劾，朱元璋便以此为借口，削了李善长一千八百石年禄，朱元璋也算给了李善长一个下马威，但李善长并不以为意，甚至觉得自己为大明立下了汗马功劳，只要自己不做出太过出格的事，朱元璋也不会拿他怎么样。
这就导致了朱元璋对李善长的不满，朱元璋一直将李善长和萧何相提并论，到了后来，朱元璋已经不叫李善长为萧何了，也不叫大明第一大功臣了。
朱元璋宽恕李存义后，徐达死后，朱元璋特地在祭文中称徐达为大明第一大功臣，并将此殊荣赐给了一向小心谨慎的徐达，这也可以说是朱元璋对李善长的再次警告，但李善长却没有意识到自己的错误，依旧没有收敛。
皇帝的宽容，从来不会被人高估，皇帝的耐心远不如普通人，李善长在1390年的时候，就已经77岁了，他觉得自己的府邸还不够大，所以他决定继续扩大自己的府邸。
所以李善长找到了信国公汤，借了三百名士兵，帮助自己扩建了自己的府邸，唐河是个聪明人，一开始的时候，他还很骄傲，经常喝醉了酒，被朱元璋训斥了好几次，所以在明朝成立之后，他就明白了不能让皇帝怀疑，所以他一直都很低调，直到最后，他才能成为淮西为数不多的功臣之一。
李善长向汤和求援，一向谨慎的汤和立刻意识到，不管李善长要做什么，他都要将这件事情告诉朱元璋，因为他不能擅自调动军队，朱元璋一定会怀疑他。所以李善长一离开，汤和就进宫向朱元璋汇报了此事。
李善长借钱扩建府邸的事情，立刻就引起了朱元璋的注意，因为李善长已经退休了，如果他要扩建府邸，可以直接向朱元璋请示，但他没有去找朱元璋，而是去了自己的老部下汤和，也就是说，李善长人虽然已经退了，但他还在暗中控制自己的部属，这让朱元璋对他产生了怀疑和反感。
朱元璋对李善长的宽容度已经达到了一个极致，没过多久，李善长的侄子丁斌就被发配到了边境。
李善长为了给侄儿丁斌求情，特地进宫请求朱元璋原谅丁斌，这可把朱元璋气得七窍生烟，朱元璋暗暗骂道：“李善长，你这李善长，你扩建府邸不来求我，私底下向汤和借兵，现在又来求我饶恕你侄儿，你把我朱元璋当成什么了？”
朱元璋勃然大怒，当即训斥李善长，说他罔顾国家法律，绝不会放过丁斌，朱元璋还亲自审问丁斌，要严惩不贷。
丁斌之前被李善长引荐为胡惟庸的秘书，此时见朱元璋动了真火，便主动拉着叔叔李善长一起参与胡惟庸的案子，以求保全自己。
于是丁斌便主动向朱元璋告发胡惟庸和李善长的关系，并且常常贿赂李善长，胡惟庸在谋反朱元璋之时，曾数次联系李善长，劝说他协助自己谋反朱元璋，但都遭到李善长的反对，最终胡惟庸派李善长的哥哥李存义出面劝说，李善长对李存义说：“我年纪大了，待我过世，诸位保重。”
丁斌的一番话，让朱元璋勃然大怒，原来李善长早就知道胡惟庸要对自己不利，但他并没有上报，朱元璋便派人将李存义带回了大殿，李存义说的和丁斌的情况大同小异，这让李善长和胡惟庸的阴谋得到了证实。
李善长的仆人卢仲谦，因为冒犯李善长，所以就站了起来，揭露了李善长隐瞒胡惟庸与北元的联络人冯绩的事情，这让朱元璋十分的愤怒，朱元璋并不觉得自己有什么对不起李善长的地方，可是李善长却让他失望了。
胡惟庸和李善长的关系曝光，朱元璋在经过一番调查之后，发现胡惟庸不但和北元有勾结，而且还和日本人有勾结，这让朱元璋勃然大怒，对淮西的李善长等人也动了杀心。
李善长虽然有朱元璋赏赐的不死丹书铁券，但丹书铁券是朱元璋亲自签发的，朱元璋说了算。
在古代，星辰变化代表着灾星的降临，所以钦天监会第一时间给自己算一卦，想要解决这个问题，而钦天监则推算出了皇帝会有血光之灾，想要解决这个问题，最好的办法就是找一位德高望重、位高权重的官员为他挡灾。
朱元璋就这样将自己的责任推到了李善长的头上，不死的丹书铁券并没有说不能为皇帝赴汤蹈火，所以朱元璋的手段很狠，李善长的丹书铁券对他来说也是无效的。
朱元璋以避祸之名，将77岁的李善长处死，而根据李善长和胡惟庸的阴谋，朱元璋只是将丹书铁券交给了李善长，让他免死，免得李善长和他的儿子被处死，李善长的亲人也不会幸免，所以朱元璋毫不留情，将李善长一家七十多口人都杀了。
朱元璋也履行了李善长的遗愿，让他饶了李祺一命，朱元璋这一手棋打得很好，没有违背“免死丹”的规矩，杀了李善长和他的家人，也让他的女儿免于丧命。
就这样，李善长一家人，只剩下李祺这个朱元璋的女婿，还活着，其他的都被灭门了，李祺虽然逃过一劫，但朱元璋还是把李善长从韩国公爵的位置上撤了下来，李祺和他的后代，也不能继承李善长的韩国公爵之位。
李善长的死，牵连到了很多淮西的开国元勋，比如陆仲亨，赵庸，唐胜宗，费聚，这些人都被牵连进去，连带着他们的家人也被朱元璋处死，胡惟庸的案子在朱元璋的推动下，涉及到了三万多人，朱元璋甚至写了一本《昭示奸党录》，将李善长定为叛徒。
其实李善长和胡惟庸的交情虽然不错，但他并不一定会插手，因为他对朱元璋的忠诚度更高，甚至有人怀疑胡惟庸是不是真的要造反，又或者是朱元璋利用这个机会，屠杀了所有的功臣。
李善长的死，很多人都觉得他的死法实在是太过冤枉，当时的御史解缙和王国用，在李善长被杀后一年，就向朱元璋告状。
解缙、王国用以为李善长是大明开国最大的功臣，又与朱元璋联姻，他现在是当朝宰相，为什么要帮胡惟庸谋朝篡位，即使胡惟庸死了，李善长的位置也不会比现在好，所以这件事情，任何人都会想办法解决，李善长犯不着冒着与胡惟庸同流合污的风险。如果朱元璋因为天气变化而将李善长处死，那就是滥杀功臣，这种行为很可能会让朱元璋的民心受损，解缙与王国用的办法就是朱元璋吸取李善长的教训，别再滥杀功臣。
以朱元璋的暴躁脾气，两人很可能会被处死，然而结果却出乎所有人的意料，朱元璋沉默了很久，没有发表任何意见，也没有指责解缙和王国用，从朱元璋的所作所为来看，他大概是默认了自己害死了李善长一家。
虽然解缙和王国用的奏章给朱元璋留下了深刻的印象，但是朱元璋并没有停止屠杀，而是继续屠杀，朱元璋还制造了一起“蓝玉案”，杀死了很多开国功臣，其中就有蓝玉。
李善长的死，最主要的原因是因为他在朱元璋的大明时期立下了汗马功劳，淮西勋臣的势力越来越大，越来越嚣张，越来越猖狂，越来越猖獗，淮西勋臣集团的首领李善长，必然会被朱元璋追杀。
朱元璋拿李善长和萧何相提并论，李善长和萧何相比，简直就是小巫见大巫，萧何能从刘邦手下活到现在，他的情商和智慧都是一流的。
李善长则是个外开内忌，喜欢争权夺利，喜欢勾心斗角，自明朝开国以来，他就被功绩冲昏了头脑，一直以为朱元璋赐下了丹书铁券，朱元璋也不敢对他下手，所以才会如此肆无忌惮。若是他能有徐达、汤和这般的谦逊，也不会被处死，更不会被处死。
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