对于这个问题，先要纠正三个错误
首先，李世民征伐的是高句丽，而不是高丽。高丽要到唐末的五代十国时期，才正式建立。高句丽所占领的区域，基本上是汉武帝在那里所设置的汉四郡，大概就是现在的辽东地区和朝鲜半岛北部区域。
包括现在首尔在内的半岛以北大片土地，都曾经是汉唐的领土呀。
其次，李世民所率唐军根本没有高句丽军队数量多，虽然说不上兵力严重不足，但并不足够。其中，4.3万人渡黄海，直奔平壤；李世民亲率6万人的主力从陆地进攻辽东，计有10.3万人。另外还有契丹、奚、新罗、百济的部分援军助战。总计应该有15到17万人，而且是分散在多处作战。而驻跸山一战，高句丽集中前来救援的援军就有15万之众，更不要说还有很多地方驻防军了，高句丽的军队数量要远远多于唐朝军队。
再有，李世民征伐高句丽，从战略上来讲，没有能实现灭亡高句丽的目标，的确是失败了。但是，唐朝军队并没有打败仗，也没有遭受什么巨大损失。只能说，李世民亲征高句丽，算是一场小胜，如果灭了高句丽，那就是大胜了。
李世民亲征高句丽取得的战绩
645年初，唐朝军队正式与高句丽军队接战，打了数场大胜仗。
1、盖牟城之战（今天的抚顺），李勣大胜，获人口二万，粮十万石。
2、海路，张亮率四万多大军，渡过渤海登陆，攻取了沙卑城（今天的大连），俘虏八千人。
3、辽东城之战（今天的辽阳），李道宗和李勣作为先锋，先击溃了4万余来援的高句丽步骑军，斩首千余。李世民主力大军到达后，发起全面进攻，攻取了曾经让隋炀帝杨广三次折戟的城池。杀敌一万余，俘虏的士兵也有上万人，获人口四万余，粮食五十万石。
4、白岩城之战，李勣担任总指挥，再次大获全胜，斩首千余人，俘虏士兵两千四百余人，获人口一万余。
5、驻跸山之战（今天的鞍山），唐朝大军包围了安市城，高句丽大将高延寿、高惠真率大军十五万救援。唐朝军队，兵分三路，李勣率一万五千人正面迎敌；长孙无忌率一万一千为骑兵，埋伏于山北；李世民亲率骑兵四千，悄悄潜伏在驻跸山上。李勣和长孙无忌前后夹击高句丽十五万援军，李世民趁机率四千骑兵从山上冲下，大胜。此战，李世民以三万军队大胜高句丽援军十五万，以少胜多的经典呀。此战共俘获敌军三万六千多人，马匹三万，牛五万头，明光甲五千领，辎重无数，带队的两员高句丽大将也同时被俘。
到此为止，唐朝军队，未尝败绩。
安市城之战造成灭亡高句丽的计划落空
之所以有人说李世民征高句丽失败，就是因为安市城之战。棒子国的人，也只能以此来发挥其宇宙大国的想象力了，还拍了很多影视剧，说他们战败了天可汗。他们就是被猴子派来负责搞笑的。
安市城之战李世民并未战败，最多是攻城未果，主动撤退，双方打了一个平手。但是，从始至终，优势都在唐朝军队一方。
安市城未能攻下的原因
1、安市城地势易守难攻，高句丽都城平壤城也类似。
2、安市城城主杨万春，不但不服高句丽实际统治者渊盖苏文，同样也不服李世民，是一个死不投降的主战死硬派。
3、守城人谩骂唐朝军队，惹怒李世民，李勣请求破城后屠城，激发了守城人的斗志。
4、修建土山攻城，土山坍塌，砸毁了城墙，结果唐军主将傅伏爱却擅离职守，失去了最佳时机，土山反而被守城军队夺取。这是最可惜的一次破城机会。
5、张亮的海路军队并未按照原计划进军攻击平壤城，实现多路进攻，从士气上进一步瓦解高句丽军队的士气。战后，张亮被问罪处死。
6、高句丽实力非常强，共有170余城，将近70万户百姓，当年三国时的蜀汉，才不到30万户，想要灭亡高句丽不是一朝一夕能完成的。所以，李世民在之后，又发动了第二次和第三次对高句丽的战争，但多采取骚扰、劫掠、破坏农业生产的方式，造成了高句丽大规模的饥荒，逐渐消耗了高句丽的国力。
7、严冬临近，唐朝大军的给养开始匮乏，李世民在权衡利弊之后决定撤退。
自始至终，唐朝军队都占据优势。只是因为李世民此时缺少刘邦的萧何、朱元璋的李善长般的后勤支援角色。后勤补给不够，只能在未获全功的情况下撤退，这才是李世民真正遗憾的。
唐朝大军撤退时，高句丽军队根本就没敢追击，因为他们根本发动不了有效进攻，也不敢追击。
李世民攻高句丽的战果
李世民征伐高句丽，只是战略目标没能达成，没有取得大胜而已，但还是小胜一场。此战，唐朝大军攻占了包括宣菟城、横山城、盖牟城等在内的十座城池，获得人口十六万余，斩杀敌军四万余，降大将二人，其他将领官吏三千余人，俘虏士兵十万余人，牛马将近十万匹。
649年，原本李世民准备亲率三十万再次亲征，一举灭亡高句丽，可是天不遂人愿，万事俱备之时，太宗突然去世了。唐高宗李治继位后，继续对高句丽和百济进行征伐。660年，唐联合新罗灭百济。668年，唐再次联合新罗，灭亡了高句丽，终于达成了隋炀帝杨广和唐太宗李世民的遗愿。
