辽东这一地区，汉魏时期就是中国的郡县。自从晋朝分崩离乱之后，我国北方各地出现了很多割据政权，辽东地区也便从此失去，被高丽占据。后来，隋炀帝虽曾多次征讨，但均以失败告终。大唐建立后也欲早日将这一地区收复，怎奈时机不够成熟，只得暂时搁置。
到了大唐贞观十八年，李世民认为唐王朝已经具备了夺回辽东的条件，于是计划“征东”。而且，李世民决定御驾亲征。自李世民即位以来，扫漠北、平西壤，但从未亲自出征过。此次亲征，不仅表示了他不胜不休的决心，也有为隋朝的“征东”失利挽回面子之意。
一、征东之役的主要过程
出征以前，李世民向曾追随杨广出征辽东的郑元诪征询作战意见。郑元诪说：“辽东道远，粮运艰阻；东夷善守城，攻之不可猝下。”显然，这是郑元诪征战辽东的亲身体会。然而，李世民却认为当时的大唐国力之盛、甲兵之强，都是隋朝所不能比的，自料必胜，根本没有把郑元诪的话放在心上。
贞观十九年，李世民亲率大军进至辽东后，一边派兵攻取辽东城镇；一边分兵阻隔高丽增援辽东之路。
战争之初，唐军先后攻取了盖牟城、卑沙城、辽东城、白岩城，可谓势如破竹。六月二十日，唐军到达安市城，高丽出动十五万大军救安市。六月二十三日后，辽东大部被唐军攻克，只有安市城还在顽强据守。
七月五日，当唐军围攻安市城时，安市人登城辱骂李世民。李世民闻听大怒，决定：安市城破之日，将所有民众尽数坑杀。安市人听到这个消息后，为了保住身家性命，反而豁出去，拼死守城。
李世民见安市一时间难以攻取，就问计诸将。李道宗、高延寿均认为应派兵远袭平壤，以断高丽军队的后路，然后予以夹击。
李世民欲采用此计，可是长孙无忌却说：“天子亲征，异于诸将，不可乘危缴幸。今建安、新城之虏，众犹十万，若向乌骨，皆蹑我后，不如先破安市，取建安，然后长驱而进，此万全之策也。”随之，李世民听取了长孙无忌的意见，继续围攻安市，但仍无法攻取。
东北地区无霜期短，十月前后草木已经枯黄，河水已经结冰，加之粮草耗尽，军队难以久留。无奈之下，李世民只得于9月18日下令放弃安市城，班师回国。这样，李世民亲征的辽东之役草草收场。
回国后，李世民曾惭愧地对李靖说：“吾以天下之众，困于小夷，奈何。”李道宗听闻后，坦率地对李世民说，当时若采用自己与高延寿的“远袭平壤之策”，一定不会有此结果。李世民听后怅然，追悔莫及。
二、征东之役功失利的主要原因。
其一，李世民对辽东战场的形势不明，没有做全面深入地了解和研究，忽视郑元诪的经验之谈，低估了高丽的军事力量，未能做到知己知彼。
其二，自恃强大，犯了“骄兵”大忌。
其三，围攻安市成，以硬碰硬，缺乏变通，不够灵活。
其四，他临阵拟定的军事策略，虽然为辽东战役的局部胜利起了军事指导作用，但是在重大决策上却狐疑不决，没有以前那种“死则死耳”的魄力，以致贻误战机，不能“出奇致胜”。
三、征东之役的不良影响和积极意义。
1、不良影响：
当时有很多人反对李世民的征伐辽东之举，认为征伐辽东劳民伤财。譬如，有的朝臣就认为李世民此举是“矜功恃大，弃德轻邦，图利忘危，肆情纵欲”。房玄龄、魏徵等名臣，也都认为不应该。
辽东之役中唐军死伤甚多，国家财力损耗极大。这不但给人民带来了沉重的徭役负担，影响了国内政局的稳定，而且引发了西北个别少数民族的再次背叛。
2、积极意义：
在当时的政治形势下，攻取辽东应该说是一个正确的决策。这是因为，对于任何一个封建统治者来说，夺取自古以来就属于中国的地域，是无可非议的。因此说，征东战争是为夺回本国固有领土的主权而发动的正义之战。
为此，国内百姓对征东战争引发的劳民伤财、军兵伤亡的情况也表示了特有的宽容和谅解。回国后，李世民“诏辽东战亡士卒骸骨并集柳城东南，命有司设太牢，上自作文以祭之”。在祭礼上，李世民表达了对死亡将士的哀悼和对战争失利的痛悔。阵亡将士的父母闻知后深受感动，说：“我儿死而天子哭之，死何所恨。”
从历史发展的角度来看，应该说是对国土统一的责任感促使李世民发动了征东之战。他雄心勃勃，想收复自古以来就属于中国的领土，值得赞许。况且，当时的高丽野心极大，已成为足以威胁唐王朝的势力。从这一方面来说，征东也是势在必行。
另外，李世民的征东之战虽无功而返，但他此后所采取的系列骚扰战术和军事准备，都为唐高宗李治成功平定辽东打下了良好的基础。
