1355年朱元璋攻打和州，一土匪来投军，见面就气焰嚣张，张口就要先锋印。朱元璋轻笑他是饿极了来军中混饭吃。岂料这位强人十分骄横，随后一战就让朱元璋对他刮目相看。
元朝末年，朝廷腐朽，战乱纷纷，老百姓生活在水深火热中，日子是苦不堪言。为了谋生，许多青壮年被逼上梁山，当起了土匪。这土匪中一个武艺高强的人，他就是常遇春。
常遇春投奔的就是定远土匪刘聚，从而过上无需忍饥挨饿的日子。常遇春从小酷爱习武，练就一身武艺，在土匪窝里很快就深得刘聚器重。不仅不愁吃喝，这小日子过得是油水颇丰。
当了一段时间土匪的常遇春，心里开始闷闷不乐了。仔细琢磨一番后，常遇春幡然醒悟，原来自己并不热衷于当土匪。常遇春心想：好男儿志在四方，当土匪成天的打家劫舍一点意义都没有，好男儿应该做点让人生有所突破的事。
执行力很强的常遇春很快就为自己找到了人生的突破口，他决定不再当土匪混日子，他想投军。可眼下农民起义军有好几拨人马，到底投军何处呢？
恰好这时候朱元璋带兵攻打和州，常遇春就趁机好好观察一番。在对朱元璋以及朱元璋的部队进行仔细观察后，常遇春决定投奔朱元璋。
个性爽朗的常遇春，性子大大咧咧，凭着一腔孤勇，就自信地来到朱元璋面前。只见他一见朱元璋的面，就直言不讳道：“我是来给你当先锋的，把先锋印交给我吧！”
朱元璋率领大军南征北战，阅人无数，见过自不量力的人多了去，但对常遇春这类型如此厚脸皮的还是少见。朱元璋看着一脸自信的常遇春，笑道：“你小子是不是肚子空空，来军营里混个肚饱。”
常遇春看着朱元璋一脸戏谑，严肃道：“我不愁没饭吃。”朱元璋看着一脸笃定的常遇春，想着他身健体壮，看着一幅练家子样，便让他留下来。
常遇春在军中数日后，终于等来了好机会。朱元璋领兵南下，攻打采石矶。这是一场难度不小的攻坚战。元朝水军严防死守，朱元璋的水军无法靠近，一时苦无良策。
常遇春瞅准时机驾乘小船在乱箭中杀出重围，到了岸边就挥戈刺去，元军接住了他的长矛。常遇春心内一喜，借力跳上岸去，冲进敌营，左右冲突一阵猛杀。
常遇春的勇猛大大振奋了朱元璋部的士气，士兵们纷纷跟着常遇春杀入敌阵，很快就在岸边杀开了一个大口子，朱元璋乘势领军登岸，元军溃不成军，败退而逃，采石矶被朱元璋成功占领。
采石矶一战后，朱元璋对常遇春另眼相看，当即把先锋印给他。此后，常遇春跟着朱元璋鏖战衢州，大战九华山，大破陈友谅，攻取元大都都有他的身影，常遇春南征北战，立下赫赫战功，在沙场上是个不折不扣的优秀将领，被朱元璋成为奇男子。
朱元璋曾高度评价常遇春：“计其开拓之功，以十分言之，遇春居其七八。当百万之众勇敢先登，摧锋陷阵，所向披靡，莫如副将军遇春信矣哉。”
然而勇猛无敌，功高的常遇春却和西汉名将霍去病一样早逝军中，年仅40岁，令人叹息。关于常遇春早逝的原因，有人说是因他爱杀降所致。这种说法虽然不够科学，但常遇春的确有杀降的习惯。
在1360年，常遇春和徐达率重兵镇守池州，陈友谅率军欲袭取池州。徐达秘密侦悉到陈友谅的行动，就让常遇春率精兵万人，设伏于六泉口。等到陈友谅兵至，全力猛攻池州城时，徐达率领守军开城出击，和常遇春内外夹击，大破陈友谅，斩首万余，擒捉三千。
不料，常遇春因忌恨陈友谅，偷偷将三千俘虏给坑杀了。徐达得知后，十分气愤，禀报朱元璋。朱元璋因其功高，又是用人之际，没有责问。后来，常遇春和徐达将元顺帝围困开平，常遇春见元顺帝成了瓮中之鳖，正要杀元顺帝夺得头功。
关键时刻，徐达故意放出一个缺口，让元顺帝逃走。事后，常遇春责怪徐达让他错失立大功的机会，徐达为他分析：“是虽一狄，然尝久帝天下。吾主上又何加焉？将裂地而封之乎，抑遂甘心也？既皆不可，则纵之固便。”
常遇春虽然是朱元璋手下的第一猛将，但朱元璋向来都是让他做徐达的副将军出征，由此可见，朱元璋也深知常遇春有勇无谋，只可为将，不可为帅。常遇春虽勇猛无敌，但他却不如徐达有智慧、有格局，在战场上爱杀降，做了一辈子的先锋和副将，虽功高却英年早逝，舍命赚下家业也被儿子弄丢了，这和他为人处世、治身、治家的智慧分不开。
