晁盖以微弱的力量主动攻打曾头城，其实是在生宋江的气：段景珠的昭业玉狮只肯送给宋江，摆明了自己不别想我这个托塔王，我就把那辆宝马夺回来，看宋三郎还敢不敢拿！
攻克曾头城时，有五七千大军，晁盖只带了五千奴才，二十个酋长。这分明是要死啊，十之五来攻，而晁盖的部队还没有太多的市场，这一战打平就好了。
按理说，熟读兵书、通晓天机的吴用和公孙胜应该阻止。就算不阻止，也应该劝晁盖多带一些人来。当时，鲁智深、武松等人已经上梁山了。天罡七十二盘已达百余（仅卢俊义、关胜、张青、董平等几位）送出。五十名首领和一万名爪牙将被派往那里，曾头城和史文恭可能会一起被拿下。
奇怪的是，晁盖的寿匪之一吴用公孙胜二话不说，高兴地送晁盖上路：二十个首领和三个士兵下山了。宋江、吴用、公孙策领导人在山下的金沙滩上举行了欢送会。”
直到大风吹破了晁盖新制的军旗，宋江和公孙胜仍然没有"不说话了(《汇评忠义水浒传》)，吴用轻轻劝说晁盖，然后放走了晁盖：
“吴用，别憋着，晁盖带兵渡过水。宋江回到了”
这就很奇怪了：晁盖进攻曾头城肯定会失败，公孙胜不阻止也不会阻止。去吧。宋江吴用到底有何打算？宋江为何派戴宗下山？
宋江完全可以派戴宗下山去打探消息，因为神行太保就是这么做的，但宋江却执意暗中出动，这就有问题了：戴宗法力比奔马还快，晁盖率领的五千爪牙中，有不少步兵。即使都是骑兵，因为携带着沉重的粮草，每天也能行走三十至五十里。不管怎样，戴宗都会跑在前面——他还可以躲在暗处，甚至潜入爪牙队伍中，严密监视晁盖的一举一动。
然而，拥有神行之术的戴宗，似乎突然无法行走了。直到晁盖中箭，林冲的军队才遭到曾头城的袭击，损失惨重。戴宗来晚了：
，又损失了五七百人，损失很大。匆匆走旧路，盼梁山泊归来。半路回来，面对戴宗，传下军令，教将领领军回山寨。勿出善谋。”
金圣叹李卓吾王如玉香斗注释的《汇评忠义水浒传》中，戴宗直到林冲兵败回到梁山才出现。
无论是迟来的还是完全看不见的，戴宗的举动都令人费解，更令人费解的是智多星吴用和云龙公孙胜的态度：这两个人中的一个会跟随晁盖战斗，即使他输了，也不会是彻底的失败。
按照水浒原著的描述，吴用也不是完全没用：
“六秘三谋深究，将帅藏在胸中，猛士藏在腹中”谋略敢欺诸葛亮，陈平不是人才的对手。”
虽然诸葛亮和陈平没有被指派拎鞋，但吴用还是懂一点入门级的军事知识的。他当然知道《孙子兵法·谋攻篇》中有这么一句话：
“十围，五攻”，人数倍增，人数就分，敌少，就能打，小则能逃，小则能避。”
五千少爷老石出征远征，对手是城防坚固的五七千大军，在曾头城，梁山军兵少不强，只能躲避或者逃跑。如果他们这样战斗的话，他们真的会死。吴用虽然不聪明，但还是能看出晁盖此行凶险。
因为知道犯罪得凶多吉少，吴庸绝对不愿意跟着他去死，只是用了几句象征性的话语来劝说，这意味着他已经履行了兄弟之情。在征兵问题上，晁盖和宋江势必会发生争斗。无论谁获胜，吴庸的日子都不会太轻松。投石（或宋江）杀了晁盖。因此，吴用虽然劝说晁盖推迟出兵，但劝说无效后，吴用并没有建议晁盖多带一些首领和爪牙，显然是让晁盖自生自灭。
至于公孙胜这入云之龙，在罗真的教导下，已经具备了半仙的能力，自然知道大风吹来是什么征兆，认得军旗。知道晁盖必死，公孙胜选择了沉默，当然也拒绝和他一起下山：晁盖的死是上天注定的，公孙胜可以救他一时，但他却救不了他。永远拯救他。曾头城的善良，可以避免梁山的二次兼并。
晁盖坐上梁山之巅，就是偷鸠鹊巢的事例。晁盖可以抢王伦的位置，宋江也可以抢晁盖的位置。我必须还钱。
吴勇公孙胜不肯跟他一起去，也没有极力劝阻。当然，他也有自己的私心和目的，而神行太保戴宗的神秘行踪，也说明了宋江对晁盖箭事件有着不详的嫌疑：晁盖的诡计到箭，以及林冲的优柔寡断。被曾头城劫掠后，戴宗能在曾头城和梁山之间来回跑了好几次。他之所以迟到或者消失，是因为它一定有特殊的使命，甚至连带领晁盖进入包围圈的两个和尚也可能是戴宗冒充的。他的身份“指导”了史文恭如何应对晁盖。
都说无书无有巧合，但太多的巧合和违反常理的事情让我们产生了这样的怀疑：吴用和公孙胜知道晁盖之行一去不复返，戴宗的神秘行踪也是晁盖之死的重要推手之一。
所以我们可以说，晁盖出征之前，吴用和公孙胜就被一只无形的大手捏得说不出话来；师父当然是晁盖的好兄弟及时雨宋江……
