李承乾(619年-645年1月5日)，唐太宗李世民长子。
生于承乾殿，取名“承乾”，隐含着承继皇业，总领干坤之意。唐高祖武德三年(620)封为恒山王。
唐太宗即位后立为皇太子，时年八岁，因其聪敏，太宗特别喜爱。贞观九年太上皇去世，太宗守孝期间，李承乾第一次掌管朝政，表现非常好，大臣们有口皆碑。
史书载：“颇识大体”“颇能听断”，太宗对他的表现也十分欣赏。从此以后，凡是太宗离开长安，都让太子监国。
后因李承乾有足疾，太宗对四子李泰又过分宠爱，而使李泰萌生了夺东宫之心。李承乾怕因此被废，于是于贞观十七年(643)与汉王李元昌、侯君集、李安俨、杜荷(杜如晦之子)、赵节(长广公主之子)等密谋了自保计划，但还未实行就被纥干承基告发。
事后李承乾被废为庶人，徙往黔州，两年后死在那里。死后，太宗专门为他罢朝，并以国公之礼葬之。开元年间，以孙李适之请，唐玄宗赠其王号和谥号，于公元738年陪葬昭陵。
太子称为储君，是皇位的继承者，是国家未来的领导者，因而立太子是各朝最重要的大事。
唐太宗与历代帝王一样，十分重视太子的选择和培养。当他挑选了长子承乾为太子后，麻烦就接踵而至，不久又陷入了废立太子的烦恼之中。
幼年的承乾十分聪慧，唐太宗看在眼里，特别喜欢。贞观四年(630)七月，唐太宗挑选了德高望重的李纲为太子太师，负责承乾的教育。
李纲是个老夫子，每 每以儒家君臣父子之道灌输给承乾，上课时“辞色慷慨，有不可夺之志”。年幼的承乾好像是真地懂了，“未尝不耸然礼敬”，对他十分敬重。
唐太宗看到师徒俩这样的认真劲，心中十分满意。为了让承乾从小培养执政的能力，太宗还让承乾处理一些简单的政事，而承乾解决起来十分果断，颇识大体。
然而承乾生长于皇家深宫之中，没有接触民间疾苦，眼光短浅的毛病渐渐显现。皇太子无比尊贵的地位，加上他自我感觉很好，日渐染上奢侈、散漫的纨绔恶习。
他张口闭口忠孝，人前也显得十分沉稳，但背地里却十分喜好声色，与一帮小人浪荡无度。由于他很会伪装，许多朝臣都受他蒙骗，根本不知道他到底是怎样的一个人， 只有唐太宗严厉的目光盯住他时，才感到有所畏惧。
唐太宗这时也发觉他问题很大，不过并没有想放弃他，认为他还很年轻，尽管身上有一些劣习，但还可以改掉， 毕竟他还有可塑性，只要有好的老师指点，应该会成为一个好太子的。
李纲病逝后，唐太宗将教育的重任落到了太子左、右庶子于志宁、李百 药的肩上。李百药发现承乾颇为留意典籍及爱好嬉戏，曾写了一篇《赞道赋》，以古代太子成败之事讽谏承乾，得到唐太宗的赞同。
然而要让承乾真的听李百药的劝导，已经不太可能了，他依然故我。两年后，李百药灰心离职。贞观七年，唐太宗挑选了中书侍郎杜正伦为太子右庶子。
杜正伦以直谏而闻名朝野，唐太宗想让他与 于志宁一起共同辅导太子。唐太宗最初还亲临东宫，了解承乾的学业进展。
这时承乾得了脚疾，不能上朝，就避开了唐太宗对他的直接监督，一批小人乘机来到他身旁，引诱他更加嬉戏荒诞。杜正伦、于志宁的直言相劝都无济于事，承乾根本听不进他俩的话了。
唐太宗知道后，十分不满。尽管如此，他还是没有丧失对他的希望，又挑选了名儒孔颖达为太子右庶子，想加强教育，让承乾改正缺点。
孔颖达十分负责，一见到承乾有问题，马上板了脸进谏，可承乾却嘻皮笑脸，习性如故。太宗无奈，只得再次更换老师，于贞观十二年任命张玄素为太子右庶子。
承乾一次又一次地辜负了父宗的期望，看着儿子的这副模样，唐太宗内心十分焦虑，父子骨肉亲情日趋淡漠，日子一长，太宗生出了厌恶之情。
更为重要的是，唐太宗发现太子与他在政见上差距更大。唐太宗一直标榜以文治国，尊贤礼 士，而承乾毫不理解父亲为什么要这样做，更不懂太子守成重在守文的道理，一味嬉戏废学，对突厥的尚武风习十分爱好。
唐太宗即位后，大力倡导纳谏，也希望太子能像他一样，想不到承乾不喜谏臣，不纳善言，对父亲派给他的老师都是阳奉阴违。
唐太宗思贤若渴，一旦发现贤才，必礼贤下士，而承乾不闻有爱贤好善之举， 反而“私所引接，多是小人”，令太宗十分反感。
唐太宗对承乾十分失望，并渐渐有了废掉太子的念头。这时他发现皇子魏王李泰聪敏绝伦， 开始对他宠异起来，并在各方面给李泰不少优待，每月给魏王李泰经济上的供给超过了承乾。
李泰被封为相州都督，却不赴任，可以留在京城。后来为了往来方便， 太宗让李泰移居皇宫大内的武德殿，还特令魏王府设置文学馆。之所以要这样做，唐太宗主要是想渐渐树立李泰的威信，为有一天更换太子作好准备。
其时承乾也发觉了父皇对自己的日渐疏远和对李泰的偏爱，知道自己已经失宠，太子的地位岌岌可危，心中恼怒不已。
前途的黯淡使他心灰意冷，萎靡不振，干脆 破罐子破摔，自暴自弃，终日沉湎于酒色。他在东宫招来上百人扮作突厥人，奏胡乐，跳胡舞，挥舞着胡人的狼旗，还搭个胡人的毡帐，模仿胡人的军事布阵，手中拿着胡人的短剑厮斗，甚至还让人烧柴烤着全羊，拔出佩刀一点点割着吃。
他自己还比作是可汗，假装突然死了，让众人依胡人风俗在死尸边上嚎啕大哭，将东宫弄得一片乌烟瘴气。
他私下收养了一个小乐伎，整日和她寻欢作乐，对她十分宠爱。史载，李承乾曾看中一个叫称心的男孩，才貌双全，又会唱又会跳还特别会抛媚眼，跟泰国人妖也差不多了，整天三餐一宿也共一双的亲昵样(歌坛大姐大梅艳芳唱出了他的心声)。
李世民知道后怒不可遏，派人将小乐伎杀了，这使承乾伤心无比，在东宫为她设灵堂，筑坟凿碑，早晚祭奠，痛哭流涕，还装着身体不舒服几个月不上朝，其实是不愿见父皇。
李承乾怀疑李泰打了小报告，十分愤怒，连续几个月称病不上朝。整天就为这个为他冤死的美貌娈童以泪洗面，在他的画像前发呆度日，标准痴情郎一个。从此以后也和李泰有了不共戴天之仇，不玩死他誓不罢休。
为了保住自己太子的位子，承乾开始行动了。
他与党羽商量对策，准备了两个计划。他们首先派出刺客纥干承基暗杀魏王李泰，认为只有除掉嗣君的竞争对手才能保证自己的地位，但想不到这一计没有成功。
第一个计划不行，退而求其次，就着手第二个，即在万不得已的时候孤注一掷，发动宫廷政变，让唐太宗退位当太上皇，用武力登上皇位。
承乾的不轨行为令唐太宗十分痛心，他在更立太子问题上犹豫不决。他仍幻想承乾能改过自新。
直到贞观十六年，他还派出魏徵为太子太师，以加强对承乾的教育。魏徵是一个坚决主张立嫡长子继承皇位的人，所以唐太宗想让他对承乾作最后的努力，因为只有魏徵还会全心全意想让承乾走向正路。
贞观十七年，魏徵病 亡，挽救承乾的最后努力破灭。
魏王泰眼见自己在接近皇位了，就露出了咄咄逼人的态势，承乾无法可想，只能加快谋反的步伐。
与承乾一起的汉王元昌、吏部尚书 侯君集、驸马都尉杜荷等人，本来只是与唐太宗有点小的不愉快，在承乾的影响下，同病相怜，几个人凑在一起一谈，决意反叛。
大家都割臂起誓，用帛拭血，烧成灰后和着酒一起喝下去，嘴上念了几句同生死的话，决定到合适的时机偷偷奔袭唐太宗的寝宫。
想不到这时发生了一件事。贞观十七年二月， 在齐州的齐王李祐谋反。
消息传来，承乾十分高兴，对手下的纥干承基说：“我宫西墙，离大内只有二十多步，如果我和你要弄点事情出来，难道是齐王可比的?” 齐王的叛乱很快被平定了，一干人等被带到长安审问，想不到事情牵连到纥干承基。
四月，纥干承基受不住审讯中的用刑，供出了承乾密谋发动政变的方案。唐太宗 立案审理，让长孙无忌等众大臣组成专门法庭审理这件事，在觉得证据齐全之后，太宗派出禁军以迅雷不及掩耳之势快速拘捕了承乾及其党羽，一场还未发动的政变就这样流产了。
汉王李元昌被赐死，侯君集以下众人都被处以极刑。几天后，太宗下诏废太子承乾为庶人，关押在右领军府。几个月后，又流放承乾到黔州。到了黔州没多久，承乾就不明不白地死了。
一个皇太子，走向了可悲的结局。
有人说，皇家第一问题少年李承乾的本质不算太坏，最多是任性固执点而已(从他对死去的曾恋上的称心的一片痴情不难看出)，带有“叛逆少年”那种年纪特有的“砸窗子”恶作剧式淘气来争取父母更大注意和宠爱的印记。
这种调皮捣蛋说不上是什么十恶不赦的恶行，关键是他生错了地方，他不该生在皇宫里，而且还是历史上最成功的皇帝的接班人，那这种恶作剧就显得十分幼稚和出格，这是职业政治家所不能允许犯的低级错误，甚至于嬉戏都是对他尊贵身份的亵渎。
