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在太原李光弼与叛将史思明、蔡希德等鏖战之时，安庆绪为了向江、淮方向发展，继续扩大战果，以至切断唐军军需物资补给的生命线，最终打败唐军，于至德二年（公元757年)正月二十五日，命令汴州刺史、河南节度使尹子奇率领妫（治今河北怀来县东南）、檀二州及同罗、奚等兵13万进攻睢阳。
1、最初的战绩
睢阳太守许远急忙派人向张巡求援，张巡闻知当即将兵3000自宁陵（今河南宁陵）入援睢阳，与许远合兵凡6800人，在睢阳人民的全力支持下，与叛军展开了殊死搏斗。
不久，叛将尹子奇即以全部兵力轮番攻城，昼夜不停。
张巡亲自督战，率先垂范同守城将士同甘共苦，有时一天恶战达20次之多，共血战了16昼夜，俘获叛军将领60余人，杀死叛军士卒2万多人，睢阳守军士气军心为之大振。
经此一役，许远深感军事指挥才能不及张巡，遂非常诚恳地对张巡说：
“远懦，不习兵，公智勇兼济；远请为公守，公请为战。”
自此以后，许远则专门负责调集军粮，修理作战器具等后勤保障工作，以及处理一些杂务，代张巡分劳。
而一切作战筹划，攻守事宜悉由张巡负责，由于二人同心同德、密切配合，采用攻守并用的随机应变战法，打退了叛军的多次进攻。
尹子奇见初战受挫，损失惨重，却毫无所获，遂悻悻引军离去。
张巡将所获车马牛羊等战利品悉数分给士兵，秋毫不入私囊，深得士兵们的敬重与爱戴。以坚守睢阳，重创叛军之功，肃宗诏拜张巡为御史中丞，许远为侍御史，姚訚（yín）为吏部郎中。
三月中旬以后，叛将尹子奇又将重兵进攻睢阳，以报仇雪耻。
交战之前，张巡神情肃穆地对将士们说：
“我身受国恩，今叛军复来，理当与此城共存亡。但想到大家也要同我一样喋血城头，为国捐躯，而所赏赐又难以酬劳大家所建立的功勋，感到万分痛心。”
将士们听后都倍受感动，奋勇请战。于是张巡杀牛设宴，犒劳将士，然后率全军出战。
初，叛军看见张巡兵少而生轻敌之心，及战，张巡手执战旗，亲率将士直冲叛军阵营之中，以一当十，所向披靡，叛将大败，凡斩敌将30余人，击毙士卒3000余人，追杀叛军数十里方止。
第二天，叛军又兵临城下，张巡复统兵出战，与叛军昼夜激战数十回合，多次挫败了叛军进攻的锋锐，但叛军自恃人多仍不停围城攻打。
尹子奇因三战三北，恼羞成怒，五月又增加围城兵力，攻城亦更加猛烈频繁。张巡为迷惑骚扰叛军，夜间则在城内擂鼓集合队伍，作出要出城作战的姿态，使叛军通宵达旦地处于高度戒备状态，不得安歇，天亮后，张巡则“寝兵绝鼓”。
叛军站在飞楼上向城中观望，未见动静，于是放心大胆地解甲休息。这时，张巡则乘叛军松懈倦怠，与将军南霁云、郎将雷万春等十余将领，各率50名骑兵突然出城，偷袭叛军，直冲至尹子奇驻地，斩将拔旗，叛军顿时大乱，许多人尚在睡梦中便做了刀下之鬼，此役斩敌将50余人，杀士卒5000余人。
张巡想要射杀尹子奇，但苦于不认识他，于是就用蒿草做箭头，射入叛军营中，叛军遂误以为张巡他们的箭已经用尽，便兴高采烈地去报告主帅尹子奇，张巡因此认出了尹子奇。于是令有百步穿杨功夫的南霁云射击，南霁云觑定尹子奇，取箭搭弓，射将下去，正中尹子奇左目，几乎将其活捉。
尹子奇只好带着箭伤收军败退。
2、双方的攻城器械战
七月，尹子奇目创已愈，遂又征兵数万，再来围攻睢阳。
其前，许远于睢阳城中积存粮食达6万石，虢王李巨强令分其一半粮食，周济濮阳（治今山东鄄城北旧城）、济阴（治今山东定陶县西北)二郡，许远据理力争，坚决反对，但意见未被采纳。
济阴得到粮食后，旋即举城投降了叛军，而睢阳城中的存粮此时已被吃尽。起初，每人每日，给米一勺，后来米已食尽，只好以茶纸、树皮果腹充饥。而叛军却粮道畅通，兵员充足，伤亡能得到及时补充。
相反，睢阳守城的将士因伤亡减员得不到及时补充，又乏军粮，士兵饥病不堪，战斗力受到严重削弱，守城将士至此仅剩1600余人。
叛军见状，便以重兵将睢阳围个水泄不通，并开始猛烈攻城。
先是，叛军制作了高大的攻城云梯，上面安置了200精兵，推临城下，想让士兵居高临下跳入城中。张巡对此早有准备，事先在城墙上凿了三个洞穴，等待云梯临近时，从一个洞穴中伸出一根大木头，其上面设置了铁钩，钩住云梯使其不得退去。继之，又于一洞穴中伸出一根大木头，顶住云梯使其不得前进，最后，从其余一个洞穴中伸出仅有的一根大木头，头上安放了一个铁笼，笼中装着火焚烧云梯，云梯从中间烧断，梯上的叛军士卒悉数被烧死。
叛军见势不妙，又改用钩车钩城头上的敌楼，钩车所至之处，敌楼无不崩塌。
对此，张巡则在大木头上安置了连锁，锁头装置大环，套住叛军的钩车头，再用皮车拔入城中，截去车上的钩头，最后将车放掉。钩车为张巡破毁后，叛军复制木驴来攻城，张巡即溶化铁水浇灌木驴，木驴则立即被销毁。
结果叛军所用的攻城器械，悉为张巡所破毁，无一奏效。
叛军在用器械攻城迭遭重创之后，便改变攻城方式，在城西北角用土袋与柴木积成阶道，欲藉此登城，张巡发现后并不与叛军交战，只是于每日夜晚，命人暗中将松明与干草投进正在堆积的阶道中，费时十余天。
对此，叛军没有丝毫察觉，张巡见时机成熟，便率军出战，同时派人顺风纵火焚烧阶道，霎那间火光冲天，浓烟弥漫，叛军无法靠近，只好眼睁睁地看着辛苦营作的阶道付之一炬，化为乌有，这场大火烧了20多天才熄灭。
张巡指挥作战的所作所为，不拘泥古法成式，而是临危应变，奇出不穷，就连他的“冤家对头”叛将尹子奇亦由衷地钦佩他足智多谋，机警善变，不敢再来贸然攻城。
于是，在城外挖了三道壕沟，并置木栅以围城，张巡亦针锋相对在城内挖了壕沟以对抗敌人。
经过六个多月的浴血奋战，殊死搏斗，时至八月，睢阳守军伤亡惨重，只剩下600余人尚能防御，形势十分危急。
3、忠义的南八
因此，张巡与许远不得不将全城一分为二，亲自率兵固守，张巡守东北，许远守西南，二人与士卒同甘共苦，昼夜守备不懈，不再下城。为了争取叛军士卒倒戈，张巡经常向攻城士兵喊话，“以逆顺说之。”
所以，不时，有人脱离叛军前来投诚，为张巡效死，前后有200余人。
随着局势的日益恶化，张巡不得不派南霁云等人，突围出去，或飞报行在，或告急邻郡。这时，许叔冀在谯郡（睢阳南，治今安徽亳县）、尚衡在彭城（睢阳东，治今江苏徐州市)、贺兰进明在临淮（睢阳东南，治今江苏盱眙)，悉隔岸观火，坐视不救，只图拥兵自保。
城中日益艰难，危在旦夕，张巡不得不抱着最后一线希望，复遣南霁云率领30骑兵突围出城，火速赶赴临淮去求援兵。
南霁云出城后，叛军数万人前来围堵阻拦，南霁云率骑兵视死如归直冲敌营，左右射击，箭无虚发，叛军纷纷应弦毙命，很快杀开一条血路，冲出重围，而南霁云所带骑兵仅伤亡2人。
到了临淮，南霁云见到贺兰进明后，便向其备述睢阳艰苦卓绝、危急万分的情形，恳请贺兰进明以国家社稷为重，从大局出发，立即派兵驰援睢阳。
贺兰进明听后，却不冷不热地说道：“睢阳城现在已不知存亡与否，还派援兵去有什么用呢？”南霁云赶忙答道：“南八以项上这颗人头担保，睢阳城还没有被攻陷，退一步说，睢阳倘若真的不幸被叛军攻下，下一个就是临淮了。此二城犹如唇齿相依，休戚与共，怎么能够见死不救呢！”贺兰进明虽无派兵增援之意，但是非常喜欢南霁云的忠勇，很想将他留在身边，为自己所用。遂敷衍他说：“将军远道而来，鞍马劳顿，救援之事宜慢慢商议，先聊备薄酒素菜为将军接风洗尘。”
南霁云因为仍奢望贺兰进明能以大局为重出兵增援，故不得不忍气吞声等候。少顷，堂上摆好酒宴，堂下美姬姝丽，轻歌曼舞，贺兰进明请南霁云落座，面对着满桌丰盛的山珍海味与琼浆玉液，以及动听的音乐与美妙的舞蹈，南霁云不禁百感交并，涕泗交流，哭着向贺兰进明说：
“我突围出来时，坚守睢阳城中的将士们已经有一个多月粒米未进了，我虽然非常想在此进食，但又怎么能够吃下去呢！大夫您手握重兵，眼看着睢阳就要失守不保，城中将士与百姓将惨遭杀戮，却熟视无睹，丝毫没有增兵救援之意，这难道是忠臣义士所应有的举动么！”
言罢，南霁云忍痛咬掉自己一个手指头，然后交给贺兰进明说：
“我南八既然不能完成主将交给我的使命，有负所托，请留下一个指头作为凭证，南八方可以此回报主将。”
在场的人无不为南霁云的忠愤而感动落泪。
南霁云知道贺兰进明始终不肯出兵救援，只好含恨离开了临淮。途经真源，李贲赠马百匹。至宁陵，与城使廉坦同率步骑3000人，乘夜冒围入城。叛军因南霁云突围外出，想必是去搬援兵，所以日夜不懈地准备阻截援兵入城，至是叛军倾巢而出拦击南霁云。
4、悲壮的睢阳保卫战
南霁云率部拼死冲突，杀开一条血路，驰入睢阳，虽然杀出重围，但他带回的3000援兵仅有1000人入城，其余悉战死。
城中将士与官吏得知援军无望，无一不失声痛哭。叛军断定没有救援，围城更加紧迫。
进入十月，睢阳城中粒米皆无，于是，有人建议弃城突围东走。但张巡与许远商议，认为：
“睢阳，江、淮之保障，若弃之去，贼必乘胜长驱，是无江淮也。且我众饥赢，走必不达。古者战国诸侯，尚能救恤，况密迩群帅乎！不如坚守以待之。”
于是，张巡仍率睢阳军民继续战斗。怎奈满城无粮，嗷嗷待哺，只好米尽吃茶纸，茶纸吃完以后，就杀马而食，马被杀完后，复捕鸟雀和掘地抓鼠而食；鸟鼠被吃光后，张巡就杀掉自己的爱妾，让士卒们食之，许远亦杀掉了他的家奴；然后将城中的女人全部搜出来杀死后吃掉，接着又杀死了老弱病残的男子充饥。
城中的人悉知早晚都难免一死，所以没有一个叛变的，最后仅剩下了400人。
十月九日，因寡不敌众，粮尽援绝，以及将士饥病不堪，已无力再战，张巡见状知道大势已去，无力回天。
遂充满深情又不无遗憾地向西拜了两拜说：
“我已经是竭尽全力了，但亦未能守住睢阳城，有生之年既然不能再报答陛下的知遇与恩德，就是死后到了阴曹地府也要变作厉鬼为陛下杀贼！”
叛军见守城寥寥，当即四面登城而进入城内，张巡、许远、姚訚、南霁云、雷万春等都做了俘虏。
5、睢阳“五君子”
尹子奇见到张巡便问：
“听说将军每战都眼角睁裂，牙齿咬碎，这究竟是为了什么？”
张巡大义凛然答道：
“我志在消灭你们这些大逆不道的叛贼，怎么能不裂眦碎齿？只可惜有心杀贼，无力回天！”
尹子奇听后勃然大怒，暴跳如雷，当即用刀撬开了张巡的口探视，只剩下三、四颗牙齿尚存。
尹子奇亦十分欣赏张巡的忠义，不想杀掉他。
亦不觉失声道：
“可敬！可敬！将军如能顺从我，当与将军共图富贵。”
张巡听后，大声怒骂：
“我为君父效忠而死，虽死犹生，又有什么可遗憾的呢？尔等死心塌地为叛贼卖命连猪狗都不如，又怎么能够长存人世呢？”
尽管如此，尹子奇还想劝降张巡，以能为自己所用，遂又将刀放在张巡的脖子上，胁迫他赶快投降，而张巡始终不为尹子奇的威逼利诱所动。
尹子奇又去胁降南霁云，南霁云没有反应，张巡急忙大声呼喊：
“南八，男儿当为国捐躯一死了之，怎可贪生怕死，向叛贼屈服呢！”
南霁云笑着说：
“我不想立刻死，是欲有所作为，蒙将军平素知遇和厚爱，南八敢不效死！”
尹子奇对张巡等人仍心存幻想，但他的部下却认为：
“像张巡这些人，悉为忠义守节之士，终究不会为我们所用。再说他深得军心，如果不杀掉他，必为后患。”
于是，尹子奇即把张巡、南霁云与雷万春等36人全部杀死。张巡临刑前，神色自若，视死如归，慷慨赴难。
许远被押解洛阳，洛阳已为唐军所破，转送偃师，亦以不屈被杀。
6、张巡的练兵之道
张巡最初坚守睢阳时，仅有士兵1万人，而城中居民却有数万人。
张巡每见一人就询问其姓名，暗记于心，这样经过一段时间后，张巡便记住了全城人的姓名。张巡练兵不机械照搬照抄古人的兵法阵式，而是让部下因地制宜、灵活机动地根据自己的实际情况教习战法。
有人不解便问其中的奥妙，张巡回答说：
“现在是与反叛的胡人作战，他们忽散忽合，变化不定，在数步之内，军势都各不相同。因此，就需要将领们具有在很短的时间内应付突如其来的事件的能力。如果他们动辄就要请示主将，那就无法料敌制胜，这是不知道作战用兵的变化。所以，我让士卒了解将领们的心意，将领熟悉士卒的情绪，这样将领指挥士卒作战，就犹如手使用自己的指头一样随意自如。兵与将都相互了解，部队各自为战，不是很好吗！”
自从与叛军交战以来，守城所用的器械与作战所用的兵器悉是从叛军手中缴获的，而自己却没有制造修理过这些器具。
每逢鏖战之时，有临阵畏怯而退下来的人，张巡就出现在那里，对将士说：
“我绝不离开这里，你们赶快回去为我继续同叛军作战。”
将士们听后，没有敢再后退的，莫不以一当十，勇往直前，与叛军死战，最后总能够打退敌人的进攻。张巡待人诚恳，胸怀坦荡，善于随机应变，出奇制胜；而且号令严明，赏罚公允，能够与部下同甘共苦，所以部下都能为其拼死效力。
7、迟来的正义
河南节度采访等使张镐闻知睢阳危在旦夕，即率援兵日夜兼程赶赴睢阳，唯恐不及，同时发告急文书于浙东、浙西、淮南、北海等节度使以及谯郡太守闾丘晓，请求他们亦能以大局为重，发兵增援睢阳。
而闾晓丘因素来狂妄骄横，竟将张镐的命令置之不理，坐视睢阳为叛军攻陷。及张镐率援军远道赶来，可惜睢阳城已被叛军攻陷了三天，张巡等忠勇将士亦均惨遭杀害，为国捐躯。
张镐见状，悲愤不已，便遣人将闾晓丘召来，痛斥其见危不救，致使睢阳陷落的罪状，然后命令部下用棍子将闾晓丘打死，以祭奠九泉之下的英灵。
睢阳保卫战，最后虽然因孤军奋战、粮尽援绝、寡不敌众而告失败，但是，长达10个月之久的保卫战中，张巡率领所部将士，在睢阳民众的全力支持下，“前后大小战凡四百余，杀贼卒12万人。”
不仅牵制和消灭了大批叛军，而且粉碎了叛军长驱直入江、淮，夺取唐王朝物资基地的阴谋，为唐军准备反攻，收复长安赢得了宝贵的时间。
在整个唐军与安史叛军战争的全局中具有极其重要的战略意义。
尤其是张巡等睢阳守城将士所表现出的赤胆忠心、有我无敌、视死如归的英雄气概，更是惊天地、泣鬼神，千古流芳，永垂青史。
对此，《新唐书》卷192《忠义传》作了非常公允的评价：
“赞曰：‘张巡、许远，可谓烈大夫矣。以疲卒数万婴孤墉，抗方张不制之虏，鲠其喉牙，使不得搏食东南，牵制首尾，豗溃梁、宋间。大小数百战，虽力尽乃死，而唐全得江、淮财用，以济中兴，引利偿害，以百易万可矣。”
正是由于张巡等人坚守孤城，为国捐躯，战功卓著，所以，肃宗亲自下诏褒奖：
追赠张巡为扬州大都督，许远为荆州大都督。南霁云为开府仪同三司、再追赠扬州大都督，又优恤其子孙。免除睢阳、雍丘三年的徭役赋税，同时，授张巡儿子张亚夫为金吾将军，许远之子许玫为婺州司马。并在睢阳修建祠庙，以不时凭吊英灵。
8、食百人而救天下
但是，当时仍有一些人对张巡的做法不理解，甚至颇有微词。认为张巡死守睢阳，不肯撤离，与其在城中杀人而食，不如弃城而保全人命。
鉴于此，为使张巡事迹不致被人误解，或淡忘而湮没无闻，李翰为张巡写了传记，并将此上呈肃宗，他说：
“张巡坚守孤城，以寡击众，以弱制强，竭尽全力保全江、淮地区，阻截叛军长驱直入，以等待陛下派兵增援，援兵到而张巡遇难牺牲，国家得以不亡，确实有张巡等烈士不小的功劳。然而，有的人却不明是非，不分主次偏执地认为张巡杀人而食是有罪的，死守睢阳是一种愚蠢的行为。对于这种简单、粗暴的隐善扬恶，一味地指斥缺点而不讲功绩的做法，微臣感到万分痛心。张巡之所以要坚守睢阳城，非但是想等待其他的军队来救援，而且亦因感到睢阳地处汴水中游，乃江、淮北运物资的要冲。这样救兵不至而城中粮绝，只好杀人而食，这实在不是他的初衷和本意。即使退一步说，张巡如果在守城之初就已有杀人而食的念头，以数百人的性命来保全天下，我还认为他是功过相当，何况那样做绝非他的意愿现在张巡已为国家战死，再不能亲眼看到国家的中兴，只有留下身后美名才是对他的最高褒奖。如果不能及时将他的卓著功勋及忠勇事迹记录下来，恐怕不久就会被人们遗忘，使他在生前死后都得不到公正的评价，这真是令人痛心疾首之事！所以，微臣方斗胆撰写张巡传记一卷奉献于陛下，并奢望能写进国史之中，以使其青史留名。”
自此之后，方没有人再非议此事。
（正文完）
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