初遇
明洪武十五年（1382年）八月，明王朝发生了一件大事，朱元璋的结发妻子马皇后驾崩了。分封在外的皇子纷纷赴京奔丧，朱元璋也征召天下高僧，侍奉各个皇子诵经祈福。和尚道衍和四皇子燕王朱棣第一次相遇了，两人并没有一见如故。时年23岁的朱棣相貌齐伟，气宇轩昂，美髯飘飘，最有帝王之相，道衍和尚一眼就看中了他。而朱棣眼中的道衍却体态臃肿，相貌丑陋，一双三角眼，看起来凶巴巴的，一点没有得道高僧的风范。这时道衍走到朱棣身旁，悄声说道：“殿下能讨臣辅佐，当使殿下戴一白帽。”朱棣又惊又喜，当即引入密室详谈。道衍充分展示其帝王之学，谈古论今，指点江山，无一不让朱棣折服。朱棣庆幸自己捡到宝了！
身世
这个道衍和尚就是后来被明成祖朱棣赐名的姚广孝。姚广孝祖籍河南汴梁，曾祖在南宋时逃难到苏州落脚。姚广孝祖父、父亲都是乡下郎中，积善行德，很受敬重。姚广孝自幼聪慧，但不喜欢学医，想要读书当官光宗耀祖，父母没有允许。一天进城看见僧官前呼后拥，侍从不少，很是羡慕。于是14岁剃度出家，法名道衍。僧人在元朝有着比当官更显赫的地位，姚广孝出家也是不能读书致仕的一种便宜之策。
出家后的姚广孝也没有一门心思扑在佛学上，他还拜道士席应真（凤歌《灵飞经》中“奕星剑”席应真）为师。席应真“通儒而多异术”，姚广孝得其真传，什么太公兵法，阴阳数术，奇门遁甲，无一不通，儒学也有了长足的进步。一个和尚学这些，可见其志向不是只做一个高僧而已。
经过多年的勤奋学习，姚广孝已成为博通佛儒道的名僧。他开始云游四方，结交天下名士。吴中四杰高启、杨基、张羽、徐贲以及宋濂、苏伯衡等都是他的好友。姚广孝在嵩山游玩时，遇到了相术奇人袁珙，袁珙看其相貌大吃一惊：
是何异僧!目三角，形如病虎，性必嗜杀，刘秉忠流也。
刘秉忠是元初奇僧，曾辅佐忽必烈平定海内。姚广孝听后大喜，和袁珙结为知己。他也要走刘秉忠之路：辅佐明君，成就帝王之业。
靖难
洪武三十一年，明太祖朱元璋驾崩，皇太孙朱允炆继位。建文帝年少，不懂军事，根基未稳，就开始削藩，先后废除了周、湘、代、齐、岷五王。并派兵入驻北平，矛头直指燕王朱棣。姚广孝知道时机已到，极力撺掇朱棣起兵谋反。
一天，朱棣和姚广孝读书吟对。朱棣随口说了句“天寒地冻，水无一点难结冰”，姚广孝马上应道：“世乱民贫，王不出头谁做主”。意思是建文帝的举措必然引起大乱，民心也不在建文这边，希望朱棣做救世主，为民行道。朱棣有所松动。
为更好地提高朱棣信心，姚广孝找来自己的好友袁珙为朱棣看相，袁珙看后说道：
龙行虎步，日角插天，太平天子也。年四十，须过脐，即登大宝矣。
在姚广孝的鼓动下，燕王朱棣终于下定决心，要起兵夺取皇位，和侄子一决雌雄。
在朝廷的严密监视和防范下，如何铸造兵器和训练士兵呢？姚广孝就叫人开挖地下室，地下以空瓮为墙，瓮口向里，这样锻造兵器的声音就不会传到地上，这也是世界最早的隔声建筑。命人买来大量的鹅鸭，让鹅鸭不停叫唤，这样士兵操练的声音也被淹没了。
建文元年七月，燕王朱棣打着“清君侧”的旗号，起兵发难，“靖难之役”开始了。
誓师大会上，突然风雨大作，燕王府檐瓦纷纷坠地，朱棣脸色大变，认为是不祥之兆。姚广孝大声说道：
祥也。飞龙在天，从以风雨。瓦堕，将易黄也。
“飞龙在天，从以风雨”表明朱棣起兵上顺天意，“瓦堕，将易黄也”，过去只有皇帝才有权用黄瓦，燕王府的黑瓦坠地，表明朱棣要当皇帝了。兄弟们，好好干吧，你们都是靖难的大功臣。姚广孝的一番话极大地鼓舞了军心。
这场战争持续了近四年，朱棣以“一隅”对抗建文帝的“天下”，居然笑到了最后，成为胜利者，这其中姚广孝起了关键作用。
靖难之役时，姚广孝因年事已高，辅佐世子朱高炽镇守北平。朱棣每有疑难，必驰书来问。每一场大的战役，都有姚广孝的谋划。姚广孝就是朱棣的总参谋长，像张良张子房一样，运筹帷幄，决胜千里。
当战争处于胶着状态时，姚广孝及时总结了三年战争的得失，认为“四下人心多所观望，惟视金陵成败为向背耳”，只要攻下南京就大功告成。因此为朱棣制定
毋下城邑，疾趋京师，京师单弱，势必举。
的战略，一举攻下南京城。建文帝逃遁不知所踪，朱棣登基称帝。
燕王朱棣成为永乐大帝，道衍和尚也被赐名姚广孝。
论功行赏，姚广孝因“首赞密谋，发机决策”“论功以为第一”成为永乐朝第一功臣。永乐二年被授予太子少师（正二品），这是当时文官的最高秩。明成祖后来姚广孝交谈，都称他为少师，而不直呼其名。明成祖还让姚广孝还俗，并赐宫女给他，都被姚广孝拒绝了。他“常居僧寺，冠带而朝，退仍缁衣”，后人因此称他“黑衣宰相”。
此时姚广孝已是75岁的高龄了，此时他已有退隐之心。明面他是永乐重臣，实际上已不问朝政了。“贫贱安居良不恶，名利奔驰有何乐”“若知身是累，应不弃山瓢”这些诗句表露出深深的倦怠和归隐之心。他决心重修佛门，给自己起了个别号“逃虚”，逃虚者，远离尘世，遁入空门也。
在文化上姚广孝主持编修了《永乐大典》和《明太祖实录》。《永乐大典》是中国古代最大的百科全书，这是姚广孝留给后人的最珍贵的遗产。
1418年(永乐十六年)，姚广孝病逝，终年八十四岁。成祖废朝二日，以僧人的礼制安葬姚广孝。明成祖亲自撰写神道碑铭，并以文臣身份入明祖庙，是明代第一人，也是唯一一人。
姚广孝是明代第一奇人，他辅佐朱棣发动“靖难之役”是他的最大事功。后人从封建伦理和正统观念上，来指责姚广孝是怂恿朱棣谋反的“奸僧”，我认为这种看法是不对的。
“靖难之役”是明皇室内部争权夺利的一场战争，是明专制皇权和藩王之间矛盾激化的产物，是明初政治形势发展的必然，这不是姚广孝一个僧人所能挑起的。明王朝由皇太孙当皇帝还是皇四子当皇帝，对于老百姓而言没有本质区别，这场战争没有正义和非正义之分。
姚广孝顺应了历史趋势，抓住了机遇，辅佐了当时统治集团中中最有才能、力量最强的朱棣，统一了中国，改变了朱元璋遗留下来的藩王割据、经济停滞的局面，是有历史进步作用的。
雄才大略的明成祖对内“能尊太祖整饬官吏之意”，对外五征漠北，郑和七次下西洋。边疆巩固，国泰民安。
明代思想家李贽坦言:"我国家二百余年以来，休养生息，遂至于今。士安于饱暖，人忘其战争，皆我成祖文皇帝与姚少师之力也。"
