唐太宗李世民共有十四子，俗话说“龙生九子，各有不同”，李世民的诸多儿子也是性格各异，能力天差地别。要说李世民那么多儿子里面，谁最有能力，当属吴王李恪，李世民对李恪这个儿子也是喜爱有加，经常在大臣面前夸奖他。
（李世民最喜欢的儿子李恪）
在太子李承乾谋反案发生后，李承乾被废，魏王李泰因为牵涉其中，也出局，剩下有实力争夺太子之位的只有吴王李恪和晋王李治了。李恪虽深受太宗喜爱，可惜不是嫡子，以丞相长孙无忌为首的大臣们偏向于由李治做太子，李世民心里不愿意，但还是答应了。
可是立李治为太子后不久，李世民怀疑李治仁弱，想换成李恪，便叫长孙无忌来商量。
太宗对长孙无忌说：
“你劝我立晋王为太子，然而晋王懦弱，恐怕不能守住国家，怎么办？吴王李恪英武果敢很像我，我想立他为太子，怎么样？”
（长孙无忌）
长孙无忌坚持抗争，认为不可以。无论李世民怎么说，他只是坚持那问话：
“太子仁慈厚道，是可以守成的君主；太子的位置这么重要，怎么能随便改变？”
李世民劝不了长孙无忌，只好打消废立太子的念头。
那么，疑问来了，李世民何等霸气之人，为何换个太子如此为难？他为什么不赌一把，废李治，立李恪为太子？
（李世民）
一是因为李恪的出生，十分尴尬
李恪不是嫡子。
李恪的母亲是杨妃，杨妃是谁呢？杨妃乃是暴君隋炀帝的女儿，前朝公主，可以说李恪是融合了隋、唐两代皇室血脉，高贵无比。但也正是因为此原因，李恪当不成太子，因为唐是推翻隋而建立的，可以说是李世民亲手终结了杨家天下，这样的灭国之仇，就算隋炀帝的女儿无心复国，李世民再宠爱杨妃也是不可能立她为皇后的。一旦立她为后，李恪就成了嫡子，说不定就有隋朝余孽将李恪作为隋炀帝后人暗中谋划，待李世民驾鹤西归，李恪登基为帝，很有可能就会被人利用改唐复隋。
满朝文武都不愿意看到这个后果，因为这个后果一旦出现，将天下大乱，他们的利益也会受到损害，所以他们不支持李恪。
（李恪）
二是因为李治的背景，过于强大
自古以来被立为储君的人，大多都有强势的外戚在朝中当政，唐太宗所立两任太子李承乾和李治，皆是长孙皇后之子。而长孙皇后背景强大，她的舅舅高士廉做过宰相，她的哥哥长孙无忌乃是凌烟阁第一功臣，也官居宰相，长孙一氏在朝中的势力是无人能敌的。李恪呢，作为隋唐两代皇室血脉后人，看起来出身高贵，但实际上却在朝中无人支持，他的外戚是杨氏后人，这作为前朝余孽是断不可能在朝堂上有话语权的，所以李恪在朝中是毫无根基。
（长孙皇后：李世民的皇后，长孙无忌的妹妹，李治的母亲）
长孙无忌不仅是唐朝宰相，还是当时关陇贵族集团在朝中势力的代表。关陇集团自南北朝以来就成为显赫的门阀势力，在那时想要当皇帝都要得到关陇集团的支持才行，由此关陇集团左右着王朝更替的命脉。曾经，隋炀帝即位后想削弱关陇集团的势力，所以三征高丽，想借此消弥关陇集团之兵力、财力，这引起了关陇集团的不满。于是关陇集团就支持李渊趁势而起，夺取了隋朝天下，建立了唐朝。因此，关陇集团是不可能支持拥有隋炀帝血脉的李恪作为太子的，他们只会拥立属于自己一方的长孙皇后的儿子为太子，来保住自己的利益。
（李治）
三是因为，李世民已经没时间赌了
其实，李世民并不害怕长孙无忌和关陇集团，以他的智慧、实力和手段，再难的对手他也能拿下。可惜，天不假年，李世民时间不多了。
立李治为太子那年，是公元643年，当时李世民45岁，正值壮年。接下来，李世民在做一件大事，就是征讨高句丽。前面说了，隋炀帝三次征讨高丽，目的是想借此削弱关陇集团实力，李世民也征高丽，而且也征了三次，是不是出于相同目的呢？不得而知。但征讨高丽时，李世民在安市会战中受了重伤。据朝鲜大儒金昌翕在其作品《三渊集》中记载：
“凤城或云是安市，千秋大胆杨万春，箭射虬髯落眸子。”
“虬髯”代指李世民，是说李世民被射伤了一只眼。另外，《资治通鉴》又记载，就在征高丽回来时，李世民得 了“痈疽”，严重到了“不能行走”的程度。至此身体一直不好，于三年又八个月后的649年去世。
可见，从李世民废立太子到辞世，只有六年时间（643年至649年），这六年时间，李世民一边忙于征高丽，一边被病痛折磨着，已经没有时间、没有精力去赌一场了。
（李世民）
李世民死后，李治登基，李治的统治远远不及李世民，致使武则天以周代唐，李氏差点失掉江山。而李恪，则倒霉透顶。李治上台，长孙无忌大权独揽，为了不让李恪威胁到李治，长孙无忌利用“房遗爱谋反叛乱案”将打击范围扩大，李恪被陷害致死，直到神龙年间才得以平反正名。李世民在冥冥之中，要是知道他最心爱的儿子是这样的结果，不知他心里会怎么想，他后不后悔？
