褚遂良以书法见长，是“初唐四大书法家”之一。他也是朝廷重臣，唐太宗李世民临死时，授予他托孤重任。然而，在艺术上取得了非凡成就的他，在政治上却经历了大起大落，最后客死他乡，过了100年后，他的忠诚才得到认可。
拒绝李世民看起居注
魏晋以来，形成了“学在家族”的传统，褚遂良出身官宦之家，从小“博涉文史”，擅长书法，“工隶楷”。谁也没料到，正是凭借功力深厚的书法，让他成为朝廷重臣。
最初，褚遂良在秦王府里任铠曹参军，掌管兵器铠甲等事务。这个秦王，就是唐太宗李世民。唐太宗酷爱书法。贞观十二年（638年），他一直视为师长的大书法家虞世南去世了，这让他特别难过：“虞世南死后，再也找不到人谈论书法了！”大臣魏征听后，对他说：“褚遂良的字写得很好，下笔遒劲，有几分王羲之的感觉。”唐太宗喜出望外，即刻任命褚遂良为“侍书”。
褚遂良不仅书法水平一流，他的学识同样渊博。贞观十七年（643年），唐太宗疑惑地问褚遂良说：“舜造过漆器，大禹雕琢过切肉的砧板，当时劝谏舜、禹的有十余人，食用器物这样的小事，大臣们为什么苦谏呢？”褚遂良回答说：“不能鼓励奢侈。如果把精力放在雕琢上，会妨害农业生产；要是漆器流行起来，以后就一定有人会用金子、玉石来造器具。过分浪费，国家就离危亡不远了。所以诤臣必定劝谏事情渐发的开端，到它发展到极点，就没有什么可以再去劝谏的了。”唐太宗听了，不住点头。褚遂良总是这样旁征博引，谈古论今，令人信服，后来唐太宗感慨地说：“把道理讲好，也是要靠学识的。遂良博识，让人十分敬重。”
褚遂良不但学识渊博，性格也极为耿直，敢于坚持原则，有时连唐太宗的面子也不给。古代皇帝，每天的言行举止会被记录下来，作为史料留存，褚遂良有段时间就负责干这个。
有一天，唐太宗问他：“你记的那些东西，我能看看吗？”
他回答说：“今天之所以设立我来记录这些，就是充当古时左右史官的作用，善恶必记，以使皇帝不犯过错。我还没听说过做皇帝的自己要看这些东西呢。”
唐太宗又问：“我如果有不好的地方，你一定要记下来吗？”
他回答得十分干脆：“臣的职责承载在笔上，皇上您的言行我是一定会记录的。”
贞观十八年（644年），唐太宗想亲征高丽，平定辽东，褚遂良鉴于隋亡的历史教训，举谏说，不可远征，以防不测。唐太宗不听，褚遂良就再次上疏，认为皇帝亲征不合情理：“臣把史籍都翻了一遍，从古至今，当皇帝的还没有亲自去打辽东的，派大臣去打，倒是有此先例”，所以“派两名勇将，发兵四五万”就可以了。
然而，唐太宗一意孤行，结果损失惨重，以失败告终。在回师途中，唐太宗对劳师远征深表后悔，回来后提拔褚遂良为黄门侍郎，参与朝政。后来，又任命他为中书令，褚遂良成了唐代政坛上的重臣。
武则天留下遗诏为他平反
贞观二十三年（649年），病重的唐太宗把长孙无忌与褚遂良召入卧室，对他们说：“当年汉武帝托孤于霍光，刘备托孤于诸葛亮，我以后的事，都托付给你们了。”又转头对太子李治说：“有长孙无忌和褚遂良在，国家之事，我就放心了。”
褚遂良成为托孤之臣，是因为他是李治最强有力的维护者。前太子李承乾因罪被废黜，朝臣多认为九皇子晋王李治仁厚，是太子的不二人选，但唐太宗更喜欢四皇子魏王李泰。有一天，他对近臣说：“昨天青雀（李泰的小名）投入我的怀抱说：‘我到今天才得以成为陛下最亲近的儿子，此为我再生之日。我只有一个儿子，百年之后，一定为陛下杀了他，把王位传给晋王。’父子的伦理，原应当是天性，我见他这样，非常垂怜他。”大家听了，面面相觑，都没说什么，唯独褚遂良走上前说：“您也是君王。哪有执掌政权的君王，杀死自己的儿子，传位给兄弟的道理呢？”唐太宗幡然醒悟，当天立李治为皇太子。
李治即位后，对褚遂良非常感激，封其为河南县公，第二年又升为河南郡公。永徽四年（653年），褚遂良被拜为尚书右仆射（相当于宰相），执掌朝政大权。然而李治做梦也想不到，因为立皇后的问题，褚遂良成了他最大的绊脚石。
永徽六年（655年），李治想要废黜王皇后，册立武则天为皇后。有一天，他传召长孙无忌、褚遂良、李勣和于志宁四位重臣入内殿开御前会议。这些人事前得到消息，商议如何劝谏，但谁也不想放这头一炮，褚遂良主动请缨说：“我来吧。我奉先帝遗诏辅佐陛下，如果不尽愚忠，无脸去见先帝。”
李治一开口，就把废后的理由提得很充分：“罪莫大于绝嗣，皇后久未生育，而武昭仪生有皇子，众位卿家意下如何？”没等别人开口，褚遂良第一个站出来说：“皇后系出名门，也是先帝为陛下所娶。先帝去世之际，曾拉着微臣的手说：朕现在将佳儿和佳妇托付给卿。当时陛下也在场，想必听得很清楚。臣没听说皇后犯了什么过错，岂可轻言废立之事！臣绝不会为了曲意奉承陛下而违背先帝的遗命。”
任凭李治如何解释，褚遂良就是不同意，当天的会议不欢而散。第二天，李治再次召集开会，褚遂良直言不讳地说：“陛下一定要改立皇后也可以，但请另选他人。武昭仪曾伺奉过先帝，这是人人都知道的事，又怎么能瞒得过呢？倘若立她为皇后，天下人将会做何感想呢？”
这句话说到了李治的痛处，他羞愧得没有说话。褚遂良却越说越激动：“愚臣触犯了圣上的尊严，罪该万死，只愿不辜负先帝的厚恩，哪里还顾性命。”说完把帽子摘了下来，还把上朝时执的手板放到台阶上，说：“还陛下这个手板，我要告老还乡！”李治大怒，命令侍卫直接把他架出去，一直躲在幕后偷听的武则天气得不得了，喊道：“怎么不杀了这个老混蛋！”
最终，李治不顾褚遂良等人的反对，册立武则天为皇后。褚遂良因为违背圣意，被贬为潭州（今湖南长沙）都督。显庆二年（657年），又贬到桂州（今广西桂林）任都督。武则天还不解气，不久又将他贬为爱州（治所在今越南清化）刺史。显庆四年（659年），褚遂良在流放中绝望地死去。
神龙元年（705年），武则天的生命也走到了尽头。弥留之际，她下了道遗诏，里边有这样一句话，特别引人注目：“其王、萧二族及褚遂良、韩瑗等子孙亲属当时缘累者，咸令复业。”这相当于给褚遂良等人平反。武则天终究不是一个小女人，当过皇帝之后，阅遍群臣，她虽然恨褚遂良的迂腐，却不得不佩服他的正直与忠诚。
唐代书法的“广大教化主”
唐朝初期，许多重大纪念活动所题碑文，多是由褚遂良操刀的。例如纪念长孙皇后的《伊阙佛龛碑》，纪念名相房玄龄的《房玄龄碑》，还有最有名的《雁塔圣教序》，分别为太宗李世民和高宗李治亲自撰文，足见褚遂良书法的地位。
褚遂良高超的书法水平，一方面在于个人的天赋，另一方面则得益于史陵、欧阳询、虞世南等书法大家的指导。再有，唐太宗对王羲之书法的狂热爱好，也让他受益匪浅。
唐太宗是王氏书法的铁杆“粉丝”，曾悬赏重金收购王羲之的书帖，人们争先献上，以至良莠莫辨，真假难分。幸亏褚遂良对王羲之书法相当有研究，随口就能说出书帖的渊源、出处，论据充分，鉴别书法的真伪丝毫不含糊，结果再没有人敢将赝品送来邀功。
贞观六年（632年）正月，太宗下令整理内府所藏的钟繇、王羲之等人的真迹，计1510卷，褚遂良自然是这次整理活动的主要参与者，为此他还编写了《右军书目》，藏于内府。能够见识到如此之多的王羲之真迹，让褚遂良大开眼界，对他书风的形成带来了重大影响。
苏轼给褚遂良的书法概括了4个字：清远萧散。他的书法，从追求一种结构之美，演进成了追求意境之美。虞世南书法讲究“君子藏器”，在书写的过程中不显露明显的运笔痕迹，褚遂良却不同，清代人所写的《评书帖》中说：“褚书提笔‘空’，运笔‘灵’。瘦硬清挺，自是绝品。”他愿意展示这种痕迹，一起一伏，一提一按，造成一种明快的韵律。因此，有人说欧阳询是一位“结构大师”，而褚遂良则是一位“线条大师”，他的线条充满生命，体现了一种飞动之美。唐代书家张怀瓘对此感叹说：“若瑶台青琐，窅映春林，美人婵娟，似不任乎罗绮，铅华绰约，欧虞谢之。”在他看来，从褚遂良开始，书法已经从“妍美功用”趋向“风神骨气”，书法艺术也从古典主义迈向浪漫主义。
有趣的是，这种唯美主义倾向，已经影响到褚遂良对纸墨的选择。书法家讲究纸笔用墨并不奇怪，北宋词人苏子美就曾说：“明窗净几，笔砚纸墨，皆极精良，亦自是人生一乐。”然而纵观古今书家，褚遂良对纸墨之追求，却是非常苛刻的。唐代人裴行俭曾说：“褚遂良非精笔佳墨，未尝辄书。”没有好笔好纸，他宁可不写。
褚遂良对自己的书法要求很高。他和虞世南曾有一段对话，他问道：“我的书法比得上智永禅师吗？”虞世南说：“我听说他一个字值5万两黄金，你做得到吗？”褚遂良又问：“那和欧阳询相比如何？”虞世南说：“欧阳询写字不择纸笔，什么样的纸笔都能写得好，你难道能这样？”褚遂良有些气馁，说：“那我的书法究竟怎样呢？”虞世南说：“如果手顺而笔墨调畅，也能写得很精彩。”褚遂良这才高兴地走了。
在唐朝乃至整个中国书法史上，褚遂良具有承上启下的作用。他不仅继承了唐代书法家欧阳询、虞世南等的特点，更深得东晋王羲之书法的精髓。北宋米芾对唐代的书法家都有微词，唯独对褚遂良赞不绝口，说他“如熟驭战马，举动从人，而别有一种骄色。”米芾的儿子米友仁说得更绝：“褚书在唐贤诸名世士书中最为秀颖，得羲之法最多者。真字有隶法，自成一家，非诸人可以比肩。”
唐代书法家颜真卿、薛稷等都曾师从褚遂良，宋代的黄庭坚、米芾、赵佶等，也从他的书法中汲取了丰富的营养。清人刘熙载在《书概》中说：“褚河南书为唐之广大教化主，颜平原得其筋，徐季海之流得其肉。”“广大教化主”五字，足以形容褚遂良在唐代书法上的独特地位。
贞元五年（789年），在褚遂良去世百余年后，唐德宗下诏，将他的画像绘于凌烟阁上，让他享有与唐初的开国功臣们同样的荣耀。而褚遂良究竟是忠臣义士，还是奸恶之徒，则像一道永远解不开的谜题，留在了历史中.
