出生在隋朝统治时期，这使得李密的经历自小坎坷。好在他也在困境之中不断地磨练自己，逐渐拥有一身才华。再加上他本身就出生在一个显赫的贵族之家，就为他后来反抗隋朝的统治提供了充足的物质基础。
随着局势的变化里面，最终不堪受到隋炀帝的李密与天下豪杰联合，公开反抗隋朝的统治。在军队治理方面，李密也是颇有才华，士兵们都纷纷服从他的领导，从来没有怨言。虽然在反抗过程中他也遭到过兵败被俘虏的结果，但好在在他的机智之下也得以逃脱一劫。杨素曾这样评价他：“吾观李密识度，汝等不及。”
根据历史记载，李密出生在一个真正的官宦世家，他的曾祖父在当时对国家的贡献可谓是极为出色，是西魏八柱国之一。而他的祖父以及父亲都先后在朝堂之中任职，颇受皇帝的重用。出生在这样的家族之中，李密自小就被寄予厚望，他也得到了良好的教育，既能够带兵打仗，也能够吟诗作赋，可谓是文武双全。
李密的志向颇为远大，将挽救人民百姓作为自己的追求。自从开皇年间，他就开始变卖家产来救济亲朋好友，广泛地收养门客，礼貌地对待贤才，从来不吝惜财产。等之后又感受到了兵法谋略的有趣之处，所以开始研究并取得一定的进展。
在隋炀帝统治时期，凭借着家族的荫蔽，李密进入朝堂为官，担任左亲卫府大都督一职。他长相魁梧，眼神澄澈，有一次隋炀帝在侍卫中看见了他，回宫之后就询问身边的人，问他叫什么。隋炀帝就说这个人与其他人的神态很不相同，不要让他在宫里出现，以免威胁我的生命。
虽然身边的人不敢就这样实话实说得罪李密，就委婉地建议他应该通过才华获得官职，而宫廷中的侍卫实在是一个琐碎的差事，不是培养贤才的地方。李密被说服，因此辞去官职，专心回家读书，从此之后他很少出现在人们的眼中。
有一次越国公杨素经过李密隐居的地方，看见李密正在十分勤奋的读书，他就拉紧自己的马鞍，慢慢走到其身后询问这是哪里的读书人，竟然这般好学。同是京城贵族，这李密当然认识杨素，他连忙拜见并告知了自己的名字。杨素十分惊讶李密的才华以及所阅读的书籍，与他交谈十分愉快，因此便与他全心交往。
大业九年，隋炀帝派遣军队征讨高句丽，派遣杨素的儿子杨玄感前往黎阳负责军需物资的运输工作。天下已经发生混乱，杨玄感也不愿意继续臣服于隋炀帝的统治之下，他暗中谋划起兵。为了加大胜利的可能性，还特意将李密接来，让他主持谋划工作。李密到达之后提出了自己的想法。
但是杨玄感此人颇为自傲，他没有听从李密的建议，而是选择直接对洛阳发起了进攻。他接连组织了几场战斗都没有获得胜利，还以为天下百姓都会响应他的号召，夺取天下只是时间早晚的问题而已。再加上他俘虏了隋朝的内史舍人，将一些机要事务全部交给他处理，这样一来李密的权利就被分散。
谁知道这位内史舍人根本就不愿意追随杨玄感，李密也发现了他的心理变化，因此及时劝诫杨玄感，但杨玄感却认为这是李密不满自己地位的变化而诬陷他人，因此不予理会。而后隋朝的一位大将军因为一些小事而受到法律的惩处，按照惯例应该被押送到隋炀帝所在的行宫中去处置。但此人却在半路上杀害那些押送他的官员，前往投奔于杨玄感，并劝说杨玄感赶快登基为帝。
杨玄感询问李密的意见，虽说已对其感到失望，但李密还是提出了自己的想法。在他看来，在秦朝末年时期，陈胜想要称王，张耳只是劝阻却被赶走。而曹操挟持汉献帝以令诸侯，荀彧因为制止也被疏远。如果自己说了真话恐怕又是步入两个人的后路，但如果阿谀奉承又不是自己的本意。虽然已经起兵，但国家还没有稳定下来，如果要称王那就给了隋朝反击的借口，因此应该暂时作罢。杨玄感表示赞同，没有贸然的登基为帝。
杨玄感的实力终归不敌隋炀帝，遭遇兵败，李密在其队伍之中也被俘虏。彼时隋炀帝在高阳县一带，李密以及他的同伙也要被押送到那里。为了活命，李密煽动其他同伙和他们一起逃避。其他人都表示同意，他们就将身上所携带的金钱全部堆积在一起，用来贿赂那些负责押送他的官员。
但他们并没有直接表达自己的想法，而是将这些金钱作为安葬的费用。官兵认为他们已经认命，逐渐放松警惕。等待一行人出了潼关之后，官兵们的防备更是松懈下来。到达邯郸时，李密等人便挖穿墙壁逃跑，前去投奔另一个盘踞在平原的割据势力。但此人却对李密不尊重，李密转身辞别后又到了淮阳郡，在此隐姓埋名招收徒弟，替其传道授业解惑。
徐文远有言：“魏公，君子也，能容贤士。”虽然说出生在贵族之家，这对李密的成长而言确实产生了极大的影响。但隋炀帝统治太过荒唐，身为功臣又如何，如果惹到隋炀帝那所面临的结局还是只有一死。对于这些李密早已认清，因此在这之后他干脆加入到反抗隋炀帝统治的浪潮中，希望能够闯出自己的一番天下。
参考资料：
《隋书·列传第三十五》
《旧唐书·列传第三》
