吴王李恪不但是李世民的子嗣，他还是杨广的亲外孙。可以说隋唐两朝皇族血脉融合者李恪，是身份最尊贵的一位皇子。但高贵的血统，也注定李恪终身无缘皇位。李恪当皇帝，让拥立李渊和李世民的新贵如何自处？贞观十七年，太子李承乾和魏王李泰为争夺太子之位大打出手。李承乾甚至想要勾结侯君集率兵逼宫。不想李承乾尚未动手，谋反一事就被人提前告知给李世民。李承乾谋反失败后，李世民命一干臣子彻查此事。
面对确凿的证据，李承乾的舅舅长孙无忌选择了弃车保帅，他请求李世民处死李承乾。对于长孙无忌的请求，李世民并没有答应。因为坐实太子谋反君父的罪名，也将让李世民颜面无存。随后李世民亲自面见李承乾，询问对方是否真的想要谋反。李承乾很干脆地回答：自己确实想要谋反，因为他感觉到，来自同母弟李泰的威胁。想要保住储君之位的他，才会出此下策。
经过一番详查，李世民最终决定，将李承乾贬为庶人，逐出长安，将李泰废除王爵，终身幽禁。惩处完两位嫡子后，一个问题接踵而来：谁将成为新的储君？按照长幼顺序而言，第三子李恪应该成为新的太子。但这并不符合，以长孙无忌为首的，大唐新贵们的利益。随后李世民又询问长孙无忌，立李恪为太子如何？
长孙无忌向李世民进言道：魏王和太子乃是一母所生，他们都能为了太子之位祸起萧墙。如果立李恪为太子，陛下百年以后，李恪能容得下陛下的其他儿子吗？李治最是仁孝，能包容一众兄弟的他，才是太子最佳人选{文言文翻译了一下}。长孙无忌的回答，无疑是最符合他自身利益的。没有比皇帝是自己亲外甥，更能保证长孙家族长盛不衰了。虽然李世民也觉得长孙无忌说的话很有道理，但他依然很犹豫，皇位是否应该由性格柔弱的李治来继承。因此皇位继承人的选择，被李世民暂时搁置。李恪究竟具备什么优势，让李世民想要立他为太子呢？李恪出众之处，唐史虽然没有明确记载，不过也给出了三个笼统的答案：一、最像李世民、二、文武全才、三、血统最高贵。
一、最像李世民：贞观十七年以前，李世民让太子李承乾留守长安监国。同一时间李泰也在领命，率领文官编纂《括地志》。相传李承乾的名字，还是李世民因怀念李建成而起。由此便可知李世民对李承乾存在着一份特殊的情感。李世民让李承乾监国，让李泰修书，就是想在自己百年以后，让李承乾做皇帝，让李泰成为辅佐兄长的肱股之臣。不想李泰竟然想仗着嫡子的身份争夺储君之位。感到威胁的李承乾随即产生，兵变逼宫的念头。两个嫡子的所作所为，让李世民伤透了心。
就在李世民为嫡子背叛自己，黯然神伤时，另一个儿子走入了他的视线。身在安州封地的李恪，喜欢外出打猎。百姓就李恪打猎踩坏庄稼一事，将李恪告到了李世民那里。作为父亲，李世民替李恪进行了一番辩解并做出了相应的赔偿。随后马上君主李世民又对身边人叹息道：尚武喜欢围猎的李恪才最像自己。可见在李承乾、李泰让李世民难过时，是“顽皮”的李恪给了李世民慰藉。
如果说李恪打猎踩坏农民庄稼一事，让李世民觉得他是个顽皮的儿子，那么随后发生的一件事，又让李世民觉得这个儿子十分勇武。李恪在主政安州期间，吐谷浑和西羌屡屡侵犯安州边境。李恪不但率军屡次平叛，他还将安州治理得井井有条。朝中大隋旧臣眼见李世民，在太子之位悬空时，大加赞赏李恪。他们就开始呼吁将李恪立为太子。随之文武双全，勇武果敢的李恪名威望越来越高。
不想另一边的长孙无忌等人也开始发力{房玄龄、杜如晦、魏征等人}，他们反对将李恪立为太子。他们给出的理由是，李恪虽然血统尊贵但不是嫡子，李恪继位，很可能容不下其他兄弟。应该将仁孝的嫡子李治立为太子。最终为了保全一众儿子，李世民选择了舍弃李恪，将李治立为太子。公元653年，长孙无忌诬陷李恪参与了高阳公主谋反一案。在李治惩处的旨意颁发前，三十五岁的李恪就先一步选择自杀。高贵的血统让李恪成为天之骄子，但也因高贵的血统，他终身无缘皇位。
