其实早在唐朝建立前，李世民与李建成的关系就已经势同水火了，不过李建成毕竟是太子，有着天然的优势，他看到李世民手下人才济济，心里非常恐慌，手下人就给他支招，把他们都调离秦王府，调到山高皇帝远的地方，那么李世民就没有威胁了，于是乎，李建成就通过各种方式说服李渊，秦王府的幕僚就一个个的调走了，这时候担任秦王府记室的房玄龄对李世民说：府中幕僚虽然被迁往外地的人比较多，但是没有什么好可惜的，只有这个人绝不能放走，他有王佐之才，将来一定有大用。李世民也深以为然，于是也上书李渊，终于保住了他。
那么这个房玄龄重视，李世民也要亲自上书作保的人是谁呢？他就是杜如晦，咱们知道历史上有个非常牛的组合，那就是“房谋杜断”，其中的房当然是房玄龄，而这个杜指的就是杜如晦。这个人的祖上都是北周高官，后来隋朝取代北周，他爷爷当了工部尚书，封义兴公，老爸做了隋朝的昌州长史。他呢，自小聪慧非常，喜欢与人谈论历史、文学方面的知识，在隋朝大业年间当了朝廷的预备官员。吏部侍郎高孝基对他非常赏识，就给他一个官当，还安慰他说：这个官不大，但是日后有的是机会。可是杜如晦当了几天就撂挑子不干了。
后来李渊拉杆子造反，他呢被李世民召入秦王府任为曹参军，而后升为陕州总管府长史。再后来李建成与李世民就开始明争暗斗了，理由也非常的简单，李世民战功卓著，而且也有称帝的野心，此外他的手下是人才济济。于是李建成就撺掇李渊，将李世民手下都调到外面去了，房玄龄看到这种情况赶紧向李世民汇报：说别人走没关系，得把杜如晦留住了，他有王佐之才，将来有大用。李世民也深以为然，赶紧上书李渊，终于把杜如晦留下了。
再后来杜如晦跟随李世民南征北战，在玄武门政变前，与房玄龄尉迟恭等人密谋终于促使李世民大下杀手，玄武门之变后，李世民论功行赏，拜杜如晦为兵部尚书，进封蔡国公，赐实封食邑一千三百户。李世民当上皇帝后，任命杜如晦为礼部尚书,仍然总管东宫兵马。他在任内非常称职。不幸的是在贞观四年，身染重兵，于是请求解除他的职务，可是李世民仍然按照杜如晦以前的官职给他发俸禄，还不是的给他送医送药，然而最终他还是病逝了，李世民为此大哭不止，三天不能处理朝政。转封杜如晦为莱国公。
在贞观十七年，李世民让阎立本画长孙无忌、房玄龄、杜如晦等二十四人的画像置于凌烟阁，他位于第三位。后世的唐宋八大家之一的曾巩，清朝的曾国藩都对他有极高的评价，而咱们最了解的恐怕还是那句“房谋杜断”吧。
