智多星吴用，自幼饱读诗书，身手也不错，称得上文武双全之人。他对自己的才华也相当自信，不仅经常自比三国大神诸葛亮，还起了个“加亮先生”的道号，简直是狂的不行。吴用与晁盖很早就相识了，两人的关系不是一般的好，但在宋江来到梁山之后，吴用与宋江的关系很快就超过了晁盖，并成为他的心腹，这究竟是为何呢？
劫了生辰纲之后，为了躲避官府的追捕，晁盖带着吴用等人来到了梁山，此时的寨主名叫王伦。由于王伦心眼太小，吴用眼珠子一转，就想到了一个办法，他用计让林冲干翻了王伦，并推举晁盖为一把手。作为梁山元老之一，吴用的地位很高，而且晁盖对他非常器重。
纵观梁山的那些军事行动，背后都离不开吴用的身影，他在其中起到了很关键的作用，众好汉对他也是相当的佩服。起初，在吴用的心目中，晁盖是绝对的老大，谁也不能替代他的地位，直到宋江的出现，让吴用逐渐改变了之前的看法，心中的太平逐渐倾向于宋江。
随着时间的推移，吴用表面上对晁盖依旧如从前，但实际上却对宋江更加钦佩。由于宋江的能力还不错，加上曾经救过晁盖，他在梁山上的地位很高，而且宋江比较有心机。每次外出作战，基本都是宋江带队，晁盖对此也没啥意见，认为自己是老大，不必亲自出手。
久而久之，宋江就威名远扬，很多人投奔梁山，都是因为仰慕宋江，这让一把手晁盖情何以堪。精明过人的吴用，一眼就看出了宋江逐步把晁盖架空，这是一种不可逆转的趋势。此时吴用有两个选择，一是提醒晁盖，让他提防宋江，二是偷偷地投靠宋江，以后必然会被重用，吴用选择了前者。
晁盖虽然为人耿直，但他却不傻，感觉到了宋江的威胁，为了让众人明白他才是梁山一哥，就带人攻打曾头市，想以此打压一下宋江。令人意外的是，勇猛无比的晁盖，却被毒箭给射中了，而且箭上还刻着“史文恭”的名字，这真的只是意外吗？
于是，就有人怀疑，这是宋江和吴用给晁盖下的一个套，目的很明确，就是让晁盖意外死去，这样宋江就能坐上梁山泊第一把交椅。但大多数人还是认为，晁盖的确死于史文恭之手，与吴用没什么关系。不管怎么说，在晁盖死后，宋江成了扛把子，吴用在聚义时位列第三，在平定方腊后，因功被封为武胜军承宣使。
得知老大宋江被毒杀后，吴用相当畏惧，知道朝廷早晚会对自己下手，于是就跑到宋江的坟前上吊自杀了。纵观吴用的一生，他有着过人的谋略，之所以弃晁盖而选择宋江，只因为他非常现实，认为晁盖的手腕不如宋江。
