自朱元璋去世后，朝中形势暗潮汹涌。朱允炆听信黄子澄、方孝孺等人之言，在根基未稳之际便着手削藩。一时间各藩王人人自危。忠于国家的藩王为免屈辱而活，自焚壮国。心存侥幸的，不是被终身监禁便是惨遭其毒手。不过，朱允炆在处理朱棣一事上却犯了大错误！既然要削藩，那么朱允炆下手就必须要狠，但他却因朱棣的装疯而心软。从而造成了一个非常可笑的局面：燕王被逼而反，他却因燕王的“疯癫”不忍下手。在强硬和妇人之仁的究极矛盾之下、在他的多项重大决策失误下，正规军失利不断，叛军占据上风。
然而在燕王尚未起兵之际，对于燕王一系来说，战局其实并不明朗。朱允炆乃朱元璋亲设的正统皇帝，其父朱标仁德明远，深得民心，即便在诸王之中亦是心服。朱允炆虽由孙而承帝位，但却名正言顺，大明上下皆是其后盾。此外，王师之军远超燕王派系兵力之总和，更有名将耿炳文，及无坚不摧的沐家军。若不能速决，则必死无疑。
不过，正因为道衍和尚的一句：“臣知天道，何论民心！坚定了朱棣的信念，并在此后的叛变中任用道衍之策，完全扭转了战局。可以说没有他，朱棣就无法登上皇位。此刻的他，怕早已变为一捧黄土、一堆白骨了。
道衍功劳如此之高。因此在朱棣上位后，其功被立为第一等。并拜其为资善大夫、太子少师，恢复其姓氏，特赐其名广孝。一时间他权倾朝野，位极人臣，时人无敢与之作对，姚广孝之名更是天下皆知。得到了后世大贤包括顾炎武、李贽等人的赞许，直将他夸的世间无二。
当时，苏、湖两地曾有灾情，而他的家乡恰巧便在那苏湖之地。因此他将朱棣所赠之食粮，纷纷赈予灾区，并将金银返送乡里。按理说，他助朱棣登基，后世不少贤者都对他评价极高，这次又行善举，那是家乡的骄傲，荣归故里。不过，此行却并不顺利，足令他一生羞惭。起初。所赈灾民怒骂姚广孝，他不以为意。毕竟，流民之言何足挂齿？随后，他欲拜访朋友隐士王宾，却遭其驳斥，甚至辱其“佛口蛇心”。后来，他回归乡里，姐姐竟不愿见他一面，其乡间百姓对他也多怒目。无奈之下，唯有怏怏自恨而去。此后，终其一生都未曾出谋，更很少上朝，活在了悔恨之中。
