李世民当秦王时，府中的得力谋臣都被太子李建成使坏调离秦王府，他郁郁寡欢。房玄龄给李世民提议：“离开秦王府的人，走了就走了。唯独杜如晦聪慧过人，洞察事理，是王佐之才。当然，大王如只愿为镇一方，那就用不上他，要是以后要经略天下，那就非杜如晦不可了。”李世民幡然醒悟，自己差点让杜如晦这样的人才流失，于是当即向李渊上奏，请求把杜如晦留在秦王府。杜如晦自幼聪慧有悟性，醉心于文学和历史。隋朝大业时，杜如晦被征为预备官员，吏部侍郎对他非常器重，想要先让杜如晦在官场历练一番，从小官做起，就把杜如晦安排到滏阳做县尉。不料，没多久杜如晦就辞官了。
617年，李渊父子在太原起兵后，挥军杀入长安。在长安平定之后，杜如晦就被李世民召到秦王府任曹参军，在人才济济的秦王府，杜如晦只是个名不见经传的小人物罢了。直到太子李建成见秦王府人才济济，李世民身边的谋臣越来越多，担心危及到自己的地位，就上奏李渊，把秦王府的官员调动外地任职，李渊应允了。李世民见秦王府的谋臣幕僚越来越多被调到外地，又苦恼又担忧。效命李世民的房玄龄见状，就给李世民提议，让他对已离开秦王府的人无需多加关注，而是应把目光放在更有才干的人身上，比如杜如晦就是个名副其实有才干的人。房玄龄给李世民推荐杜如晦，还特意提及了杜如晦的一大优点，要是李世民有心想经略天下，才能用得到杜如晦，如果李世民只是想小打小闹，那么用杜如晦就是大材小用。李世民听了房玄龄的建议后把杜如晦找来，两人交谈一番后，李世民当即对杜如晦视为亲信，提升为陕州总管府长史。杜如晦的才干终于在秦王府得到了展现的机会。618年，李渊建立唐朝。同年七月，陇西薛举进犯泾州，李渊命李世民率军前去征讨，李世民不敌，吃了败仗。不料薛举突发急病，李世民敏锐地捕捉到战机，当即再次发兵攻打其子薛仁杲，杜如晦当时就跟随李世民前往征讨，随军参赞军事。不久薛仁杲兵败投降。619年，杜如晦又跟随李世民前去征讨攻据太原的刘武周和宋金刚，把刘武周击退。隔年，李世民率军攻打王世充，王世充和窦建德结合，杜如晦建议李世民先打窦建德，再破王世充，大获全胜。
杜如晦随军期间，一直为李世民运筹帷幄，判断军势，所提意见李世民大部分都予以采纳，多次征讨都大获全胜，凯旋而归。李世民讨伐各地叛乱，树立的声望越来越高，引起了太子李建成的不满，联合李渊身边的宠妃，联合图谋陷害李世民。621年，李世民被封为天策上将，建立文学馆，提拔杜如晦为从事中郎，为十八学士之首。李世民常常和杜如晦彻夜交谈。这一切都被太子李建成看在眼里，他联合齐王李元吉，想方设法地要把李世民身边的房玄龄和杜如晦给赶出京城。功夫不负有心人，太子李建成终于愿望达成，在他的坚持不懈下，李渊下令将房玄龄和杜如晦逐出京城。两人一旦私自回京，那就是死罪。本以为房玄龄和杜如晦再也不会踏入京城半步，奈何京城形势瞬息万变。太子准备拉拢尉迟敬德，可惜尉迟敬德一心效忠李世民，结果被陷害关进大牢。好在李世民从中周旋，尉迟敬德得以化险为夷。尉迟敬德得到内幕，太子李建成准备对李世民动手，就把消息告诉了长孙无忌，长孙无忌第一时间找到李世民，让他先发制人，李世民碍于兄弟情分，犹豫不决。尉迟敬德表态，要是李世民迟疑不定，自己和长孙无忌就要逃离此地。侯君集和尉迟敬德见李世民迟迟拿不定主意，日夜苦劝。李世民终于松口，让尉迟敬德找到房玄龄和杜如晦，两人乔装回到京城，几番密谋之后，李世民终于下定决心，发动玄武门之变，将太子李建成和齐王李元吉诛杀。
玄武门之变成功后，李世民对功臣大加封赏，拜杜如晦为兵部尚书，进封蔡国公，赐实封食邑一千三百户。630年，在职期间兢兢业业的杜如晦染病，向李世民请求辞官。李世民应允了，但是仍旧按照杜如晦原来的薪资照月发放，还经常派名医前去救治杜如晦。奈何杜如晦病情加重，很快就撒手而去。杜如晦的辞世，李世民深感悲痛，大哭不止，三天都不能处理朝政，转封杜如晦为莱国公。在李世民的心里，杜如晦是一个对他影响深远的人，在也一直把杜如晦铭记于心。
历史上夺嫡的皇子数不胜数，但成功的案例并不多，李世民之所以能成功，就是因为他能识人、用人，又有杜如晦、房玄龄这样的大智囊相助，所以他的成功是内因和外因的共同结果。
