在元末的群雄纷争中，张士诚虽然败于朱元璋，但不可否认张士诚仍然是一条铁骨铮铮的汉子，他的宁死不屈以及在吴江极好的名声，让朱元璋很是嫉妒。
元至正二十六年（1366年），在徐达、常遇春二十万大军的包围下，平江已成为一座孤城，破城只是时间问题，但张士诚仍作困兽斗。此时的朱元璋给张士诚写过一封信，劝他审时度势，为保全家性命早日投降，张士诚置之不理。
在经过十个月的坚守后，平江城破，张士诚对妻子刘氏说：“我战败了，活不了多久了，你有什么打算？”，刘氏说：“你放心吧，我肯定不会辜负你！”就在破城的那一天，刘氏命人把张士诚的一群小妾赶到楼上，纵火烧死，然后自己上吊自杀。
至正二十七年（1367年），张士诚被押解到南京，李善长坐堂审问，张士诚沉默不语，态度傲慢，李善长大声呵斥，张士诚却骂他狗仗人势，李善长大怒，骂道：“你这个盐枭，应该处死你！”
张士诚被押送到朱元璋处，两人见面后，朱元璋问道：“你还有什么可说的？”张士诚说：“有什么可说的，天日照你不照我！”朱元璋大怒，命武士用弓弦将其勒死。
我们都很清楚，张士诚的失败除了腐败之外，有两个重要的原因不得不提。一是缺乏远大志向，没有打造庞大的战争机器；二是驭下比较宽容，没有及时纠正将士们的懈怠之心。这两点恰好与朱元璋相反，后者的野心和铁腕都是一流的。
但张士诚不失为一个讲义气、有节气的忠厚之人，善于以恩抚众，他在辖区内轻徭薄赋，安养生息；礼贤下士，招收才俊；宽厚部下，刑罚不施。因此深得士人、普通百姓以及手下将士的爱戴，口碑很好，直到明朝建立后，苏松一带的老百姓仍称张士诚为张王，而称朱元璋为老头子。
对此，朱元璋十分忌恨，对张士诚的士兵和管辖的百姓施以报复。
以往朱元璋在征战中从不杀降，对俘虏的政策是改造利用，借以壮大自己，瓦解敌军，然而在攻打张士诚的战争中，他一反常态，授意徐达等人大开杀戒。至正二十六年（1366年）十一月，接到旧馆捷报后，朱元璋密令徐达将俘虏的六万人中，留下一二万精锐，其他人可以暗中除去。
于是，旧馆降军中有四万人被徐达、常遇春坑杀，显然朱元璋已经意识到张士诚手下将士对他忠心耿耿，难以改造利用。
大明开国后，朱元璋对苏松一带的百姓征收重税，并大量迁徙这一地区的富民，当时全国税粮总计二千九百万石，苏州需要交二百九十万石，占到全国的十分之一。松江在宋朝绍兴年间，税粮只有十八万石，朱元璋一下子提到到了九十八万石。松江征税虽不到苏州一半，但是松江的面积只有苏州的四分之一，因此，松江是全国赋税最重的地区。
这样重的负担，仅靠土地种粮是无法支撑的，只有用物产代替，这促进了苏松手工业的发展。苏州大力发展丝织业，成为全国丝绸制品中心；松江则大力发展棉纺业，“上供赋税，下给俯仰”，形成了松江棉制品“衣被天下”的局面。
许多年后，张士诚仍是朱元璋心中一个不可触碰的禁忌。洪武六年，苏州知府魏观因改造张士诚府旧址，被认为是动摇了明朝的风水而被杀。
魏观在苏州期间政绩卓著，口碑良好，朝廷曾打算提拔他任四川布政使，苏州老百姓得知这一消息后纷纷拦路请愿，进行挽留，朝廷不得已只好取消了这个任命，然而这样一个好官被稀里糊涂地处死了。
处死魏观以后，朱元璋也觉得有些后悔，又下令将他妥善安葬。这是朱元璋唯一一次为杀人而后悔。
