窦建德待人仁义有礼，能笼络人心，个人魅力极强。《旧唐书》记载“尝有乡人丧亲，家贫无以葬，时建德耕於田中，闻而叹息，遽辍耕牛，往给丧事。”事很小却积攒了民心，“父卒，送葬者千馀人”。后来窦建德的将士都是这些心甘情愿接受调遣的人组成。窦建德生活简朴，吃糙米饭，他的妻子也穿粗布衣服，婢女也就十来人。宇文化及被击败后，数千妃嫔宫女也被遣散。窦建德拜谒隋帝萧皇后，自称臣子，还派兵护送萧后北归。对于那些有才干的隋臣，窦建德都给予重用和信任。不愿留下来的尊重个人意愿，不仅送盘缠，还派兵护送出境。宇文士及和封德彝等人就是在这个时候投奔了李渊，真不阻拦。
所谓仁者无敌，得人心者得天下。窦建德的所作所为使他赢得了军心民心，治下“境内无盗，商旅野宿。”从这个意义上说，窦建德无疑是天下群雄中最有潜力也最有资格与李渊父子抗衡的人。
如果这不能说明问题的话，另一方面或许更有说服力。那就是强大的军力，和极高的军事素养。虎牢一战，李世民三千多骑兵破窦建德军十多万，给人的感觉就是窦建德手下都是一群乌合之众。其实不然！窦建德用计连破隋朝郭绚、杨义臣和薛世雄的大军，又在河北连破唐军，猛将丘孝刚被斩，李渊妹妹同安公主和淮安王李神通被俘。名将李世勣只带着几百骑逃脱，后来也被迫投降。窦建德兵锋锐利，唐朝在河北无立锥之地。这样的场景就是窦建德死后，也是一再上演。只要没遇上李世民，唐朝基本是无还手之力。窦建德在唐郑伤亡最大化之际南下救援王世充，路上顺带收拾了孟海公和徐圆朗。南下途中基本是势如破竹，刚投降唐朝的城池又被窦建德攻占！
窦建德的失败各种因素都有！大臣凌敬和妻子曹后提出的围魏救赵之计如果被采纳，最终失败的会是李唐。李世民不可能不回救关中，那么窦建德与王世充合兵毫无阻碍，他们也一定会先灭李唐。如果没有李世民，唐朝也根本不会坚持到窦建德南下，李渊早已下旨可以撤退。李世民可能出于积累战功威望考虑，也可能是他站在虎牢关看着夏军说的那样有必胜把握，总之李世民说服了李渊坚持了下来。再有就是窦建德得意忘形，没有重视对手，而李世民恰恰是一个不容忽视的对手。在他被绑到这个年轻人帐前的时候，应该是深有体会！
窦建德从各方面来说都是很优秀的水平，要能力有能力，要人品有人品，兵力也非常强悍，具备结束乱局统一全国的条件。如果隋朝末年群雄逐鹿的舞台上没有李世民，最终统一天下的很可能会姓窦。再退一步，窦建德也会与李唐鼎足而立，而且绰绰有余。但是窦建德只能感叹“既生瑜，何生亮”了。历史没有假设，最终长安城坐着的是李渊。不过，这也不算坏事！
