朱元璋在岭北大战后，“一日，大会诸将，问曰：‘天下奇男子谁也？’皆对曰：‘常遇春将不过万人，横行无敌，真奇男子。’太祖笑曰：‘遇春虽人杰，吾得而臣之。吾不能臣王保保，其人奇男子也。’”
《皇明通纪》载，“高帝谓天下一家，尚有三事未了。一，少传国玺；一，王保保未擒；一，元太子无音问。”可见王保保在朱元璋心目中地位何等崇高。
朱元璋之所以这么夸王保保，只要是因为三方面原因。
第一个原因是“得不到，更想要”心理。这一点《明史》中已经说得很清楚了。朱元璋觉得王保保比常遇春了不起，只是因为他没能让王保保臣服，心里不爽。
第二个原因是朱元璋想拉拢王保保，夸他的目的是为了“统战”而服务。
关于朱元璋想拉拢王保保，史籍记载非常详细。仅《明太祖实录》中就有七次。
朱元璋第一次拉拢王保保是在北伐前，当时朱元璋夸王保保英雄盖世，就连当年的唐庄宗李存勖都比不了：“合下孝切于衷勇，发于义鼓，率愤旅雪仇耻，以成父志，方其临难不挠，意气慷慨，激励三军，虽李存勖之规略莫是过，頴川为不死矣。”
朱元璋
朱元璋这么夸他，目的自然是希望王保保向大明归顺，减少徐达、常遇春北伐的阻力。
朱元璋第二次拉拢王保保，是在徐达、常遇春北伐期间，当时朱元璋把王保保比作昔日的魏武帝曹操：“意者合下不过欲挟天子令诸侯，以效魏武终移汉祚，然魏武能使公孙康擒袁尚，以服辽东，使马超疑韩遂以定关中，皇后太子如在掌握中，方能伪定中原，合下自度能垂绅搢笏，决此数事，恐皆出魏武下矣。”
当时朱元璋这么说，目的自然也是希望王保保不要扶保元朝皇帝，归顺大明。
当然，王保保始终没投降，朱元璋后来又写了四封信，都被王保保拒绝。于是朱元璋就怒了，把王保保大骂一顿：“静观元臣依违者十八九假恢复为名，惟扩廓帖木儿耳，又为诸将所沮，势不能展，久不进兵，必生疑间，况其下皆四集之民，师老于外，人心离合之间，稍有不利，众必瓦解，将不过一匹夫耳，而彼尚拘吾信使，挠我边境，岂识时务者哉，中原数子，吾未暇与较，姑置之度外，但所念者彼土之民，尚阻兵革，未得休息也。”
朱元璋一直想招降扩廓帖木儿，早在扩廓帖木儿接掌察罕帖木儿的军队时，朱元璋就遣使通好，但扩廓帖木儿扣押了朱元璋的使者汪河等人，朱元璋对此无可奈何，说：“元臣依违者十八九，假恢复为名，惟扩廓帖木儿耳。又为诸将所沮，势不能展久，不进兵，必生疑间。况其下皆四集之民，师老于外，人心离合之间，稍有不利，众必瓦解，将不过一匹夫耳。而彼尚拘吾信使，挠我边境，岂识时务者哉！”
不仅如此，朱元璋还先后派扩廓帖木儿旧部李老保与元朝降将李思齐出塞招降扩廓帖木儿，“老保，姓李氏，一名保保，阳武县中智保人。元至正壬辰，察罕帖木儿起义沈丘，老保从之，复罗山县，除泽州路治中。后平方脱脱之乱，老保以功改除枢密院知院，守石州，复随察罕帖木儿攻取山东。察罕为田丰、王士诚所害，老保与其甥王保保协力攻拔益都，遂升平章政事，留守益都，至是与白知院俱送建康。老保保后从上幸汴，上遣之招谕王保保，保保鸩杀之。”“最后使李思齐往。始至，则待以礼。寻使骑士送归，至塞下，辞曰：‘主帅有命，请公留一物为别。’思齐曰：‘吾远来无所赍。’骑士曰：‘愿得公一臂。’思齐知不免，遂断与之。还，未几死。”后来清乾隆帝评论说：“若李思齐，初惟倔强自专，与诸将日寻攻杀，罔恤国难。迨宗社已移，拥兵重镇，犹不知戮力效忠，与张思道辈相犄角，以全西北一隅。乃闻待以窦融之礼，辄不战而降，其肺肠殆不如狗彘，且腼颜招降库库特穆尔，岂复知人间羞耻事乎？断臂而冥诛随及，固快人心，然犹下若数其罪而寸磔之，更足伸大义于千古也！”
王保保
朱元璋夸王保保，除了得不到就是好的心理外，就是他想拉拢王保保，瓦解元朝残余势力。至于王保保是不是真比常遇春强，是不是担得起天下奇男子的称号，朱元璋并无所谓。
另外，朱元璋为了拉拢蒙古人，还曾经说过“元朝虽是戎狄，然主中国为正统之君将及百年，朕与卿等父母皆赖其生养”的话，正面表扬了元朝，承认了元朝的合法性。
但仅仅在三年前，他又说过“元以北夷入主中国”、“驱除胡虏，恢复中华，立纲陈纪，救济斯民”、“胡虏无百年之运”等言论。
第三个原因，王保保确实很了不起。
元廷残余势力没投降明朝的人有很多，朱元璋对闲杂人等一概无视，只看重王保保，这就说明王保保确实有两把刷子。
王保保生于蒙古贵族家庭，但久居中原，受汉族文化影响较深。元末农民起义，他跟随养父给察罕帖木儿组织义军平乱，屡战屡胜。待养父被红巾军降将暗杀后，以二十岁年纪成为元军大将，率军大破敌军，并且手刃杀父仇人祭奠养父，名震中原。
项籍
王保保当时的表现，活脱脱的就是项羽在世，不鸣则已，一鸣则霸气十足。
后来天下大乱，元朝对时局失去掌控。南方的军阀朱元璋、陈友谅、张士诚等人打得是不亦乐乎，北方的元朝太子党和元顺帝党也是暗自较劲，效忠于这两派的地方军阀彼此觊觎对方地盘，互相敌视。
在这种情况下，王保保并未在元顺帝和太子间站队，而是选择割据一方，加快积累自己的实力，成为北方实力最强的军阀势力。
更过分的是，他对元廷南征的命令先敷衍后无视，最后直接与北方各路拥元军阀相互打了起来，企图武力吞并自己人的地盘。这个时候的王保保显露出了乱世奸雄的一面，不顾元朝国运，全力追逐自己的野心。与昔日的袁绍、朱温无异。
当然，王保保的野心对元朝，对他自己，并没有捞到什么好处。当朱元璋统一南方，誓师北伐后，王保保就倒了霉。
不过，王保保跟张良弼、李思齐等人比，对元朝还是忠诚的。当明军北伐后，他一改此前的观望态度，明确站队元顺帝。他积极驰援，率军阻击明军，虽然两次败于徐达，但也先后击败汤和、余光，成为明朝北伐的最强劲敌。当时明军除了徐达，没人敢跟王保保正面对抗。
徐达
但即便是徐达，在洪武五年（1372年）的岭北大战中也阴沟里翻了船，其不败金身为王保保所破。
当时，王保保利用徐达两胜自己的轻敌心理在漠北设伏，吸引徐达部队深入大漠，并在漠北通过伏击，斩明军万余人，赢下了北元的存亡之战，保住了元朝最后一丝命脉。
此战导致明军精锐损失惨重，其后整整八年未北伐。如果不是岭北决战，王保保勉强打败了徐达，或许中国历史就该改写。而岭北大战的失利也是徐达一辈子的遗憾。虽然后来蓝玉在捕鱼儿海一雪前耻，但那时的徐达已经去世三年了，王保保也去世了十多年。
扩廓帖木儿多次击败明军，名震中原，当时民间如果有人做了点小事就自夸的话，人们就会讥笑这人说：“尝拿西边王保保来耶！”这话成为明人的一句谚语。
总的来说，朱元璋夸王保保为奇男子。第一个原因是元末诸藩面对明军一触即溃，要么投降要么被消灭。唯独王保保转战万里，跟明军打得有来有回，能力出众；第二个原因是王保保有气节，当时有名有姓的拥元军阀大多都投降了明朝，唯独王保保不降，这让朱元璋很是敬佩。第三个原因，是朱元璋有生之年没能招降王保保，也没能干掉王保保，出于得不到的才是最好的心理，朱元璋很不爽。
另外值得一说的是，朱元璋是非常有政治城府的人，他为了招降王保保，对王保保的养父也非常敬重。他巡视河南时，曾下谕旨派专门保护汝阳王墓，要知道汝阳王察罕帖木儿可是昔日农民军的死敌。如果他不死，朱元璋这帮人根本没戏。不过为了拉拢王保保为己效力，朱元璋也是豁出去了。“上幸河南，遣人具牲礼祀齐王李察罕墓。察罕元迫封齐王，又以其甥王保保总山东、山西两省番、汉兵。上欲其来附，娶其妹为秦王妃，令民数户守墓。”
