姚广孝是个“怪”人。他的学术作文很“怪异”。他本是医生世家子弟，却没有子嗣父业。他年少好学，聪明伶俐，本应踏上科举之路，却在14岁出家，法号“道衍”。他虽身着僧袍，却无所忌讳，还向道士学习阴阳术和天文兵法。总之，姚广孝一路博学，涉猎广泛，最终成为儒释道通晓的杂士。由于才华横溢，学识渊博，姚广孝很快名声大噪。他还热衷于结交文人名流，包括宋濂、苏伯衡等大学者。
姚广孝的“怪异”在于，虽然他遁入了佛门，但他的容貌、言行举止都不太像和尚。
有一次，姚广孝到访嵩山寺，结识了一位名叫袁珙的算命先生。”对方见状，道：“是和以僧！目三角，形如病虎，性嗜血，刘秉忠也。刘秉忠是忽必烈身边的重臣，元朝制度的设计者，元大都师的策划者。袁珙对姚广孝颜值的评价，显然不是什么好事。普通人在这样评价的时候能够稳定自己的情绪是好的。没想到姚广孝听后“喜出望外”！
还有一次，朱元璋下诏，让精通儒学的僧人到礼部应试。姚广孝满怀信心地离开了，可惜没有被录用。说完，他就拿着朝廷赏赐的僧服回了家。路过北固山时，他赋诗：“乔鲁岁月战火血，烟花半凋半。五洲山近朝云，万寿楼空，夜月寒。””江无潮，野田有路。到达金坛。孝良帝的仕途如今何在？北固的年轻人看腻了。”与他同行的僧人听了，问他：“僧人应该这样说吗？”姚广孝又笑了笑，没有回答。
姚广孝是和尚，但又不像和尚。随后的历史也证明了算命先生对他的判断：虽然他一生都穿着袈裟，但他实际上是用他一生所学，成为了一个开创王朝的政治家。
洪武十五年（1382年），朱元璋选拔了一批高僧侍奉诸王。姚广孝借此机会结识了燕王朱棣。两人聊得很开心，一拍即合，燕王便请求朱元璋让姚广孝跟随他。此后十年间，姚广孝以庆寿寺住持的身份，频繁出入燕王府。他的行踪非常隐秘，经常和朱棣谈话时分散别人的注意力。建文帝继位后，朱棣想起兵，又怕百姓不拥护。姚广孝却说：“我只知道天道如此，何必计较民心呢？”正是在姚广孝的全力支持下，朱棣才下定决心准备出战。
随后，朱棣暗中选将、聚兵、招兵买马。而姚广孝就是在燕王府的后花园里练兵练马的。燕王府是前元朝的行宫，宫殿原本很深。姚广孝还在地下建造了厚墙环绕的洞穴，制造了军事武器，并饲养了鹅和鸭子来掩盖声音。
一切准备就绪。1399年，朱棣发誓要起兵。可就在宣誓会上，一场暴风雨突然袭来，屋顶的瓦片纷纷掉落在地。朱棣大惊失色，认为这不是什么好兆头。姚广孝认为这只是一个“吉兆”。他是这样解释的：“飞龙在天，风雨随之。稳定之下，军队士气也高涨。
姚广孝虽然是朱棣的一号谋士，但他并没有随军出征，而是坐在后方。在此期间，他一方面辅佐太子，击溃了乘势而上的敌军；另一方面，他还在千里之外谋划战略，为朱棣出谋划策，指挥燕军进退。
起初战争还算顺利，朱棣一路所向披靡，直到在济南围城战中受挫。不仅三个月没有攻克，朱棣本人还中了对方假降的计谋，险些被俘。姚广孝听到战报，立即写信说：“我军已疲，请回！”朱棣遂收兵而回。休整之后，大军再次出动，依旧不利。尤其是东昌之战，燕军损失惨重，朱棣也多次濒临险境。战败后，朱棣想让部队好好休息，姚广孝却极力支持他再次进攻，并建议朱棣以轻骑进击，不分城池，直取南京。而朱棣最终的胜利证明了姚广孝的决策确实高明。
回顾荆南之战，很多人都会感叹朱棣以诸侯之力实现了逆风翻盘，这在历史上实属罕见。而把这盘棋发挥得淋漓尽致的，正是姚广孝这个稳坐中军大帐的和尚。
