1390年，朱元璋将李善长连同妻女弟侄七十余人一同赐死。行刑前，李善长掏出一份免死铁券，本欲保命。谁知，朱元璋冷笑道：“你仔细看看上面写的是啥！”
朱元璋称帝后，曾高度评价李善长，将他和汉初萧何相比，说道： “朕起自草莽间，提三尺剑，率众数千，在群雄的夹缝中奋斗，此时李善长来谒军门，倾心协谋，一齐渡过大江，定居南京。一二年间，练兵数十万，东征西伐，善长留守国中，转运粮储，供给器械，从未缺乏。又治理后方，和睦军民，使上下相安。这是上天将此人授朕。他的功劳，朕独知之， 其他人未必尽知。当年萧何有馈晌之功，千载之下，人人传颂，与善长相比，萧何未必过也。 ”
正如朱元璋所说，在帮朱元璋打天下时，李善长也的确如萧何一样，帮了朱元璋的大忙，发挥了无可替代的作用，而且朱朱元璋忠心耿耿。
朱元璋做了郭子兴的女婿后，见郭子兴无大志，就率领“淮西二十四将”攻下滁州，自立门户。就在朱元璋平定滁州时，比朱元璋大14岁的李善长，亲自前往军中迎接拜见朱元璋。
这对朱元璋来说，是一大喜事。李善长的归附，代表了朱元璋受到读书人的喜爱，李善长虽然只是一人归附，但他代表的是读书人。自古得民心者得天下，李善长的归附，代表朱元璋得了民心。
其次，朱元璋攻占滁州时，身旁率领的大都是一帮老粗，不识字的武将，没有文官，所以军中文武严重失调。攻城掠地靠武将，但治天下、税赋、筹措粮草，还是要靠文官。所以说，李善长的到来，对朱元璋来说就是“雪中送炭”。
而且李善长从小熟读经史，富有有智慧和谋略，往往还给朱元璋出谋划策，在朱元璋踌躇迷茫之时，劝说他效仿刘邦，用人才，明军纪，夺取天下。可以说，在刘伯温没有到来之前，李善长既是朱元璋的丞相，又是他的军师，身兼多职，而且任劳任怨，堪为朱元璋军中的顶梁柱。
所以，朱元璋对李善长很是器重，而李善长在朱元璋心中的地位也无人可以撼动。后来，朱元璋虽然在刘伯温的辅佐下，打败了陈友谅、张士诚后称帝，但朱元璋在封功时却特意说道：“李善长虽无汗马功劳，但跟随我多年，供给军粮，功劳很大，应当晋封大国。”
结果，朱元璋授李善长为开国辅运推诚守正文臣、特进光禄大夫、左柱国、太师、中书左丞相，封为韩国公，年禄四千石，子孙世袭。并授予铁券，免李善长二死，其子免一死。当时被封公者，有徐达、常遇春之子常茂、李文忠、冯胜、邓愈及李善长六人，而李善长位居首位。
但神机妙算，帮朱元璋称帝的刘伯温却只被封了个三线功臣诚意伯，食禄仅仅只有二百四十石，还不到李善长的十分之一。由此可见，朱元璋对李善长有多么偏爱。
明朝开国之初，李善长的权势达到了顶点，就连徐达、汤和、刘伯温都在他之下。朱元璋把李善长称为“吾之萧何”，但李善长有萧何之才，却没有萧何的保身之智。李善长被推为功臣首位，他却不知功高震主，反倒是恃宠而“骄”。
朝中大臣，但凡有谁和他意见不合，或者冒犯了他，立马会引来他的口诛笔伐，党羽的轮番弹劾，直到罢官夺职为止。就连功臣刘伯温，有次因立法意见不一，都遭到他的当众责骂，结果御史中丞刘伯温因心中不安，只好辞职归乡，暂避锋芒。
在这样的情况下，朝中大臣对李善长无不侧目，敢怒不敢言，李善长的权势越来越大，大到让朱元璋害怕。后来，李善长因病请假，朱元璋就顺水推舟，将李善长给退休了。丞相就换成了杨宪、汪广洋、胡惟庸三人轮番坐镇。
再后来，杨宪、汪广洋、胡惟庸三人相继倒台，尤其胡惟庸被以谋反罪抄家灭族。胡惟庸案发后，而有人告发李善长的弟弟李存义父子实为胡惟庸的党羽，朱元璋念着李善长的情义，下诏免死，将他们父子安置在崇明。
这对于李善长来说，是天大的恩情，但李善长并没有表示感谢；不仅如此，封功时，朱元璋为了表示自己对李善长的恩宠，还把女儿临安公主嫁给了李善长的儿子李祺，但后来朱元璋病重在床，躺了一二天，李祺和李善长都没有去探望过，李善长的种种出格的做法，引来朱元璋的忌恨，昔日这对甜蜜四溅的君臣，心中生下巨大的嫌隙。
将李善长推向死亡的最后一把，是洪武二十三年（1390年）李善长为了自己盖府邸，竟然私自找汤和借用300士兵。汤和是个聪明人，他既不敢拒绝李善长，却又不敢瞒着朱元璋，所以等李善长走后，汤和连忙禀报朱元璋。
朱元璋顿时恼火，而就在此时，李善长竟然不知死活地，请求朱元璋释放被胡惟庸案牵连的亲戚丁斌等多人。朱元璋忍无可忍，心想大明朝到底是我朱元璋是皇帝，还是你李善长是皇帝，再不惩治，你李善长都敢骑到皇帝头上去了。
朱元璋不仅不放过丁斌，还下令锦衣卫将丁斌严刑审讯。这一审了不得，丁斌以前在胡惟庸家做事，供出了李存义等人过去与胡惟庸一起策划谋反；朱元璋又逮捕了李存义父子，李存义父子又供出自己和胡惟庸等人，都曾去劝说李善长一起谋反，并答应他事后封他为王。
李善长明知胡惟庸计划谋反，却知情不报，白白辜负了朱元璋对他的一片厚爱。朝臣们见李善长失宠，纷纷检举弹劾李善长，就连李善长的仆人都站出来揭发他，关键是钦天监的官员，来了一招狠的，对朱元璋说：“天象发生星变，预示会有灾祸发生，当移大臣！”
朱元璋雷霆大怒，将77岁的李善长连同其妻女弟侄等全家七十余人一并处死；到了最后一刻，李善长仍然不懂为人处世的道理，竟然拿出了朱元璋赐给他的免死铁券，要求朱元璋放过他和儿子。
朱元璋冷冷一笑，道：“你仔细看看上面写的是啥！”李善长这才完完整地将免死铁券上的字看了一遍，发现最后写着：“除谋反大逆”五个字。李善长长叹一声，和全家七十多口一同被处死。
伴君如伴虎，李善长虽有萧何之才，却不没有萧何保身的智慧。萧何在刘邦称帝后，为了保身，曾屡次设法自污，才让刘邦放下戒心，保全家族。
