创作背景
984年，柳永出生于北宋的一个官宦世家，排行第七，人们又称他为“柳七”。从小学习诗词，有功名用世之志。
1002年，柳永计划进京参加礼部考试，但是见到杭州繁华景象，于是就滞留下来，沉醉于听歌买笑的浪漫生活。
1003年，柳永拜访朋友孙何，写了“东南形胜，三吴都会，钱塘自古繁华，烟柳画桥，风帘翠幕，参差十万人家”的《观海潮》词作，并让歌女演唱，此词一出，即被大家广为传诵，柳永也因此名噪一时。
1008年，柳永进入京师汴京（开封），参加考试，但因为辞藻轻浮，受到谴责，初试落第。
愤怒之下写了“才子词人，自是白衣卿相”“忍把浮名，换了浅斟低唱！”的词作《鹤冲天》。但内心其实，是无法放下对功名的追求。
(1015年)，柳永第二次参加礼部考试，再度落第。同时，与“老相好儿”歌女虫娘关系出现裂痕，柳永作词《征部乐·雅欢幽会》，“但愿我、虫虫心下，把人看待，长以初相识”，抒发自己失意和苦闷。
(1018年)，柳永第三次参加考试，落榜。1024年，柳永第四次参加考试，又落第。受不了打击的柳永愤然离开京师，决定由水路南下，以填词为生。《雨霖铃·寒蝉凄切》就是柳永与情人虫娘离别时所作。
诗歌赏析
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝咽。念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
上阙，是实写。开篇即以“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇，渲染一种悲伤凄凉的氛围.并点明了时间、地点、事件：雨后之秋、长亭、送别。别离之际，“兰舟催发”，也只是“执手相看泪眼”而“无语凝噎”，伤心至极。
多情自古伤离别，更那堪、冷落清秋节。今宵酒醒何处?杨柳岸、晓风残月。此去经年，应是、良辰好景虚设。便纵有、千种风情，更与何人说?
下阙，是虚写。词人想象自己此去南下，缺少了恋人的陪伴，酒醒后，身边只有“杨柳岸、晓风残月”相伴，良辰美景形同虚设，“便纵有千种风情，更与何人说？”不由悲从中来。
秋季、傍晚、大雨、送别、寒蝉鸣。晓风、残月、柳岸、酒醒、无人说。全词充斥着一种浓的化不开的愁绪和无限的悲凉。
邓丽君演唱版
翻译
雨刚停住，面对着长亭，只见蝉声叫的凄凉。设置帐篷饮酒送别，却无心思畅饮，而这时船已催着出发了。临别之际，紧握着对方的手，更是流泪哽咽，说不出话。这一去，真可谓是千里迢迢，一片烟波，无边无际啊。自古以来，多情的人最伤心的是离别，更何况又逢这萧瑟冷落的秋季。谁知我今夜酒醒之时身在何处?怕是只有杨柳岸边，面对凄厉的晨风和黎明的残月了。这一去长年相别，相爱的人不在一起，我料想即使遇到好天气、好风景，也如同虚设。即使有满腹的情意，又能和谁一同欣赏呢?
