朱元璋是草根皇帝，所以他深知江山来之不易。为了确保江山的稳固，他留下九字锦囊给朱允炆，朱元璋死后，朱允炆打开锦囊，写着“削藩王，保江山，杀朱棣”这九个字。朱元璋的用意很明显，就是为了保住江山，必须要削藩王和诛杀朱棣，但是朱允炆只做了“削藩王，保江山”，却忽略了最为致命的三个字“杀朱棣”，导致自己的江山被夺，只留下悔恨。这也是跟他本人性格文弱仁慈，处世优柔寡断有很大的关系，没有立马杀掉朱棣，等到朱棣羽翼丰满的时候，一切都太迟了。
其实朱允炆有几次可以除掉朱棣的机会，却一一放过了：
一、朱允炆登基后按照规定，各藩王应该入朝晋见皇帝，朱棣入朝拜新君，当时时局很紧张，认为朱棣不敢来，不但来了还很反常，“行皇道入，登陛不拜”。虽然很嚣张，群臣也很愤怒，但齐泰言：“擅扣燕王，恐激诸藩众怒”，就这样放走了朱棣。
二、建文五月，正好是朱元璋的忌日，按照礼制朱棣应该亲自前来精彩祭拜，但感觉到自己前去会有危险，于是让他的两个儿子前去祭拜，不料儿子们刚进城就被抓，但黄子澄谏道“放归二子，以德化感燕王，可成陛下美名。”就这样放虎归山。
三、靖难之役打响后，从局面看，起兵造反且部队多骑兵的朱棣，最大的特点是擅攻，最有利的局面是速战，一旦战局拖向相持乃至寸步不前，就是朱棣的灭顶之灾，朱棣是孤立之师，耗都可以耗死朱棣。对于耿炳文乃至建文帝来说，平乱的方式很简单——守住，便是胜利，但急于求成的建文帝给耿炳文的命令却是“火速堪乱”。一个善于防守的人打进攻，对方还是进攻高手，所以最后失败。
还有一个最搞笑的理由：战争打响后，建文帝还反复告诫前线诸将，不要伤害朱棣，原因是“勿使朕有杀叔之名”。这个理由实在是让人哭笑不得，这个命令也很大程度上保护了战场上的朱棣。朱允炆错过了这么多杀掉朱棣的机会，自己被夺位，感觉并不是很冤啊。
