褚遂良是由魏征推荐给唐太宗的。
有次唐太宗唉声叹气，感慨虞世南死后再也没有能与自己谈论书法的人，魏征一拍大腿：“早说啊，当代书法界的扛把子褚遂良要不要认识一下？”
就这样，已经年近不惑的小官褚遂良，凭借功力深厚的书法，进入了唐太宗的视线。
褚遂良学识渊博，性格也极为耿直，敢于坚持原则，有时就连唐太宗的面子也不给。
褚遂良有段时间负责记录皇帝起居，就跟咱们记日记似的，把皇帝每天的言行举止记录下来，作为史料留存。
其实在古代历史上，皇帝的起居录都是不允许皇帝本人查阅的，但李世民好奇啊，其实他是有点心虚，因此很想看看史官是怎么描写“玄武门兵变”的。
于是有一天，李世民溜溜达达来找褚遂良，东拉西扯了一大堆之后才说出自己的目的：“老褚啊，你每天写起居录，都记载了什么啊？我能看看不？不过千万别误会，我就是想看看自己哪些方面做得不好，下次改正。”
褚遂良冷着一张脸：“臣从没有听说过帝王亲自观看史书的。”
李世民不死心：“我有做得不好的地方你也记吗？”
褚遂良反问一句：“为什么不记呢？你要是犯了错误，就算我不写，天下人也会记着。”
这几句硬邦邦的话噎得李世民说不出话来。当然，后来他还是通过“威胁”房玄龄的方式达成了自己的目的，我们如今看到的“玄武门兵变”就是经过了改编的版本。
褚遂良虽然顶撞了李世民，李世民却非常欣赏他那耿直不屈的性格。李世民想去泰山封禅，魏征和褚遂良认为太劳民伤财，坚决说“No”；李世民要亲征高丽，平定辽东，褚遂良翻来覆去地劝，李世民不听，结果损失惨重，以失败告终。
李世民后悔自己没听褚遂良的话，从高丽回来后就任命他为中书令，褚遂良于是成了政坛上的重量级人物。
褚遂良也是李治的坚定支持者。
太子李承乾造反以后，无论立嫡立长都应该是老二李泰，怎么也轮不到李治。李泰也跑到李世民面前抱着老爹大腿表忠心，说自己当皇帝后会把儿子杀死，然后把皇位传给弟弟。
这话可是说到李世民心坎里了，他最怕的就是骨肉相残，于是兴冲冲地在一帮重臣面前夸李泰仁义，别人都没说话，唯独褚遂良走上前说：“你仔细想想，会有皇帝杀死自己的儿子，传位给兄弟的人吗？魏王如果不是傻，那么就是在欺骗你。”“在立太子之前，请先把晋王（李治）安置好。”
比起当时长孙无忌模糊的态度，褚遂良立场鲜明地站在李治这边，因为他是李治最强有力的维护者，李世民对他极为信任，临终把他列为托孤大臣之一。
李治即位后，对褚遂良这位恩公也是非常感激，没几年任命他为尚书右仆射(相当于宰相)，执掌朝政大权，当时李治没有想过，昔日的恩公会成为自己立武则天为皇后的最大绊脚石。
永徽六年(655年)，李治想要废黜王皇后，册立武则天为皇后。
有一天，他传召长孙无忌、褚遂良、李勣和于志宁四位重臣开御前会议。这些人事前已经得到消息，正在商议如何劝谏，褚遂良主动请缨，甘愿当出头鸟：“向我开炮！”
他抢先说话有两个目的，第一自己就算说不过李治，后面还有长孙无忌兜着；第二压制李勣，自己做发言代表就可以防止李勣发表不一样的看法。果然，李勣一看这个架势立刻心脏脑袋哪哪都疼，自己先跑了。
唐高宗李治已经懒得跟这群顽固派兜圈子了，直截了当：“皇后无子，武昭仪有子，今欲立昭仪为后，何如？”
禇遂良把李世民搬出来，大声答道：“皇后出身名家，又是先帝为陛下所娶。先帝临去世时还拉着我的手，把你和皇后交给我负责，况且皇后没有罪过，岂可轻易废除？我可不敢违抗先帝的旨意！”
李治一看，得了，人家确实比自己有理，王皇后虽说没有生儿子，但她才25岁，按照唐朝的法律规定到了50岁没有子嗣的女人才可以被休。这第一次交锋，李治毫无疑问地失败了。
但是李治不甘心，第二天继续把这群人召集起来开会，想必他觉得这群老臣们年老体衰，打算来场消耗战、持久战，把他们累糊涂了说不定立武则天当皇后这事就能成了。
于是李治继续抛出昨天的话题——废后。
还是褚遂良打头阵，作为两朝重臣、辩论场的高手，他觉得自己要是重复昨天的理由显得太没水平，于是他又换了条理由，语重心长地跟李治说：“要是真想废后我们也依你，但是也得找个好人家出身的，武昭仪曾经是先帝的嫔妃，天下人可是都知道呢。”
李治听到这话是什么反应呢？《新唐书》里写到：“帝羞默。”
事已至此，李治无话可说，褚遂良一方取得了压倒性胜利，鸣金收兵就可以了。
偏偏他那天情绪太high，表演欲过于旺盛，慷慨陈词之后似乎被自己的一腔忠义所感动，于是褚遂良突然做出了匪夷所思的鲁莽举动。
只见他放下手中的朝笏，解开头巾，一边用头撞击台阶，一边高喊：“我今天忤逆了陛下罪该万死，请陛下让我告老还乡吧！”
这一下局势发生了逆转，李治一看你这满脑袋的血，是打算要挟我吗？
李治大怒，让人把褚遂良拖出去，这时躲在帘子后面偷听的武则天也怒了，大喊一声：“何不扑杀此獠？”
不得不说武则天这个时机把握得真是太好了。
本来会议的主题是废王立武，武则天没法绕过自己曾是先帝嫔妃这一事实，关键时刻褚遂良冷不丁来了这么个匪夷所思的动作，她高喊要杀掉褚遂良，其实是巧妙地把矛盾转移到褚遂良身上，本来占尽优势的长孙无忌集团，此刻不得不全力营救褚遂良这个猪队友。
最后，武则天如愿成为皇后，说实话这个军功章得有褚遂良的份，因为他不经大脑的表演，意外成就了武则天。
成为“半个功臣”的褚遂良被一贬再贬，最后到了爱州（今越南清化市）当刺史。禇遂良举目远眺，预感到这个很可能是自己生命的终点，于是他提笔给李治写了一封奏疏。
褚遂良在奏疏里处处标榜自己的功劳，翻译过来就是：“稚奴啊，当年可是我力挺你你才能当太子的，那时候你爹死了，你抱着我的脖子哭，咱们爷俩那时候多好，我跟你舅成天白加黑5+2地给你干活，你就可怜可怜我吧。”
他的这封奏疏始终没有得到李治的回应。一年后，禇遂良在无尽的失落和忧愤中闭上了眼睛，终年六十三岁。
他本是李治登上帝位的大功臣，却最终落得如此凄惨的下场，严格说起来不是武则天非要陷害他，而是自己站错了队。
唐太宗时期，褚遂良对李世民忠心耿耿，李世民称赞过他：“甚亲附于朕，譬如飞鸟依人，自加怜爱。”
结果到了唐高宗李治这，褚遂良已经由小鸟成长为一只牙尖嘴利的鹰，他不扶持李治，却转为依附长孙无忌，跟长孙无忌好的能穿一条裤子。
官场上最忌站错队，身为臣子不和皇帝一条心，本身就有结党嫌疑，加之褚遂良和长孙无忌颇以功臣自居，长期大权独揽，把李治的皇权视为空气，他们原先那点功劳早就被李治的怨气给冲散了。
而且褚遂良后期的很多行为都已经违背了身为臣子的初衷，他忘记了忠君的使命，转而积极为自身谋求利益，虽然后代史书把他描述成一个正直的毫不利己的人，但他在德行上是有亏损的，属于前半生忠臣后半生小人，有点晚节不保的意味。
他曾经以极低的价格从下属的职员手中购买土地，事发后被李治贬官，然而三个月后，他又大摇大摆地回来了，而且立刻恢复了宰相之职，还一手掌握了朝廷的人事大权。
这种赤裸裸的挑衅已经令李治恼火，结果四个月后，长孙无忌和褚遂良又强迫年仅25岁的李治立庶子李忠为皇太子，此举完全不是为了江山社稷，纯粹是为了维护关陇贵族集团的利益。
这样的褚遂良，已经不是唐太宗时期那个敢于直言犯谏的忠君之臣，而是变成了面目可憎的权臣，他和长孙无忌试图用相权对抗皇权，虽然没有谋逆之心，其所作所为已经超出了皇帝的忍耐范围，故而在曲折中走完了一生。
