唐伯虎、王守仁是同年，1499年二人一同参加科考进士时，王守仁已经参加了1493年、1496年两次会试。王守仁之所以两次会试没有考中，其根本原因就在于其更注重实学，特别是地理、兵法、行政等方面的学问比较重视，博览天下图书、求知于各种学问。如此的话，必然耽误虚学的八股。
唐伯虎、王阳明都不喜欢八股文
王守仁的爱好并不同于唐伯虎。唐伯虎也荒废过虚学八股，他的大部分时间有花在——青楼、书画艺术以及看戏玩票、构思青色小说上，也就是玩的是文艺。王守仁则是彻底的文科生、文科状元。
王守仁则因为家庭教育的不同，展现了一种明前甚至宋前儒家的“全方位学习”。自宋朝开始儒释道三教归一思想就很浓厚，到了明朝中后期这一思想更显得势力巨大。王守仁“引佛入儒”而成“心学”。
1499年会试前的他，并不想做宋明儒生，而是想做汤儒，学“有用之学”也就是“经世致用”之学，对治国理政、社会管理、军事地理有关的学问。很显然，王守仁学的这些本领对其日后剿灭朱辰濠叛乱、开创“阳明之学”都是打基础的阶段。
总体上看，唐伯虎对“旧时代”的纠正是雷霆万钧似的，就像闪电一样！给人印象深刻。学起来却比较难。
1499年会试是两位天才人生的分界点。自此他们走上了不同的人生道路。
唐伯虎科考失败后逃回家中
当唐伯虎、徐经高头大马招摇街市的时候，不知道是否曾经注意过走过身边、低头苦思的王守仁。不知道，他们日后再相见时会有何感想呀。
1494年以前，24岁的唐伯虎高度自我，亲人的一切都无所谓。28岁前的我也是高度自我。一年之内，父亲、母亲、妻子、儿子、妹妹五亲亡故，在祝枝山地劝说下才积极参加科举。但唐伯虎虽然参加了科举，却因为性格并没有因为亲人地离世而变化，从而与徐经一起演出了“科场舞弊疑案”。一切就只能恢复他的本性了。
“科举弊案”爆发后，唐伯虎拖着“残”体回到了家乡。不要说老婆欺负他，就是家里的狗也冲着狗人猛叫。受尽了冷眼、旁人耻笑地唐伯虎决定出去进行一次远游，希望用山水之美打碎心中块垒。但除了散心之外，唐伯虎更利用自己的“千里大游玩”进行了诗词歌赋书画创作。在家也是写，出门在外也可以写。
唐伯虎的心理治疗
1501年，唐伯虎对苏、浙、皖、赣、湘、鄂、闽的部分地区进行“千里大游玩”。对于这次远游《唐子畏墓志铭》中如此记载：“放浪形迹，翩翩远游。扁舟独近祝融，匡庐、天台、武夷，观海于东，南浮洞庭、彭蠡。”
唐伯虎离开了苏州，乘船前往镇江。游览了著名的金山寺，在金山上可以遥望江中的焦山，焦山的西面就是金陵城。不知道他是否能回想当年金陵高中解元公时的风光，以及冒充自己去赴风流会而被杀的那个倒霉蛋。
游览完镇江的金山寺、焦山后，又坐船到了江苏的扬州、浙江的杭州。去看朋友郭云帆时，可巧友人没在家，便留诗一首《寄郭云帆》：我住苏州君住杭，苏杭自古号天堂。东西只隔路三百，日夜那只醉几场？保俶塔江湖影浸，馆娃宫把麝脐香；只消两地堪行乐，若到他乡没主张。
浅浅水，长长流；来无尽，去无休；翻海狂风吹白浪，接天尾闾吸不收。即如我辈住人世，何荣何辱？何乐何忧？有时邯郸梦一枕，有时华胥酒一瓯。古今兴亡付诗卷，胜负得失归松楸……君不见，东家暴富十头牛；又不见，西家暴贵万户……呜呼！何如浅浅水，长长流？
紧随其后又进入浙江，游天台山、雁荡山。在游雁荡山期间，他画了十几幅画并题诗。之后渡海到了普陀，沿富春江、新安江上溯，抵达安徽，再上黄山与九华山……结束了。
因为口袋里的钱没了，唐伯虎不得已在1502年返回了苏州。之后的唐伯虎大病一场，与文徵明、亲弟弟唐申大吵大闹，非要和青楼女子结婚。最终，1503年兄弟分家，唐伯虎与第三任老婆过起了“二人世界”。
谋生课题，唐伯虎一生都没有做好。
经过后人各怀目的的编演，唐伯虎成为“神话”，成为出版商、书画商等文化商人手中的财富大餐。同样，他也是一位精神成功者。
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