原因之一,虽然李家庄在独龙冈并不是实力最强的一支力量,但是作为一庄之主的李应,是个经商高手,按财富来说在独龙冈肯定是最富有的,拥有如此巨大的财富,宋江在攻打祝家庄的时候,已经将李家庄的情况做了很详细的了解,此时的梁山随着人马越来越多,所需的开销也就越来越大,再者宋江刚上梁山没多久也需要立功,说白了之所以要攻打祝家庄,其实救出时迁只是借口,真正的目的就是掠夺财富,李应作为独龙冈最大富豪当然不能放过。
原因之二,在宋江连续对祝家庄两次进攻失败之后,杨雄提出了收买李应,让李应带领李家庄出战祝家庄,里外夹击的方法来对付祝家庄,宋江便带领着杨雄等人备下了重金前往李应家中,谁知李应却以手臂受伤为由,拒绝了宋江,而且李应直接对宋江说,李家庄保持中立,不会帮任何一方,对此宋江很是生气,所以攻下祝家庄之后,宋江便安排了吴用等人利用卑鄙的手段把李应逼上了梁山。
原因之三,作为李应最好朋友的柴进起到了很大的作用,大家都知道,柴进是因为李逵杀了尹天赐,受到连累才上的梁山,其实柴进的前朝皇家嫡系后裔的身份是何等尊贵,在他眼里根本不会把宋江等江湖草莽放在眼里,柴进上了梁山之后一直很孤独,所以他想找一个有着志同道合的人来陪伴自己,李应本身就是自己最好的朋友,而且此人是个经商高手,更擅长理财管理钱粮事宜,柴进在梁山上是管理钱粮的的主管领导,但是他只是一个玩世不恭的富家公子,急需要一个副手来管理具体的工作,李应便成了不二人选。