前文中，我们已经大致的了解到唐寅的家庭背景。祖籍上曾经出现过大官，但是俗话说的好，贫不过三代，富不过三代。到了唐寅这个时候，已经没有了当初的光辉。但是总得来说，瘦死的骆驼比马大。虽然家里没有多少钱，也算的上是一个小康家庭。
唐寅父亲唐广德，受到明代资产阶级萌芽的影响，在富饶的苏州地带开了一家小酒馆。虽说唐广德因家道中落在苏州府白下桥李间开酒店谋生，但是小的时候家里面总算还是有点钱的，年轻的时候也读过一点书。
平时店里经常会有一些读书人过来喝酒、聊天，唐广德总会和他们聊聊天，有的时候还会问他们要写墨宝字画之类东西。碰到喜欢的，就直接在家里裱起来，久而久之家里面也是挂满了字画。
明成化六年二月，唐寅呱呱坠地。唐广德还是从前一样经营着自己的酒馆，家庭说不上是富有，但是在当时还是算一个半小康的家庭。随着唐寅的长大，唐寅对家中的字画产生了较大的兴趣。
随着年龄的增长，唐寅也到了可以帮着家里人做事的年纪了。唐寅没事的时候就会在父亲开的酒馆里画画，或者是帮着父亲看着账台。
（成华十二年唐寅弟弟唐申出生）
随着时间的推移，这年唐寅九岁。因为父亲唐广德的影响，唐寅对画画的喜好是越来越大。唐广德为了培养唐寅，就让唐寅拜了当地的绘画名师周臣为师。除了唐寅这个徒弟，周臣还收了仇英作为自己的弟子。
唐寅、仇英两人的绘画风格与周臣非常的相似，甚至是青出于蓝胜于蓝。随着唐寅的绘画功底的加深，名声比老师越来越大。后人曾有传言，唐寅成名后，很多的画作是由周臣代笔，其实不然。因为两人风格比较相似，是有人将周臣的画作落款扣去，改成唐寅的落款。当然这些都是后话！
两年的时间转瞬即逝，唐寅在绘画山水、人物、竹子等方面已经是颇有造诣。周臣就把唐寅推荐给了沈周，于是唐寅又二次拜师在沈周门下。
唐寅的绘画功底本来就是很深厚，在加上一年的时间的刻苦训练，唐寅的画技有了显著的提高，并且不时的得到沈周的夸奖。一向还算是谦虚的唐寅渐渐的有点飘飘然了，不是很认真的画作了，毕竟这个时候唐寅才十三岁。
一次唐寅在与老师沈周同桌吃饭，在谈话中，唐寅多次提及家中母亲生病，想回家去伺候母亲。沈周也没说什么，只是哈哈一笑：“今天酒喝得有点多，你去给我开下窗子，通通风。”
唐寅起身前去开窗，但是两个窗子怎么也推不动，才发现原来两个窗子都是画的。唐寅转身“扑通”一声跪在老师脚下，希望老师可以原谅自己。有了这次教训，唐寅也不嚷嚷着回家的事情了，认真的跟随沈周绘画，最终成就唐寅的才华。
唐寅后来学有所成，与师傅沈周、好友文徵明、仇英并称“明四家”。
