一、非同寻常的侍卫
隋文帝杨坚死后，隋炀帝杨广当上了皇帝。也许是因老爸杨坚太牛，一手开创了“开皇之治”，所以杨广登基后，大有一举超越老爸的气势，什么营建东都洛阳，开凿大运河，征高丽……总之兴旺的隋朝，随着杨广的大手笔，越来越风雨飘摇。
但杨广并没意识到危机来临，这天杨广回宫时，突然被护卫队伍中，一位面皮比较黑的侍卫给吸引住了，一个劲的看。回到宫后便问宇文述：“你认识护卫中，那位面皮比较黑的侍卫吗？”
宇文述道：“他是蒲山公李宽的儿子，叫李密。”杨广说：“我今儿看了他半天，这黑小子眼神古怪，似乎对朕不怀好意，让他下岗回家，不能再担任朕的侍卫了。”
宇文述虽觉得这事有点扯，但毕竟皇上说话，自然要听，所以好言好语把黑小子李密给劝走了。毕竟，能当皇帝侍卫的人，那都是背后有势力的主儿，不能轻易得罪。宇文述懂这道理，但杨广却不懂。
须知人的眼神是最能透露内心想法的，可见当时李密那小眼神透露出的，不是“可取而代之”的雄心，就是“大丈夫当如此”的羡慕嫉妒恨。不然不会引起杨广注意，反正绝无温顺可言。
所以，这等于杨广只有两条路可选了，其一，提拔到自己身边来，进一步观察，若真有大才大能，便感化培养，成为左膀右臂！其二，寻个罪过就杀！无论如何都不能轻易放虎归山，可杨广却偏偏让李密下岗回家了，堪称是猜中了开头，却没猜中结尾！
二、瓦岗山上的“宋江”
以上内容非小编杜撰，而是出自《旧唐书》所载，也就是说，多年后李密终于成为瓦岗山老大，率领瓦岗山险些灭亡了隋朝，仅仅是因为他当初被隋炀帝下岗了……
下岗后的李密，开始发奋读书，但李密读书，可不是把自己关门里一个人“之乎者也”，而是怎么引人注意怎么来。还玩出了一个新花样，学老子般骑在一头牛上，而牛角上却系着部《汉书》，哪热闹向哪去。
李密这新奇玩法，引起了隋朝司徒杨素的注意，便问：“你读的是啥书啊？”李密只回答了两个字：“《汉书》。”杨素又问：“最爱读《汉书》中哪一部分？”李密答了三个字：“《项羽传》！”
杨素大惊！又闲聊几句后，竟把李密带回家了，让他跟儿子杨玄感相见，由此李密认识了杨玄感并成为铁哥们！打响反隋第一枪的，便正是杨玄感！当时李密就追随着杨玄感。杨广终于意识到危机了，因为杨玄感身边不但有李密，还有许多名臣之后，比如名将韩擒虎的儿子韩世谔等。
虽杨玄感反隋才三个多月，就失败而自尽了，李密却逃了，一番颠沛流离后，来到了瓦岗山。当时山上有三位首领，分别是翟让、李勣和单雄信！
李密在瓦岗山的作用，相当于梁山上的宋江，而老大翟让则相当于晁盖。因为若没有李密，瓦岗山绝不可能成为叱咤隋唐江湖的第一大势力。因为李密是个文化人，又经过了反隋的磨练，一心要推翻隋朝，而翟让却没有雄心大志。
正是在李密的策划和指挥下，瓦岗山不但战胜了隋朝大将张须陀，且还斩杀之，而张须陀手下的两位猛将，秦琼和罗士信也战败逃跑，后来成了裴仁基手下，并跟随裴仁基一起归降了瓦岗山！
跟着李密又屡破隋军，并攻破了隋朝的粮仓：兴洛仓，然后开仓大放粮……为啥好汉们都喜欢开仓放粮？其实都跟李密学的。此举的好处是，争取了老百姓的支持，扩大影响力等！显然李密已经成为了瓦岗山的精神领袖，翟让也审时度势，让出老大宝座，李密由此成为了瓦岗山的老大！
三、成杨广克星，险些亡隋灭唐
瓦岗山已成了反隋的最牛势力，李密也自然成了杨广克星，大有一举亡隋之势，但可惜李密关键时刻，却掉了两次链子，葬送了一统天下的良机。
李密第一次掉链子，是拒绝柴孝提出的正确战略目标：少在洛阳附近折腾，直扑隋朝心脏长安，并给出了详细的部署。
比如，可令裴仁基镇守回洛仓，翟让镇守洛口仓，李密亲自率一支精兵突袭长安，那时长安，会吓的不战而克。然后再回师攻克洛阳，这两地方一到手，隋朝就亡了！并告诫李密：如今一旦失去这个机会，必会后悔莫及！
但却被李密否决了！果然不久后，李渊便来了个千里突袭长安，一举奠定胜局，最后开国唐朝！李密只能仰天长叹！
第二次关键时刻掉链子是，李密错杀翟让！这等于是起内讧。翟让再怎么讲，也是瓦岗山的第一原始股。所以李密杀翟让是最大的败招！从此瓦岗山由原来的齐心协力，变成了分心离德，再也形不成合力，被王世充击败后，成了树倒猢狲散的局面。
比如单雄信、裴行俨（裴元庆原型），归了王世充。而秦琼、程咬金、李勣(徐茂公原型)等，还有李密本人，都归降了大唐！
瞅瞅这份名单，哪怕李密错失奇袭长安的机会，只要没斩杀翟让，以瓦岗山势力对阵李渊势力，李密胜算绝对高于李渊好几倍。因为那时的李渊虽称帝，开国大唐，但实力并不强，一度还拼命地讨好李密！正是由于瓦岗山势力的加入，才使得李渊牛了起来！
所以，李密虽投降李渊，却依然想东山再起，导致其最后被杀。就这样一个传奇结束了。而《隋唐演义》中，李密则被塑造成昏庸模样，显然这对李密是不公正的，毕竟李密是一位曾让杨广心惊，差点亡隋灭唐的英豪。奈何“历史是有胜利者书写”，李密也逃脱不掉这一规律。
