明世宗嘉靖2年12月2日（公元1524年1月7日）未满54岁的唐寅因贫病交加而愤然离世。这个才华横溢、却不容于世的天才艺术家永远离开了这个与其格格不入的人世间。
临终前他写下一首令人凄然泪下的绝笔诗：
生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当飘泊在异乡。
他去世后，王宠、祝枝山、文征明等人凑了一笔钱为其办理了后事，将他安葬于横塘王家村的坟山上，。祝枝山为他写了一篇千余字的墓志铭，由王宠手书，刻在石碑上，并拓了几十份发给其生前好友。
明思宗崇祯17年，毛晋、雷起剑等几名读书人前往唐寅的墓前凭吊这位伟大的文学艺术家，但此时距唐伯虎去世之时已有121年了，坟墓埋没在荒草荆棘丛中，被牛羊践踏和狐兔营穴，完全一付凄凉景象，众人不由喟然长叹。据打听：这处坟墓已有数十年无人祭扫了，因为唐家已经绝嗣，仅有一个无人理睬的的侄孙媳妇守寡在家。诸人听后惟有一掬同情泪。
提起唐伯虎，很容易让人想起《三笑点秋香》的影视戏剧故事，在这些故事中，唐寅家道殷实，富贵双全，是个风流潇洒、放荡不羁、贪恋美色、胆大包天的无赖人物。
其实这只是一个天大的笑话，和真实的唐伯虎完全相反。他年轻时，在仕途上遭受过深重打击，老来贫病凄凉。其一生悲苦哀愁，没过几天舒心的日子。
唐寅少时读书十分用功，十五岁前几乎足不出户。
唐寅16岁中秀才，誉满苏州。
他20多岁时，家中连遭变故，父、母、妻、子和妹妹相继去世，家境衰落，但他承受了这一连串的打击，仍然潜心苦读。
29岁于南京乡试，高中第一名解元。
30岁（弘治12年）时，入京应试时，成绩最好。按理来说，今科状元非其莫属，但由于其与另一个叫徐经（明朝旅游家徐霞客之高祖父）的举子受到“弊案”牵累而入狱，接受过刑部、礼部及绵衣卫的调查。
虽经彻查后，并无显示二人作假的证据，但终究还是变成了“弊案”的牺牲者，更成了朝中党争之间勾心斗角的陪葬品。结果明孝宗弘治帝为了平息事态，决定各责“五十大板”，将徐经革去功名，废为庶人。主考官程敏政削职为民，告状的言官给事中华昶被降职。唐寅则被降为小吏，并被钦定“终身不得参与会试。”永远关闭了其凭科举进入仕途的大门。
在封建社会，对于读书人来讲，取消了会试资格，关闭了仕途大门，象征着比要了他命还难堪、难过得多。唐寅并非一个像“三笑”里那样的洒脱人，这种毫无由来的打击，使他突然间跌入了痛苦的深渊，父母的深切期望，师友的热忱厚望，自己的豪情壮志，全都成了水月镜花。从此，在他此后23年的岁月里，一直都未在这种痛苦的泥潭里拔出来。
他很喜爱桃花，后来他用卖画的钱筑室于桃花坞，在住处四周栽满了桃花，春天来到来，这里桃花艳艳，如霞似火，这情景给诗人、画师唐伯虎增添了莫大的精神安慰和绘画素材。并因此写下了著名的《桃花庵歌》：
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又折花枝当酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还须花下眠。花前花後日复日，酒醉酒醒年复年。不愿鞠躬车马前，但愿老死花酒间。车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。若将富贵比贫贱，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。世人笑我忒风颠，我咲世人看不穿。记得五陵豪杰墓，无酒无花锄作田。弘治乙丑三月桃花庵主人唐寅（原版）
这首桃花诗是是唐寅最有名的作品之一,脍炙人口。有人认为这首诗写得是飘逸潇洒，是唐寅一生快活自在的写照；也有人认为这首诗是他消极避世，悲观无奈之余的感情寄托。不管是那一种，这首诗里溢出的闲情雅致是足以让我等倾倒的。
唐寅性格狂放不羁，在绘画中则独树一帜，自成一路。他行笔秀润缜密，具潇洒清逸的韵度。这首诗很有他行文的代表性。试想像一下，浪漫缤纷的季节里，桃花姹紫嫣红，群芳争艳，少了哪一种色彩，都会显得孤单，都会有几分的失落，正如人生，不就因为她七彩的颜色和个中的滋味，才更令人痴迷执著吗？清新固然可人，但绚丽同样惹人垂青。一个失意但风情仍然的文人，倚于桃花树下，身影随桃枝晃动，或不时轻步桃花丛中，手提酒壶酒杯，饱餐秀色，安静而又闲适，又放荡不羁。这种生存境界，不是有超凡意境的雅士所不能为。
